يمكن هدرجة الإسترات الكربوكسيلية بسهولة أكبر من الأحماض المقابلة لإنتاج الكحولات الأولية، ومع ذلك تتطلب مثل هذه التفاعلات باستخدام محفزات غير متجانسة درجات حرارة وضغوط مرتفعة، وعلى الرغم من أن محصول الكحوليات الأولية، المقابلة لجزء الأسيل، غالبًا ما تكون ممتازة، إلا أن مثل هذه التخفيضات غير ملائمة صناعياً ولا تستخدم الآن على نطاق واسع في التخليق على نطاق صغير.
ما هي مجموعة الكربوكسيل
الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن أحماض عضوية صغيرة بها مجموعة أو أكثر من مجموعات حمض الكربوكسيل، وتختلف خصائصها بشكل كبير باختلاف طول سلسلة الكربون، والتركيب الجزيئي، ووجود مجموعات وظيفية إضافية، ويتم إنتاج هذه الأحماض الكربوكسيلية حاليًا إما من المواد الأولية القائمة على البترول من خلال التخليق الكيميائي أو من الكربوهيدرات عن طريق التخمير.
في الأصل تم إنتاج جميع الأحماض الكربوكسيلية الصناعية بواسطة عمليات كيميائية حيوية، وبحلول منتصف القرن العشرين، العمليات البتروكيماوية بدأت تحل محل الطرق الكيميائية الحيوية، وهي الآن الطرق الصناعية الأساسية لتصنيع العديد من الأحماض الكربوكسيلية، بما في ذلك أحماض الخليك، والبروبيونيك والزبد والفوماريك والماليك والاكريليك.
الإسترات في المجموعات الكربوكسيلية
إذا كان التفاعل الكحول مع حمض الكربوكسيل، فسوف يتكوّن إستر، وتعتبر الإسترات سلسلة متجانسة تحتوي على المجموعة الوظيفية ” –COO ” ويمكن التعرف عليها برائحتها المميزة بالفواكه، وكما أنها تتبخر بسهولة، ومما يجعلها مجموعة مفيدة من المركبات لاستخدامها في العطور والمنكهات الغذائية.
تصنع الإسترات عادةً عن طريق تفاعل الكحول مع حمض الكربوكسيل، ولكن يمكن أيضًا صنعها عن طريق تفاعل أسيل كلوريد مع الفينول، ويمكن أن يحدث التفاعل في درجة حرارة الغرفة وضغطها، لكن التفاعل يستمر ببطء، ومع ذلك فإنه أسرع من تفاعل الفينول مع الأحماض الكربوكسيلية، لذلك إذا كان الهدف صنع استر يحتوي على حلقة بنزين، فإن كلوريد الأسيل هو الأفضل.
ولتسمية الإسترات، يتم استخدام الكحول باعتباره الجزء الأول من الاسم وحمض الكربوكسيل باعتباره الجزء الثاني، وعلى سبيل المثال، قد يتشكل إستر بوتيل بروبانوات عن طريق تفاعل حمض البوتانول وحمض البروبانويك معًا.
أخيرا، الأسترة هي تفاعل قابل للعكس، مما يعني أنه يمكن أيضًا أن يسير في الاتجاه المعاكس، أي أن الإستر يتفاعل مع الماء لتكوين حمض الكربوكسيل والكحول، ويمكن إجراء التحلل المائي للإسترات باستخدام حمض أو قاعدة، ويتضمن التحلل المائي الحمضي محلولًا مخففًا للحمض، مثل حمض الكبريتيك المخفف أو حمض الهيدروكلوريك المخفف وتسخينه بالحمض تحت الارتجاع.
