العلومالكيمياءالكيمياء غير العضوية

كاشف شوارتز Schwartz's reagent

تمت تحريره بواسطة: - اخر تحديث : ١٤:٥٩:٠٢ ، ٢١ يناير ٢٠٢٣ - مشاهدات : ٤٣

اقرأ في هذا المقال

في الكيمياء إن كاشف شوارتز (Schwartz’s reagent) هو الاسم الشائع للمركب الكيميائي بالصيغة الكيميائية التالية: (2(C5H5)ZrHCl) وهو مركب كيميائي غير عضوي، له الوزن الجزيئي التالي: (257.87) غرام لكل مول، يستخدم هذا الميتالوسين في التخليق العضوي للتحولات المختلفة للألكينات والألكاينات.

كاشف شوارتز

  • كاشف شوارتز هو مركب غير عضوي بالصيغة التالية: (2(C5H5)ZrHCl)، ويمكّن من اختزال الأميدات الثلاثية إلى الألدهيدات، كما وتعطي المعالجة المائية للألكينات والألكاينات باستخدام كاشف شوارتز منتجات الزركونيوم، والتي يمكن على سبيل المثال معالجة الكربونات.
  • لقد تم إعداد وتحضير هذا الكاشف لأول مرة من قبل كلا من: (Wailes و Weigold)، ومن الممكن أن يتم شراؤه أو تحضيره بسهولة عن طريق عملية اختزال لمركب ثنائي كلوريد الزركونوسين بهيدريد ألومنيوم الليثيوم، وذلك تبعا للتفاعل الكيميائي التالي:

ZrCl2(C5H5)2 + 1/4 LiAlH4 → (C5H5)2ZrHCl + 1/4 LiAlCl4

  • عمليًا فإنه ينتج عن هذا التفاعل أيضًا ((C5H5)2ZrH2)، والذي تتم معالجته باستخدام مركب كلوريد الميثيلين من أجل إعطاء مركب كلوريد الهيدريد المختلط، ولقد تم أيضًا الإبلاغ عن إجراء بديل ينتج عنه كاشف شوارتز من ثنائي هيدريد، ويُزعم أن كاشف شوارتز قد استخدم في أكثر من 100 توليفة من المنتجات الطبيعية.

خصائص كاشف شوارتز

  • التحلل المائي: يتفاعل كاشف شوارتز مع الألكينات والألكينات عبر عملية تسمى التحلل المائي والتي تؤدي رسميًا إلى إضافة رابطة زركونيوم وهيدروجين (Zr-H) عبر الرابطة ألكين (C = C) أو ألكاين (C≡C)، ولقد تمت دراسة انتقائية التقسيم المائي للألكينات بالتفصيل.
  • كما وتتم عملية التحلل المائي من خلال عملية محددة مجسمة ومركزة ذات أربع محاور والتي عادة يوضع الزركونيوم على الكربون الأقل بدائل، بالنسبة لمعدل الإضافة إلى روابط كربون-كربون غير مشبعة فهو ألكين طرفي> ألكين طرفي ~ ألكين داخلي> ألكين غير مستبدل.
  • تؤدي معالجة الألكينات والألكاينات مع هيدروكلوريد الزركونوسين (كاشف شوارتز) إلى ظهور ألكيل و (alkenylzirconium)، على التوالي، ولقد تم استخدام كاشف شوارتز على نطاق واسع لتوليد نواة الزركونيوم العضوي، ويبرز كاشف شوارتز كأداة قوية تم تطبيقها في العديد من التحولات الكيميائية.
  • لقد جذبت هذه الكيمياء اهتمامًا كبيرًا نظرًا لتعدد استخداماتها، مما يسمح بتكوين روابط (C-C و C-N و C-X) الانتقائية كيميائيًا، بالإضافة إلى التحلل المائي، والكاشف هو في الواقع معدن يحتوي على الزركونيوم وهو متوافق مع وجود معادن مختلفة في تفاعلات الاقتران العرضي.

المصدر: INORGANIC CHEMISTRYCATHERINE E. HOUSECROFT AND ALAN G. SHARPE, FOURTH EDITION.D. W. Hart and J. Schwartz (1974). "Hydrozirconation. Organic Synthesis via Organozirconium Intermediates. Synthesis and Rearrangement of Alkylzirconium(IV) Complexes and Their Reaction with Electrophiles". J. Am. Chem. Soc. 96 (26): 8815-8116. doi:10.1021/ja00833a048^ J. Schwartz, and J. A. Labinger (2003). "Hydrozirconation: A New Transition Metal Reagent for Organic Synthesis". Angew. Chem. Int. Ed. 15 (6): 330-340. doi:10.1002/anie.197603331.^ Donald W. Hart, Thomas F. Blackburn, Jeffrey Schwartz (1975). "Hydrozirconation. III. Stereospecific and regioselective functionalization of alkylacetylenes via vinylzirconium(IV) intermediates". J. Am. Chem. Soc. 97 (3): 679-680. doi:10.1021/ja00836a056.Recent Developments and Synthetic Applications of Nucleophilic Zirconocene Complexes from Schwartz's Reagent Danielle L. J. Pinheiro, Pedro P. de Castro, Giovanni W. Amarante

شارك المقالة:

وسوم: 2(C5H5)ZrHClC10H11ClZrSchwartz's reagentالصيغة الكيميائية لكاشف شوارتزتحضير كاشف شوارتزكاشف شوارتز

مقالات مختارة

هل تعلم

أكثر المقالات مشاهدةً