تتفاعل الأشكال النصفية والنصرية منالسكريات الأحادية مع الكحوليات لتكوين الأسيتال والكيتالات التي تسمى جليكوسيدات تكون الرابطة C-O المتكونة عبارة عن رابطة جليكوسيدية، ويطلق على—OR من الكحول اسم (aglycone)، يتم تشكيل (carbocation) الذي يتم تثبيته بواسطة إلكترونات الزوج الوحيد لذرة الأكسجين المرتبطة مباشرة، ونتيجة لذلك ينتج عن مزيج من جليكوسيدات شاذة.
الهيمي أسيتال
يمكن تحضير (Hemiacetals) عن طريق نزع الحماية عن الأسيتال المقابل لها، وهذا تفاعل مستخدم على نطاق واسع في تخليق المنتجات الطبيعية، وتشتمل معظم الطرق على نزع الحماية من الأسيتال تحت الظروف الحمضية المائية، وتستمر مثل هذه التفاعلات عبر أيون الكربون الوسيط مع مجموعة الهيدروكسي من الأسيتال الناتج عن الماء في خليط التفاعل.
بدلاً من ذلك تم تطوير مجموعات الحماية التي تسمح بنزع الحماية في ظل ظروف غير حمضية، وفي هذه الحالات يتم تحرير مجموعة الهيدروكسي مباشرة في خطوة نزع الحماية، وينطوي نزع الحماية الحمضية ببساطة على تقليب الركيزة في محلول حمضي مائي لتوفير نصف الأسيتال.
تفاعل تحويل الهيمي أسيتال
يمكن تحويل (Hemiacetals إلى acetals وhemiketals) إلى كيتال، وينتج الأسيتال عن تفاعل نصفي مع كحول في محلول حمضي، ويحتوي الأسيتال على مجموعتين —OR من الكحول، ومجموعة —R من الألدهيد الأصلي، وذرة هيدروجين مرتبطة بالكربونيل الأصلي، ينتج الكيتال عن تفاعل الهيمي كيتال مع الكحول في محلول حمضي، ويحتوي الكيتال على مجموعتين —OR من الكحول ومجموعتين —R من الكيتون المرتبط بكربون الكربونيل الأصلي، وقد تكون مجموعات —R عبارة عن مجموعات ألكيل.
قد يبدو أن نصفي الأسيتال هو الأفضل من حيث الملاءمة عند اختيار متبرع بالجليكوزيل، وتكمن قوة هذه الطريقة في بساطتها: يتم وضع السكاريد الأحادي في حجم كبير من الكحول المناسب، وتضاف كمية صغيرة من كلوريد الأسيتيل (لتوليد كلوريد الهيدروجين) ويتم تسخين الخليط عند إعادة تكثيف البخار.
واعتمادًا على طبيعة السكاريد الأحادي والنتيجة المرغوبة، قد تكون أوقات التفاعل قصيرة (لتوليد منتجات التحكم الحركي، مثل فورانوسيدات) أو طويلة (منتجات التحكم الديناميكي الحراري، البيرانوسيدات)، ويتمثل القيد الرئيسي لهذه العملية في أنه، نظرًا لقلة تفاعلية (hemiacetal)، يمكن استخدام الكحوليات البسيطة فقط.
أخيرا، يعتبر الأسيتال مشتقات مركبات الكربونيل الشائعة التي تستخدم غالبًا في التخليق العضوي كمجموعات حماية للألدهيدات والكيتونات، وكذلك في العديد من التفاعلات الأخرى.
