تحتوي جميع الكربوهيدرات على كربون واحد على الأقل (غير متماثل)، ولذلك فإن الكربوهيدرات كلها نشطة بصريًا. يتم تحديد التكوين المطلق لوحدة الكربوهيدرات من أعلى كربوهيدرات مرقمة في السلسلة ويشار إليها باسم (dexter) وتعني اليمين أو (laevus) في اللاتينية وتعني اليسار من اتجاه مجموعة الهيدروكسيل على الكربون الأصلي في إسقاط فيشر.
ما هي الكربوهيدرات
الكربوهيدرات الغذائية هي مصدرنا الرئيسي للطاقة، وتقليديا يتم تصنيفها على أساس طول البوليمر بين الكربوهيدرات البسيطة والمعقدة، والتي لا تعكس بالضرورة تأثيرها على الصحة والسكريات البسيطة، مثل الفركتوز والجلوكوز واللاكتوز، على الرغم من وجود نفس كفاءة الطاقة ومحتوى السعرات الحرارية، إلا أنها لها تأثيرات أيضية مميزة للغاية، مما يؤدي إلى زيادة خطر الإصابة بأمراض مزمنة مختلفة عند تناولها بكميات زائدة.
مفهوم نظام DL
DL هو اختصار قديم ولكن لا يزال مناسبًا للقول إن الجزيئات متشابهة، وعلى سبيل المثال (D-glucose وL-glucose)، وعبارة عن صور مرآة غير قابلة للتركيب دون الحاجة إلى كتابة اسم (IUPAC) طويل مع الكثير من واصفات (R) و(S)، ومعظم السكريات الطبيعية هي D-ومعظم الأحماض الأمينية الطبيعية هي L.
طريقة واحدة لتحديد ما إذا كان الجزيء D- أوL- بالنظر إلى إسقاط (Fischer) للجزيء، وإذا كان -OH (-NH2 للأحماض الأمينية) في الجزء السفلي من المركز اللولبي على الجانب الأيمن من إسقاط (Fischer)، يكون الجزيء “D”، وإذا كان على الجانب الأيسر، فإن الجزيء هو “L”.
تكوينات الكربوهيدرات في نظام DL
يمكن أن توجد الكربوهيدرات في أحد التكوينين، على النحو الذي يحدده اتجاه مجموعة الهيدروكسيل حول الكربون غير المتماثل الأبعد عن الكربونيل، وتوجد معظم الكربوهيدرات ذات الأهمية الفسيولوجية في التكوين D مع استثناءات قليلة، والكربوهيدرات مع تكوينات صورة معكوسة في تكوين L، وعلى الرغم من احتمال وجود تكوينات D وL، معظم السكريات الأحادية الموجودة في الطبيعة موجودة في التكوين D، ويمكن أن يكون للخصائص الهيكلية للسكريات مثل التكوين المطلق تأثير على خصائصها الفيزيائية والكيميائية.
أخيرا، يعد نظام DL حرفياً من بقايا حقبة الحصان والعربات التي يعود تاريخها إلى عمل (Emil Fischer) على الكربوهيدرات في أواخر القرن التاسع عشر، وهو الوقت الذي لم يكن لدى الكيميائيين العضويين طريقة لتحديد التكوين المطلق للمركزات الفراغية، والتي أصبحت ممكنة فقط في 1951.
