قواعد التركيبات المستوية المسقطة في الكربوهيدرات

لطالما كانت مشكلة رسم تكوينات ثلاثية الأبعاد على سطح ثنائي الأبعاد، مثل قطعة من الورق، ويعتبر مصدر قلق طويل الأمد للكيميائيين، وتكون تدوينات الوتد والشرطة التي تم استخدامها فعالة، ولكن يمكن أن تكون مزعجة عند تطبيقها على المركبات التي تحتوي على العديد من المراكز اللولبية.

نظرية الأسقاط

تظهر توقعات فيشر السكريات في شكل سلسلة مفتوحة، وفي إسقاط فيشر، ترتبط ذرات الكربون لجزيء السكر عموديًا بخطوط صلبة، بينما تظهر روابط الكربون – الأكسجين وكربون – الهيدروجين أفقيًا، ويتم نقل المعلومات الكيميائية المجسمة بقاعدة بسيطة: تشير الروابط الرأسية إلى مستوى الصفحة، بينما تشير الروابط الأفقية إلى خارج الصفحة، ويمكن استخلاص السكريات في شكل السلسلة المستقيمة إما كإسقاطات فيشر أو كصيغ هيكلية للمنظور.

عند رسم إسقاطات فيشر، تتم كتابة مجموعة الألدهيد في الجزء العلوي، ويتم كتابة مجموعات H وOH المرتبطة بكل كربون حلزوني إلى اليمين أو اليسار، ويميز ترتيب الذرات أحد الأيزومرات الفراغية عن الأخرى، وفي إسقاط فيشر، تشير الروابط العمودية إلى أسفل في مستوى الورقة، ومن السهل تصور ذلك لجزيئات 3C، ولكنها أكثر تعقيدًا بالنسبة للجزيئات الأكبر، وبالنسبة لأولئك الذين يرسمون خط إسفين واندفاعة للجزيء.

عند تحديد اتجاه الهيدروكسيدات على كل C، قم بتوجيه الإسفين والشرطة في عقلك بحيث تشير ذرات C المجاورة للذرات التي تهمك إلى الأسفل، وعند النظر نحو الكربونيل C، إذا كان OH يشير إلى اليمين في مشروع فيشر، فيجب أن يشير إلى اليمين في رسم الإسفين والاندفاع.

اسقاطات R وS

قد يبدو تحديد ما إذا كان الكربون اللولبي هو R أو S صعبًا عند استخدام إسقاطات (Fischer)، ولكنه في الواقع بسيط للغاية، وإذا كانت المجموعة الأقل أولوية (غالبًا هيدروجين) موجودة على رابطة رأسية، يتم إعطاء التكوين مباشرة من المواضع النسبية للبدائل الثلاثة ذات التصنيف الأعلى، وإذا كانت المجموعة الأقل أولوية في رابطة أفقية، فإن مواضع المجموعات المتبقية تعطي إجابة خاطئة (يكون النظر إلى التكوين من الجانب الخطأ)، لذلك يمكن ببساطة عكسها.

أخيرا، كجزء من بحثه الحائز على جائزة نوبل حول الكربوهيدرات، ابتكر الكيميائي الألماني العظيم إميل فيشر (Emil Fischer) تدوينًا بسيطًا لا يزال يستخدم على نطاق واسع، وتسمح لنا إسقاطات (Fischer) بتمثيل الهياكل الجزيئية ثلاثية الأبعاد في بيئة ثنائية الأبعاد دون تغيير خصائصها أو سلامتها الهيكلية.