ما هي الأيزومرات

اقرأ في هذا المقال


تُعرف الأيزومرات التي تختلف في الترتيب الذري للجزيئات دون أي نوع من الإشارة إلى الترتيب المكاني باسم الأيزومرات الهيكلية، وتسمى ظاهرة هذه الأيزومرات الهيكلية بالتشابه البنيوي، ويُطلق على التماكب البنيوي أيضًا اسم التماكب الدستوري وفقًا لـ IUPAC، وهو نوع من الأيزومرية، حيث تحتوي الجزيئات على نفس الصيغة الجزيئية بترتيب وروابط مختلفة، على عكس تلك الموجودة في الأيزومرية الفراغية.

مفهوم الأيزومرات

الايزومرات هي مركبات مختلفة لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن الذرات مرتبطة بطرق مختلفة، وهناك نوعان من الايزومرات  الايزومرات الدستورية والفراغية، وتختلف الأيزومرات الدستورية (أو أيزومرات بنيوية) في تسلسل الترابط الخاص بها، وترتبط ذراتها بشكل مختلف ويزداد عدد الأيزومرات البنيوية بشكل كبير مع زيادة ذرات الكربون في كل مركب.

على سبيل المثال، هناك 2 أيزومرين بنيتين للبيوتان (C4H10:n-butane وisobutane)، 3 أيزومرات للبنتان (C5H12بنتان، أيزوبنتانو neopentane)، على التوالي، 5 أيزومرات من الهكسان، و 18 أيزومرات من الأوكتان، و 75 أيزومرات محتملة من الديكان، و 355 أيزومرات محتملة من الإيكوسان (C20H42)، على التوالي.

الأيزومرات المجسمة

الأيزومرات المجسمة هي أيزومرات ترتبط ذراتها ببعضها البعض في نفس التسلسل ولكنها تختلف عن بعضها البعض في اتجاه الذرات في الفضاء، وتسمى الأيزومرات المجسمة التي هي صور معكوسة لبعضها البعض (أي تختلف بنفس الطريقة مثل اليد اليمنى واليسرى) متشابهة؛ في حين أن جميع الأيزومرات الفراغية الأخرى، التي ليست صورًا معكوسة، هي دياستيريومرات، وتعد الأيزومرات الهندسية العابرة لرابطة الدول المستقلة (مثل رابطة الدول المستقلة – وعبر 1،2 -ثنائي ميثيل سيكلوبنتان) أنواعًا خاصة من المتغيرات ثنائية الاتجاه.

جزيئات (Enantiomer) ليست قابلة للتركيب، والعديد من أزواج المرقمات الحيوية التي لها نفس الصيغة الجزيئية (مثل سلسلة متجانسة متجانسة 22R و22S في C 31-C 35النطاق) متشابهة، وقد تبدو الاختلافات في التوجه الخاص غير مهمة، لكن الأيزومرات الفراغية غالبًا ما يكون لها خصائص فيزيائية وكيميائية وبيولوجية مختلفة بشكل ملحوظ.

أنواع الأيزومرات

الأيزومرات، هي مركبات مختلفة لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن الذرات مرتبطة بطرق مختلفة، ويوجد هناك نوعان من الايزومرات الايزومرات الدستورية والايزومرات الفراغية، وتختلف الأيزومرات الدستورية (أو الأيزومرات الهيكلية) في تسلسل الترابط الخاص بها، وتتصل ذراتها بشكل مختلف.

ويزيد عدد الايزومرات الدستورية أضعافا مضاعفة مع زيادة ذرات الكربون في كل مركب، وعلى سبيل المثال، يحتوي البيوتان (C4H10) على اثنين من الأيزومرين، (n -butane وisobutane (methyl-propane))، بينما يمكن أن يحتوي الدوديكان (C10H22) وEicosane (C20H42) على 75 و355 أيزومرين محتملين على التوالي.

علاقة الأيزومرات في الطب الشرعي

يعتبر تفسير أنماط أيزومرات البنزوثيوفين نوعيًا بشكل خاص، لأنه تم تحديد عدد قليل جدًا من قمم الأيزومرات، وتُظهر الأنماط اختلافات كبيرة، لكن أهمية الطب الشرعي لهذه الاختلافات غير مؤكدة، ومن المتوقع أن يُعزى فقدان العديد من القمم الموجودة في النفط الخام، ومن عينة الديزل إلى ضعف أيزومرات نفثوبنزوثيوفين معينة تجاه HDS، وكما تم الملاحظة، يحلل HDS العديد من أيزومرات ثنائي بنزو ثيوفين، باستثناء تلك التي تحتوي على مجموعات ألكيل في 4 و6 مواضع.

هذه الملاحظة يشير إلى أن أيزومرات (NBT1 وNBT2 وNBT3) السائدة في عينة الديزل قد تحتوي على مجموعات ألكيل في 4 و6 مواضع، وسوف تتطور الاتجاهات الملحوظة في أنماط أيزومرات النفثوبنزوثيوفين بسرعة عندما يتم تصنيع المزيد من الأيزومرات واكتشافها في نطاق أوسع من العينات المرجعية.

أيزومرات الأحماض الأمينية غير البروتينية

تشكل الأحماض الأمينية أيزومرات بصرية وتوجد على شكل أيزومرات L أو D أو متشابهة، وتتكون البروتينات والإنزيمات من أيزومراتL، لكن البكتيريا تنتج أيضًا أيزومرات الأحماض الأمينية D التي تعد مكونات حيوية في ببتيدات الببتيدوغليكان البكتيري،  ويشكل الببتيدوغليكان جدار الخلية في البكتيريا ويتكون من بوليمرات من مركبين أمينيين، N-acetylglucosamine وN-acetylmuramic acid، ويسمى معًا glycan.

البوليمرات متشابكة بواسطة ببتيدات قصيرة، مصنوعة من ايزومرات L وD من الأحماض الأمينية، وتشتمل أيزومراتD على Asp و (Glu وSer وAla)، وباستثناء بعض الطحالب، تنتج البكتيريا فقط أيزومرات الأحماض الأمينية D، وبالتالي تم استخدام هذه الأيزومرات كواسمات أو تتبع للبكتيريا، وقد كانت الدراسة الأبرز لأيزومرات D البكتيرية هي فحص نيزك المريخ الذي تبين أنه لا يحتوي على أحماض أمينية D خارج كوكب الأرض، وبالتالي لم يشر إلى وجود حياة على هذا الكوكب.

أخيرا، الأيزومرات عبارة عن مركبات تحتوي على نفس العدد بالضبط من الذرات، أي أن لها نفس الصيغة التجريبية تمامًا، ولكنها تختلف عن بعضها البعض من خلال طريقة ترتيب الذرات.

المصدر: الكيمياء الحيوية-فيصل الخطيبالكيمياء الحيوية-عادل احمد الجرارمعجم الكيمياء الحيوية-سيد الحديديالكيمياء الحيوية-خالد الكبيسي


شارك المقالة: