تفاعلات التكاثف في الكيمياء

تفاعلات التكاثف في الكيمياء

تفاعلات التكاثف في الكيمياء هي عبارة عن أي فئة من التفاعلات الكيميائية، والتي يتحد فيها جزئيان عادة تحدث في وجود محفز أو ما يعرف بالعامل المساعد، مع التخلص من الماء أو بعض الجزيئات البسيطة الأخرى، إذ تعرف عملية الجمع بين جزيئين متطابقين باسم التكثيف الذاتي أو التكاثف الذاتي.

تعد الألدهايدات والكيتونات والإسترات والألكينات (الأسيتيلينات) بالإضافة إلى الأمينات من بين العديد من المركبات العضوية التي تتحد مع بعضها البعض وفيما عدا الأمينات تشكل فيما بينها جزيئات أكبر، والعديد منها عبارة عن مركبات وسيطة مفيدة في التوليفات العضوية، وتشتمل المحفزات المستخدمة بشكل شائع في تفاعلات التكاثف على الأحماض والقواعد وأيون السيانيد وأيونات المعادن المعقدة.

تفاعل التكاثف هو عبارة عن تفاعل يتحد فيه جزئيان لتكوين جزيء واحد، حيث أنه عادة ما يتم إزالة جزيء صغير غالبًا يكون جزيء ماء أثناء تفاعل التكاثف، بالنسبة للأحماض الأمينية هي جزيئات بيولوجية مهمة لها مجموعة وظيفية أمين في أحد طرفي الجزيء ومجموعة وظيفية من حمض الكربوكسيل على الطرف الآخر، وعندما يتحد حمضان أمينيان في تفاعل التكاثف تتشكل رابطة تساهمية بين نيتروجين أمين لحمض أميني واحد وكربون كربوكسيل للحمض الأميني الثاني، ثم يُزال جزيء الماء كمنتج ثانٍ، يشكل هذا التفاعل جزيء يسمى ثنائي الببتيد وتسمى الرابطة التساهمية بين الكربون والنيتروجين رابطة الببتيد، وعندما يتكرر عدة مرات يتم في النهاية إنتاج جزيء طويل يسمى بروتين.

أمثلة على تفاعلات التكاثف

الأسترة

الأسترة هي عبارة عن أحد تفاعلات التكاثف يتكون فيه إستر من كحول وحمض كربوكسيلي، والأسترة هي فئة فرعية من تفاعلات التكاثف لأن جزيء الماء ينتج في التفاعل، ويتم تحفيز التفاعل بواسطة حمض قوي عادة يكون حمض الكبريتيك، وعندما يتم تسخين حمض البوتانويك حمض الكربوكسيل مع فائض من الميثانول وبضع قطرات من حمض الكبريتيك يتم إنتاج إستر ميثيل بوتانوات، والميثيل بوتانوات له رائحة الأناناس.

يكون رد فعل الأسترة قابلاً للانعكاس، عندما يتم تسخين الإستر في وجود قاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم ينهار الإستر، وتكون المنتجات عبارة عن كحول والقاعدة المترافقة لحمض الكربوكسيل كملح، وهنا لا يعمل هيدروكسيد الصوديوم كمحفز ولكنه يستهلك في التفاعل، كما في المعادلة التالية:

(CH3COOCH2CH3 (ethyl ethanoate) + NaOH → CH3COO−Na+ (sodium acetate) + CH3CH2OH (ethanol

التصبن

يصف التصبن تفاعل التحلل المائي القلوي لاستر، وصف مصطلح التصبن في الأصل التحلل المائي للاسترات طويلة السلسلة المسماة استرات الأحماض الدهنية لإنتاج جزيئات الصابون وهي أملاح الأحماض الدهنية، أحد جزيئات الصابون هذه هو ستيرات الصوديوم المتكونة من التحلل المائي لإيثيل ستيرات.

C17H35COOC2H5 (ethyl stearate) + NaOH → C17H35COO−Na+ (sodium stearate) (soap) + C2H5OH

تفاعلات تكاثف البلمرة

تستخدم تفاعلات التكاثف في تكاثف البلمرة، عندما تشكل سلسلة من خطوات التكاثف سلاسل طويلة قد يكون هذا التفاعل إما بلمرة متجانسة لمونومر واحد أو بلمرة مشتركة لاثنين من المونومرات المشتركة، وهناك العديد من التحولات البيولوجية وهي تفاعلات التكاثف.

في أحد أنواع تفاعلات البلمرة تحدث سلسلة من خطوات التكاثف حيث تضاف المونومرات أو سلاسل المونومر إلى بعضها البعض لتشكيل سلاسل أطول، يسمى هذا “بلمرة التكاثف” أو “بلمرة النمو التدريجي” ويحدث في عمليات مثل تخليق البوليستر أو النايلون، والنايلون هو عبارة عن مادة حريرية تستخدم في صنع الملابس المصنوعة من وحدات متكررة مرتبطة بروابط أميد وغالبًا ما يشار إليها باسم البولي أميد، والتركيب الجزيئي للنايلون هو بوليمر اصطناعي ينتج عن طريق بلمرة التكاثف.

قد يكون هذا التفاعل إما بلمرة متجانسة لمونومر واحد A-B مع مجموعتين نهائيتين مختلفتين تتكافان، أو بلمرة مشتركة لاثنين من المونومرات المشتركة A-A و B-B، وعادة ما يتم تحرير الجزيئات الصغيرة في خطوات التكاثف هذه على عكس تفاعلات الإضافة المتعددة.

n H₂N-X-CO₂H → [HN-X-C(O)]_n + (n-1) H₂O

تكاثف ثنائي حامض وثنائي أمين هو مثال على بلمرة A-B، وغالبًا ما تتطلب بوليمرات التكاثف حرارة وتتشكل أبطأ من البوليمرات المضافة وتكون أقل في الوزن الجزيئي، ويستخدم هذا النوع من التفاعل كأساس لصنع العديد من البوليمرات المهمة مثل النايلون والبوليستر والإيبوكسيات المختلفة، وهو أيضًا أساس التكوين المختبري للسيليكات وعديد الفوسفات، كما أن العديد من التحولات البيولوجية مثل تخليق عديد الببتيد وتخليق البولي كيتيد وتوليفات التربين والفسفرة والجليكوزيلات هي عبارة عن تكاثفات.