الأحماض الأليفاتية

اقرأ في هذا المقال


ما هي الأحماض الأليفاتية؟

تشتمل الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية على مجموعة واسعة جدًا من المواد الكيميائية التي تؤدي مجموعة متنوعة من الوظائف الصناعية. يحدث العديد بشكل طبيعي ويؤدي وظيفة مهمة في التغذية والعديد منها وسيط في العمليات الكيميائية الحيوية العادية.

الآثار الضارة للأحماض الأليفاتية:

بشكل عام لا تنشأ مخاوف فسيولوجية خطيرة للإنسان من الأحماض  من حين لآخر، وقد تمّ الإبلاغ عن مخاوف بشأن الأحماض الفرديةK ولكن عادةً مع التعرض التجريبي أو العرضي عالية للغاية. يشهد على انخفاض مستوى القلق المرتبط بمعظم هذه الأحماض العديد من أعضاء هذه الفئة، والتي تستخدم كمضافات غذائية وعوامل منكهة ومثبتات أو كمواد غذائية. عادةً ما يكون التأثير الضار الأولي للتعرض للأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية حادًا ناشئًا عن آثارها المهيجة الأولية على الجلد والعينين والأغشية المخاطية وخاصة الأحماض قصيرة السلسلة. مع زيادة الوزن الجزيئي وتناقص قابلية الذوبان في الماء تقل القدرة المهيجة للحمض الكربوكسيلي بشكل عام. بالإضافة إلى ذلك فإنّ حساسية الجلد نادرة جدًا مع الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية.

تمّ تحديد العديد من الأحماض الأليفاتية الشائعة في معظم النباتات في حبوب البن الخضراء، وقد لوحظ استخدام أحماض الرنين المغناطيسي النووي والستريك والماليك والكينيك والأسيتيك مباشرة في خليط معقد من مستخلصات حبوب البن الخضراء، كما تمّ تقييم الاختلافات في مستويات الأحماض العضوية في حبوب البن الخضراء وفقًا للأنواع والأصول من خلال الأيضات القائمة على الرنين المغناطيسي النووي.

أنواع الأحماض الأليفاتية:

الأحماض الأليفاتية المشبعة:

حمض الفورميك (HCOOH): موجود ليس فقط في النمل، ولكن أيضًا في القطرات الموجودة على الشعر الصغير لنبات نبات القراص (في عائلة Urticaceae)، وتسبب حموضة هذا المركب الإحساس بالوخز الذي يشعر به عند لمس هذه الشعيرات.

حمض الخليك: معروف للبشرية منذ آلاف السنين (على الأقل في محلول مائي)، حيث إنّه المركب الذي يعطي الخل حامضًا، وينتج عن طريق الأكسدة البكتيرية للإيثانول في النبيذ، يحتوي الخل المنزلي على حوالي خمسة بالمائة من حمض الأسيتيك، حمض الخليك مهم في عمليات التمثيل الغذائي للإنسان، وفي الواقع لجميع الحيوانات والنباتات. في هذه العمليات يتم ربط مجموعة الأسيتيل من جزيء حمض الأسيتيك بجزيء كيميائي حيوي كبير يسمى الإنزيم المساعد (A)، ويُعرف المركب بأكمله باسم الإنزيم المساعد أسيتيل أ.

في عملية التمثيل الغذائي للمواد الغذائية (تحويل الجسم للطعام إلى طاقة)، حيث يتم تحويل ذرات الكربون من الكربوهيدرات والدهون، وإلى حد ما البروتينات إلى مجموعات أسيتيل مرتبطة بها أنزيم أ لتكوين أسيتيل أنزيم أ، كما يتم بعد ذلك تحويل مجموعات الأسيتيل من أنزيم الأسيتيل أ، عن طريق دورة حمض الكربوكسيليك والفسفرة المؤكسدة إلى طاقة (في شكل ثلاثي فوسفات الأدينوزين أو (ATP) وثاني أكسيد الكربون (ثاني أكسيد الكربون) وهو الزفير.

لا يتم تحويل كل مجموعات الأسيتيل من أنزيم أسيتيل المساعد للكائن الحي إلى طاقة، ويستخدم بعضها لتجميع الأحماض الدهنية والتربينات والمنشطات والجزيئات الأخرى اللازمة. تحتوي الأحماض الكربوكسيلية التي تحدث في الدهون على عدد زوجي من ذرات الكربون؛ لأنه يتم تصنيعها بالكامل من وحدتي أسيتيل ثنائي الكربون من أنزيم الأسيتيل المساعد أ.

الأحماض الأليفاتية غير المشبعة:

يحتوي عدد من الأحماض المهمة في الكيمياء العضوية على روابط ثنائية من الكربون، حيث توجد أحماض α وغير المشبعة، حيث تكون الرابطة المزدوجة بين الكربونات الثانية والثالثة من السلسلة وكذلك الأحماض غير المشبعة، حيث تحدث الرابطة المزدوجة في مواضع أخرى، وعلى الرغم من أنّ العديد من هذه الأحماض الأخيرة تحدث في الطبيعة، إلا أنّها أقل سهولة في التركيب من الأحماض ألفا وبيتا غير المشبعة.

تعتبر استرات حمض الأكريليك (إيثيل وأكريلات بوتيل) وحمض الميثاكريليك (ميثيل ميثاكريلات) مونومرات مهمة لتخليق البوليمرات. ميثيل ميثاكريلات بلمرة لإنتاج مادة صلبة شفافة قوية، تستخدم كبلاستيك تحت أسماء ملكية مثل زجاجي ولوسيت، وقد تمّ العثور على الايزومر العابر لحمض كروتونيك في زيت كروتون. لا يحدث أيزومر رابطة الدول المستقلة في الطبيعة، ولكن تم تصنيعه في المختبر.

استخدامات الأحماض الأليفاتية غير المشبعة:

الأحماض الملائكية والتيجليك هي زوج من أيزومرات رابطة الدول المستقلة، تمّ العثور على حمض الأنجيليك كإستر في جذر حشيشة الملاك، بينما يوجد حمض التيجليك في زيت كروتون، وفي العديد من المنتجات الطبيعية الأخرى. حمض الريسينوليك حمض هيدروكسي غير مشبع (أي واحد يحتوي على مجموعة ―OH) يحدث في زيت الخروع، وعندما يتحلل هذا الحمض بالحرارة (يسخن في غياب الهواء) فإنّه يتحلل ليعطي حمض أنديسيلينيك  إضافة إلى ن-هيبتالدهيد.

يستخدم ملح الزنك لحمض الأندسيلينك لعلاج الالتهابات الفطرية للجلد، وخاصة سعفة القدم (قدم الرياضي). تستخدم استرات هذا الحمض في صناعة العطور، ويستخدم ملح البوتاسيوم (سوربات البوتاسيوم) كمواد حافظة في العديد من المنتجات الغذائية، وكذلك في مواد التعبئة والتغليف الخاصة بهم؛ لأنها تمنع نمو العفن والفطريات الأخرى.

توجد العديد من الأحماض غير المشبعة في الدهون وحمض الكربوكسيل، وهذه الأحماض الدهنية غير المشبعة الطبيعية لها خصائص معينة؛ فإذا كان هناك رابطان أو أكثر من الرابطة المزدوجة للكربون، يتم فصل كل رابطة مزدوجة عن الرابطة التالية بواسطة مجموعة  الميثيلين، تقريبًا جميع الروابط المزدوجة في هذه الأحماض الدهنية وغيرها من الأحماض الدهنية غير المشبعة، والتي تحدث بشكل طبيعي لها تكوين رابطة الدول المستقلة. يحتاج جسم الإنسان إلى أحماض اللينوليك واللينولينيك، لكن الجسم لا يستطيع تصنيعها، لذلك يجب الحصول عليها في النظام الغذائي، وبالتالي تسمى الأحماض الدهنية الأساسية.

العديد من الأحماض الدهنية غير المشبعة عبارة عن سوائل في درجة حرارة الغرفة، على عكس الأحماض الدهنية المشبعة والأحماض الأراكيدية وهي مواد صلبة، والسبب هو أنّ الطبيعة المنتظمة لسلاسل الهيدروكربون المشبعة تسمح للجزيئات الموجودة في المادة الصلبة بالتراكم في ترتيب موازٍ ووثيق، في حين أنّ وجود روابط ثنائية رابطة الدول المستقلة في سلاسل الهيدروكربون غير المشبعة، يكسر هذا الترتيب ويجبر الجزيئات على البقاء بعيدًا عن بعضها، ونظرًا لأنّ الجزيئات الموجودة في الأحماض الدهنية غير المشبعة، ليست قريبة من بعضها البعض هناك حاجة إلى طاقة أقل لفصلها ونتائج نقطة انصهار أقل.

تظهر الأحماض غير المشبعة خواصًا كيميائية متوقعة للمركبات التي تحتوي على مجموعة (COOH)، وواحد أو أكثر من الروابط المزدوجة بين الكربون والكربون مثل جميع الأحماض الكربوكسيلية فهي حمضية. يمكن أن يتحول إلى كحول يمكن تحويلها إلى مشتقات حمضية ومثل المركبات الأخرى التي تحتوي على روابط مزدوجة، كما يمكن أن تخضع لتفاعلات إضافة الرابطة المزدوجة العادية وتفاعلات تقليل الأكسدة.

المصدر: Aliphatic Carboxylic Acids, SaturatedAliphatic Carboxylic AcidClasses Of Carboxylic AcidsDefinition of an Aliphatic Compound


شارك المقالة: