التركيب الكيميائي للدهون

اقرأ في هذا المقال


ما هو التركيب الكيميائي للدهون؟

على الرغم من أنّ الدهون الطبيعية تتكون أساسًا من الجليسريد، إلا أنّها تحتوي على العديد من الدهون الأخرى بكميات صغيرة. زيت الذرة، على سبيل المثال، قد يحتوي على الجلسريدات، بالإضافة إلى الفوسفوليبيد، الجليكوليبيدات، الفوسفوينوزيتيدات (الفوسفوليبيدات التي تحتوي على إينوزيتول)، العديد من أيزومرات سيتوستيرول وستيغماستيرول، فيتامين أ، شموع، هيدروكربونات غير مشبعة، مثل عشرات الكاروتينات ومركبات الكلوروفيل، بالإضافة إلى العديد من منتجات التحلل والتحلل المائي والأكسدة والبلمرة لأي من المكونات الطبيعية.

تساهم الأحماض الدهنية بنسبة 94 إلى 96 في المائة من الوزن الإجمالي للدهون والزيوت المختلفة. بسبب وزنها الغالب في جزيئات الجلسريد وأيضًا لأنّها تشتمل على الجزء التفاعلي من الجزيئات، تؤثر الأحماض الدهنية بشكل كبير على كل من الخصائص الفيزيائية والكيميائية للجليسيريد. تختلف الدهون بشكل كبير في التعقيد، حيث يحتوي بعضها على عدد قليل من الأحماض المكونة، وفي الطرف الآخر تم تحديد أكثر من 100 نوع من الأحماض الدهنية المختلفة في دهن الزبدة، على الرغم من وجود العديد منها بكميات ضئيلة فقط.

عند النظر في تكوين الجليسريد، من المهم بشكل خاص التمييز بين الأحماض المشبعة (الأحماض التي تحتوي على روابط مفردة فقط بين ذرات الكربون، مع درجات حرارة انصهار عالية نسبيًا والأحماض غير المشبعة (الأحماض التي تحتوي على واحد أو أكثر أزواج من ذرات الكربون مرتبطة بروابط مزدوجة، مثل الأوليك أو اللينوليك)، والتي تكون منخفضة الذوبان وأكثر تفاعلية من الناحية الكيميائية.

علاقة درجة الحرارة مع الدهون:

في سلسلة الدهون المشبعة، تزداد نقطة الانصهار تدريجياً من درجة حرارة أقل من درجة حرارة الغرفة للدهون ذات الوزن الجزيئي المنخفض إلى المواد الصلبة عالية الانصهار لدهون السلسلة الأطول. قد تحتوي الأحماض الدهنية غير المشبعة على ما يصل إلى ستة روابط مزدوجة، ومع زيادة عدم التشبع تصبح نقاط الانصهار أقل. الجلسريدات التي تعتمد في الغالب على الأحماض غير المشبعة، مثل زيت فول الصويا هي سوائل؛ والجليسريدات التي تحتوي على نسبة عالية من الأحماض الدهنية المشبعة، مثل الشحم البقري هي مواد صلبة.

يتم ترتيب ذرات الكربون في الأحماض الدهنية في سلاسل مستقيمة، ويظهر الموقع الأول لعدم التشبع (الرابطة المزدوجة) في معظم الأحماض غير المشبعة بين ذرات الكربون التاسعة والعاشرة، بدءًا من العد من مجموعة الكربوكسيل الطرفية. تشير خصوصية موقع عدم التشبع في الأحماض الدهنية التي يمكن الحصول عليها من كل من المصادر النباتية والحيوانية إلى أن جميعها تتشكل بواسطة آلية إنزيمية شائعة لنزع الهيدروجين.

العناصر الأساسية التي تتكون منها الدهون:

نظرًا لأنّ الجلسريدات، التي تشكل 90 إلى 99 في المائة من معظم الدهون الفردية أو الزيوت التجارية، عبارة عن استرات تتكون من ثلاثة جزيئات من الأحماض الدهنية تتحد مع جزيء واحد من الجلسرين، فقد تختلف ليس فقط في الأحماض الدهنية التي تحتويها، ولكن أيضًا في ترتيب جذور الأحماض الدهنية على جزء الجلسرين. الدهون الثلاثية البسيطة هي تلك التي يتم فيها دمج كل جزيء من الجلسرين مع ثلاثة جزيئات من حمض واحد – على سبيل المثال: (tripalmitin ،C3H5 (OCOC15H31) 3، إستر الجليسريل لحمض البالمتيك (C15H31COOH).

فقط عدد قليل من الجليسريدات الموجودة في الطبيعة هي من النوع البسيط؛ معظمها عبارة عن دهون ثلاثية مختلطة (على سبيل المثال: يتم دمج جزيء واحد من الجلسرين مع اثنين أو ثلاثة من الأحماض الدهنية المختلفة). وهكذا يحتوي ستيروديبالميتين (C3H5 (OCOC15H31) 2 (OCOC17H35)، على جزأين من حمض البالمتيك وجذر حمض دهني واحد. وبالمثل يحتوي (oleopalmitostearin ، C3H5 (OCOC15H31) (OCOC17H33) (OCOC17H35)، على جذري واحد لكل من الأحماض الأوليك، النخيلية والاستيارية.

قد توجد كل دهون ثلاثية مختلطة تحتوي على ثلاثة جذور حمضية مختلفة في ثلاثة أشكال متزامنة مختلفة، لأنّ أيًا من الثلاثة يمكن ربطه بالكربون المركزي لجزيء الجلسرين. تحتوي الدهون الثلاثية المختلطة التي تحتوي على جزأين من نفس الحمض وجذر واحد من حمض آخر على شكلين إيزومريين فقط. أحادي الجليسريد وثنائي الجليسريد عبارة عن استرات جزئية من الجلسرين ولها واحد أو اثنين من جذور الأحماض الدهنية، على التوالي.

نادرًا ما توجد في الدهون الطبيعية باستثناء منتجات التحلل الجزئي للدهون الثلاثية. ومع ذلك، يتم تحضيرها بسهولة صناعياً، ولها تطبيقات مهمة بشكل رئيسي بسبب قدرتها على المساعدة في تكوين وتثبيت المستحلبات. كمكونات تقصير في المنتجات المخبوزة، فإنّها تزيد من حجم المنتج وتحسن الحنان وتؤخر التباطؤ. كما أنّ لها أهمية تقنية كمواد وسيطة في صناعة الطلاءات والراتنجات.

تصنيف الدهون:

يمكن تقسيم الدهون (والزيوت) إلى دهون حيوانية ونباتية حسب المصدر. علاوةً على ذلك، يمكن تصنيفها وفقًا لدرجة عدم التشبع التي تم قياسها من خلال قدرتها على امتصاص اليود عند الروابط المزدوجة. هذه الدرجة من عدم التشبع تحدد إلى حد كبير الاستخدام النهائي للدهون.

تحتوي الدهون السائلة (أي الزيوت النباتية والبحرية) على أعلى درجة من عدم التشبع، في حين أنّ الدهون الصلبة (الدهون النباتية والحيوانية) عالية التشبع. توجد الدهون النباتية الصلبة التي تذوب بين 20 و35 درجة مئوية (68 و95 درجة فهرنهايت) بشكل رئيسي في نوى وبذور الفاكهة الاستوائية.

تحتوي الدهون من ثمار العديد من أفراد عائلة النخيل، ولا سيما زيوت جوز الهند والباباسو على كميات كبيرة من حمض اللوريك المختلط. معظم الدهون الحيوانية صلبة في درجات الحرارة العادية؛ تتميز دهون الحليب عادةً بوجود الأحماض الكربوكسيلية قصيرة السلسلة (الزبدية والكابرويك والكابريليك) والزيوت البحرية تحتوي على عدد كبير من الأحماض طويلة السلسلة للغاية غير المشبعة، والتي تحتوي على ما يصل إلى ستة روابط مزدوجة وما يصل إلى 24 أو حتى 26 ذرة كربون.

خصائص الدهون:

الدهون غير قابلة للذوبان عمليًا في الماء، وباستثناء زيت الخروع فهي غير قابلة للذوبان في الكحول البارد وقابلة للذوبان فقط في الكحول الساخن. وهي قابلة للذوبان في الأثير وثاني كبريتيد الكربون والكلوروفورم ورابع كلوريد الكربون وبنزين البترول والبنزين.

ليس للدهون نقاط انصهار مميزة أو نقاط تصلب؛ لأنّها خليط معقد من الجليسريد، لكل منها نقطة انصهار مختلفة. علاوةً على ذلك، تحتوي الجلسريدات على عدة أشكال متعددة الأشكال بنقاط انصهار أو انتقال مختلفة. يمكن تسخين الدهون إلى ما بين 200 و250 درجة مئوية (392 و482 درجة فهرنهايت) دون الخضوع لتغييرات كبيرة بشرط تجنب ملامستها للهواء أو الأكسجين.

قد تتحلل الدهون، مع تكوين مادة الأكرولين (منتج تحلل الجلسرين) الذي يضفي رائحة نفاذة مميزة لحرق الدهون. يمكن أيضًا تكوين الهيدروكربونات في درجات حرارة عالية. تتحلل الدهون بسهولة. تُستخدم هذه الخاصية على نطاق واسع في صناعة الصابون، وفي تحضير الأحماض الدهنية للتطبيقات الصناعية. يتم تحلل الدهون بالمعالجة بالماء وحده تحت ضغط مرتفع (يقابل درجة حرارة حوالي 220 درجة مئوية أو بالماء عند ضغوط منخفضة في وجود قلويات كاوية أو هيدروكسيدات فلزية أرضية قلوية أو أكاسيد معدنية أساسية التي تعمل كمحفزات.

المصدر: Chemical Composition Of FatsThe Basic Chemical Structure of Fats and Oils17.2: Fats and OilsA Guide to the Different Types of Fat


شارك المقالة: