ما هي الألدهيدات؟

اقرأ في هذا المقال


ما هي الألدهيدات؟

الألدهيدات: هي أي فئة من المركبات العضوية التي تشترك فيها ذرة الكربون في رابطة مزدوجة مع ذرة أكسجين ورابطة واحدة مع ذرة هيدروجين ورابطة واحدة مع ذرة أخرى أو مجموعة ذرات (يُشار إليها بـ R في الصيغ الكيميائية العامة و مخططات الهيكل).

الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين مميزة لجميع الألدهيدات وتعرف باسم مجموعة الكاربونيل. العديد من الألدهيدات لها روائح لطيفة ومن حيث المبدأ فهي مشتقة من الكحول عن طريق نزع الهيدروجين (إزالة الهيدروجين) ومنه جاء اسم الألدهيد.

الألدهيدات: هي عائلة من المركبات العضوية التفاعلية التي توجد في المنتجات الطبيعية مثل لحاء القرفة (سينامالديهيد) وحبوب الفانيليا (الفانيلين) ويمكن أيضًا تصنيعها في المختبرات. بعض مركبات الألدهيد على سبيل المثال الفورمالديهايد والأسيتالديهيد هي لبنات بناء شائعة لصنع مواد كيميائية أخرى تستخدم في الراتنجات والعطور والأصباغ والأحماض العضوية.

تخضع الألدهيدات لمجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية بما في ذلك البلمرة. ينتج عن دمجهم مع أنواع أخرى من الجزيئات ما يسمى ببوليمرات تكثيف الألدهيد والتي تمّ استخدامها في البلاستيك مثل الباكليت وفي مادة المنضدة المصفحة فورميكا. الألدهيدات مفيدة أيضًا كمذيبات ومكونات عطرية وكمواد وسيطة في إنتاج الأصباغ والأدوية وتشارك بعض الألدهيدات في العمليات الفسيولوجية.

ومن الأمثلة على ذلك الشبكية (فيتامين أ ألدهيد) المهم في الرؤية البشرية وبيريدوكسال فوسفات أحد أشكال فيتامين ب 6. الجلوكوز وما يسمى بالسكريات المختزلة هي الألدهيدات وكذلك العديد من الهرمونات الطبيعية والاصطناعية.

هيكلة الألدهيدات:

في الفورمالديهايد أبسط ألدهيد ترتبط مجموعة الكربونيل بذرتين من الهيدروجين وفي جميع الألدهيدات الأخرى ترتبط مجموعة الكربونيل بمجموعة هيدروجين واحدة ومجموعة كربون واحدة. في الصيغ الهيكلية المكثفة يتم تمثيل مجموعة الكربونيل للألدهيد بشكل عام على أنّها (CHO) وباستخدام هذه الاتفاقية فإنّ صيغة الفورمالديهايد هي (HCHO) وصيغة الأسيتالديهيد هي (CH3CHO).

قد تكون ذرات الكربون المرتبطة بمجموعة الكاربونيل للألدهيد جزءًا من مجموعات ألكيل مشبعة أو غير مشبعة أو قد تكون حلقات أليكسيل أو حلقات عطرية أو حلقات غير متجانسة.

أين توجد مركبات الألدهيدات؟

تنتشر الألدهيدات في الطبيعة وغالبًا ما يتم دمجها مع مجموعات وظيفية أخرى. توجد المركبات بشكل رئيسي في النباتات أو الكائنات الحية الدقيقة وأيضاً بعض المركبات لها أصول حيوانية والعديد من هذه الهياكل الجزيئية مراوان. عندما يتم العثور على المركبات اللولبية في الطبيعة فإنّها عادةً ما تكون نقية بشكل مضاد وعلى الرغم من أنّ المصادر المختلفة قد تنتج متغيرات مختلفة.

على سبيل المثال تمّ العثور على (carvone) كمضاد للرافعة (R) – في زيت النعناع السنبلي بينما تحتوي بذور الكراوية على مادة (dextrorotatory S enantiomer). في هذه الحالة، يؤدي تغيير الكيمياء الفراغية إلى تغيير جذري في الرائحة المحسوسة.

تشتهر الألدهيدات برائحتها الحلوة والنفاذة أحيانًا. تأتي رائحة مستخلص الفانيليا من جزيء الفانيلين وبالمثل يوفر البنزالديهيد رائحة قوية من اللوز وهي الرائحة الكيميائية المفضلة للمؤلف وبسبب روائحها الرائعة والجذابة غالبًا ما توجد الجزيئات المحتوية على الألدهيد في العطور ومع ذلك ليست كل العطور مرضية.

وعلى وجه الخصوص يوفر (2-Heptanone) جزءًا من الرائحة الحادة من الجبن الأزرق و(Muscone) هو جزء من رائحة المسك من غزال المسك في جبال الهيمالايا. عند إضافة هذه المركبات كمكون في منتجات مثل العطور والكولونيا وحتى منظفات الغسيل فإنّها تساعد في إضافة رائحة حلوة أو منعشة.

هل تعتبر الألدهيدات سامة؟

الألدهيدات: هي مركبات كربونية توجد في كل مكان في البيئة وهي مشتقة من مصادر طبيعية وبشرية المنشأ ونظرًا لأنّ الألدهيدات هي أنواع تفاعلية فهي سامة بشكل عام للجسم. لتقليل السمية والتسبب في الأمراض المتعلقة بالألدهيدات يحتوي جسم الإنسان على العديد من أنظمة إنزيمات استقلاب الألدهيد بما في ذلك إنزيمات الألدهيد وأنزيمات السيتوكروم (P450) وإنزيمات ألدو كيتوروكتازات ونزعات الهيدروجين الكحولية ونزعات هيدروجينازات / اختزال قصيرة السلسلة ونزعات هيدروجين الألدهيد (ALDH).

تحافظ أنظمة الإنزيمات هذه على مستوى منخفض من الألدهيدات في الجسم عن طريق تحويلها تحفيزيًا إلى منتجات أقل ضررًا ويمكن إفرازها بسهولة. تتكون عائلة (ALDH) البشرية (hALDH) الفائقة من 20 جينًا وظيفيًا لـ (ALDH) تمّ تحديدها حتى الآن في مواقع كروموسومية مميزة معبرة عن 20 بروتين (ALDH) والتي تنتمي إلى 11 عائلة مختلفة من (ALDH) ويشاركون في الأكسدة المعتمدة لمجموعة واسعة من الألدهيدات الخارجية والداخلية للأحماض الكربوكسيلية المقابلة لها. (HALDHs) موجودة في جميع المواقع الخلوية الفرعية ولها توزيع واسع للأنسجة.

المصدر: Natural Occurrence of Aldehydes and KetonesAldehydesAldehydeAldehyde toxicity and metabolism: the role of aldehyde dehydrogenases in detoxification, drug resistance and carcinogenesis


شارك المقالة: