أشكال هاوورث للجلوكوز

اقرأ في هذا المقال


لم تنشأ توقعات هاوورث على أنها تصور مبسط ومبسط للسكريات، وفي الواقع يسبق إسقاط هاوورث (1929) تصوير الكرسي للهكسان الحلقي (1943) ويمثل تحسنًا كبيرًا عن التصوير الأكثر شيوعًا للسكريات الحلقية في ذلك الوقت.

مفهوم إسقاط هاوورث

يُعد إسقاط هاوورث تدوينًا مناسبًا لإظهار بنية السكريات، ونظرًا لأن كل نقاط بديلة إما بشكل مستقيم لأعلى أو لأسفل، فمن الأسهل بكثير تحديد الاختلافات في التكوين بين السكريات في هاوورث مقارنة بتشكيل الكرسي، والشيء الوحيد الذي يجب مراعاته هو أن السكريات ليست سداسية مسطحة أو خماسية وأن هاوورث لا يُقصد منها إظهار شكلها ثلاثي الأبعاد

تشكيل الكرسي في الجلوكوز

يحتوي تشكيل الكرسي الأكثر ثباتًا على الجلوكوز على مجموعات هيدروكسيل C-2 وC-3 وC-4 في المواضع الاستوائية، ويصور إسقاط هاوورث ببساطة بيرانوز على أنه مسدس، والفورانوز على أنه خماسي.

ويتم وضع المجموعات البديلة بشكل مستقيم لأعلى ولأسفل، وبعتبر سهل هكذا، وبالقياس مع هاوورث، يوضع الأكسجين عادة في أعلى يمين الموضع مع C-1 باعتباره “مسند القدم” للكرسي لسهولة المقارنة بين السكريات.

رموز D وL

تُستخدم الرموزD وL لوصف تكوينات الكربوهيدرات والأحماض الأمينية، وتم اختيار (Glyceraldehyde) كمعيار عشوائي لترميز D وL في كيمياء السكر، ولأنه يحتوي على كربون غير متماثل ويمكن أن يوجد كزوج من المتغيرات، وفي إسقاط فيشر، توضع مجموعة الكاربونيل دائمًا في الموضع العلوي للسكريات الأحادية.

ومن هيكلها، إذا كانت مجموعة OH متصلة بالمركز السفلي غير المتماثل (الكربون الذي يصدر ثانيًا من الأسفل) على اليمين، إذن، المركب عبارة عن سكر D، وإذا كانت مجموعة –OH على اليسار، فإن المركب عبارة عن سكر L.

مثل R وS وD وL تشير إلى تكوين الكربون غير المتماثل، لكنها لا تشير إلى ما إذا كان المركب يدور الضوء المستقطب إلى اليمين أو اليسار، وعلى سبيل المثال، (D-glyceraldehyde هو dextrorotatory)، حيث (D-lactic acid) هو ((levorotatory)، وهو مركب له خاصية تدوير مستوى شعاع الضوء المستقطب إلى اليسار، أي عكس اتجاه عقارب الساعة في مواجهة الإشعاع القادم)، وبمعنى آخر، الدوران البصري، مثل نقاط الانصهار أو الغليان، هي خاصية مادية للمجمع، حيث “R وS وD وL” هي الاصطلاحات التي يستخدمها البشر للإشارة إلى تكوين الجزيء.

أخيرا، إسقاط هوورث لأربعة ركائز رئيسية أحادية السكاريد لـ PDH: A D-glucose و(B D-galactose) و(C D-xylose) و(D L-arabinose)، وللتبسيط، يتم عرض البانومرات فقط، وتشير الأسهم إلى مواقع الأكسدة في C2 وC3، وتشير العلامات النجمية إلى مجموعات الهيدروكسيل المحورية على الجالاكتوز والأرابينوز، والتي تمنع وضع السكر لأكسدة C3.

المصدر: الكربوهيدات-رياض عبدالكريم حمدالكيمياء الحيوية-فيصل الخطيبالكيمياء الحيوية-عادل احمد جرارمعجم الكيمياء الحيوية-سيد الحديدي


شارك المقالة: