تقسيم الأحماض الأمينية تبعا لنشاطها الضوئي

اقرأ في هذا المقال


يرجع النشاط البصري للبروتينات إلى عاملين؛ عدم تناسق سلسلة البولي ببتيد وعدم التناسق في ذرات (α-carbon) في بقايا الأحماض الأمينية، وإذا تم تدمير الترتيب غير المتماثل لطي السلسلة، ويظل البروتين نشطًا بصريًا؛ بسبب المساهمات الدورانية لجميع ذرات الكربون غير المتماثلة في السلسلة غير المنظمة. 

ما هي الأحماض الأمينية النشطة بصري

المركبات النشطة بصريًا هي تلك التي يمكن أن تظهر التماثل البصري (وتسمى أيضًا التماثل البصري)، وسوف يقوم أيزومران بصريان بتدوير الضوء المستقطب في اتجاهين متعاكسين، وسيكونان صورًا معكوسة غير قابلة للتركيب (مثل يديك اليسرى واليمنى).

وعندما يحتوي مركب عضوي على ذرة كربون مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة من الذرات، فإن ذرة الكربون هذه تسمى (CHIRAL CARBON) هذا يعني أن الجزيء يمكن أن يكون له شكلين مختلفين (أيزومرات) لهما نفس الصيغة الجزيئية والصيغة البنيوية، لكن لهما ترتيبات مختلفة من الذرات في الفضاء.

وإذا تم تمرير شعاع من الضوء المستقطب من خلال عينات منفصلة لكلا الايزومرين، فسيقوم أحدهما بتدوير الحزمة إلى اليسار (وسيُطلق على هذا النموذج اسم L-isomer) والآخر سيقوم بتدويره إلى اليمين (سيكون هذا هو D ايزومر).

النشاط الضوئي للأحماض الأمينية

على سبيل المثال المركب (CH3CH2CH (CH3) Br) (اسم IUPAC:1-bromo-1-methylpropane)، وفي هذا المركب، يرتبط الكربون رقم 1 بأربع مجموعات مختلفة: ذرة Br ومجموعة ميثيل ومجموعة إيثيل وذرة هيدروجين والكربون 1 في هذا الجزيء هو (CHIRAL) يحتوي الجزيء على اثنين من أيزومرين بصريين مختلفين.

ونفس المفهوم ينطبق على الأحماض الأمينية، ويرتبط الكربون ألفا الموجود في الكثير من الأحماض الأمينية بأربع مجموعات مختلفة، وسيكون الكربون ألفا لولبيًا لذا فإن الحمض الأميني نشط بصريًا، وإذا كانت المجموعة R في الحمض الأميني تحتوي على ذرة كربون مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة، فسيكون كربونًا حلزونيًا وسيكون الحمض الأميني نشطًا بصريًا.

ما هي الأحماض الأمينية غير النشطة ضوئيا

يحتوي الحمض الأميني على 4 مجموعات على نفس كربون ألفا.

  • أمين.
  • هيدروجين.
  • مجموعة R المتغيرة.

وهي المجموعة الرابعة التي تميز الأحماض الأمينية، لذلك فإن الأحماض الأمينية العشرون الأساسية تحتوي على 20 مجموعة كيميائية مختلفة (شقوق) مما يمنحهم هويتهم وسلوكهم، لذا فإن جميع الأحماض الأمينية الأساسية العشرين (باستثناء واحد) تحتوي على 4 مجموعات مختلفة حول الكربون المركزي، ومن الكيمياء العضوية، نعلم أن مثل هذه الذرة تُعرف بالمركز المجسم أو اللولبي، وإذا كانت حلزونية فهي نشطة بصريًا.

أبسط حمض أميني جلايسين (gly أو G)، يحتوي على H كمجموعة R، ومما يعني أنه يحتوي على 3 مجموعات مختلفة فقط (كربوكسيلات، أمين، لكن 2هيدروجين) ولا توجد 4 مجموعات مختلفة مرتبطة بكربون ألفا، وبالتالي فإن الجلايسين هو ليس مراوانًا ولا يمكن أن يكون نشطًا بصريًا (يمتلك تمايلًا بصريًا).

بمعنى آخر، ولا يمكن للحمض الأميني، الجليسين، تدوير مستوى الاستقطاب من مصدر ضوء مثل مصباح الصوديوم بأي زاوية قابلة للقياس أو القياس من 0 درجة، ويُعرف هذا الانحراف عن 0 درجة بالوحدة [(Gr) alpha small case]، ويُعرف هذا الحجم بالنشاط البصري لعينة نقية.

ويمكننا القول بأنه في التوليف غير المتماثل، تتمثل إحدى طرق توليد جزيء نشط بصريًا في جعل الركيزة تتفاعل مع مادة مساعدة تجعل الركيزة غير متناسقة، مما يسمح لها بالتفاعل مع المحفز اللولبي أو غيره من المواد المتفاعلة بطريقة تعطي منتجًا وجود متماثل واحد بشكل رئيسي كمنتج، وغالبًا ما تستخدم الأحماض الأمينية كعناصر مساعدة مراوان.

المصدر: الأحماض الأمينية والببتيدات-رياض عبدالكريم حمدالطرق الحديثة لتحليل الأحماض الأمينية وتقييم نوعية البروتين-رضوان صدقى فرج محمدالتفسير الدقيق لكيمياء التفاعلات الأحماض الأمينية والبروتونات-دلاور محمدالكيمياء الحيوية-سامي المظفر


شارك المقالة: