ما هي الفينولات؟

الفينولات

الفينولات: هي أي عائلة من المركبات العضوية التي تتميز بمجموعة هيدروكسيل (―OH) مرتبطة بذرة كربون تشكل جزءًا من حلقة عطرية. إلى جانب استخدامه كاسم عام لجميع أفراد الأسرة فإنّ مصطلح الفينول هو أيضًا الاسم المحدد لأبسط أعضائها مونو هيدروكسي بنزين (C₆H₅OH) المعروف أيضًا باسم (benzenol) أو حمض الكربوليك وتعد راتنجات الفينول فورمالديهايد مقاومة للحرارة ومقاومة للماء على الرغم من هشاشتها إلى حد ما وتتشكل من خلال تفاعل الفينول مع الفورمالديهايد متبوعًا بربط السلاسل البوليمرية.

تشكل الفينولات على الأرجح أكبر مجموعة من المستقلبات الثانوية النباتية وتتنوع في الحجم من بنية بسيطة ذات حلقة عطرية إلى بنية معقدة مثل اللجنين (lignins). على الرغم من أنّ العديد من الزيوت الأساسية عبارة عن تيربن (terpenes) إلا أنّ بعضها عبارة عن مركبات فينولية على سبيل المثال الثيمول من (Thymus spp).

هنالك العديد من الفينولات البسيطة مسؤولة عن التذوق على سبيل المثال الأوجينول في القرنفل ويطلق عليها اسم فينيل بروبانويد لأنّها تنشأ من فينيل ألانين ولديها بنية من ستة كربون (C6) وثلاثة كربون (C3).

تركيبة الفينولات

الفينولات مشابهة جداً للكحوليات ولكنّها تشكل روابط هيدروجينية أقوى وبالتالي فهي أكثر قابلية للذوبان في الماء من ذوبان الكحول ولها نقاط غليان أعلى منه. تحدث الفينولات إما كسوائل عديمة اللون أو مواد صلبة بيضاء في درجة حرارة الغرفة وقد تكون شديدة السمية وكاوية. يتم عادةً إنتاج معظم الفينولات المستخدمة اليوم من البنزين إمّا من خلال التحلل المائي للكلوروبنزين أو أكسدة الأيزوبروبيل بنزين (الكومين).

أهمية الفينولات

تستخدم الفينولات على نطاق واسع في المنتجات المنزلية وكوسيط للتوليف الصناعي، على سبيل المثال: يستخدم الفينول نفسه (بتركيزات منخفضة) كمطهر في المنظفات المنزلية وفي غسول الفم. قد يكون الفينول أول مطهر جراحي في عام (1865م) فقد استخدم الجراح البريطاني جوزيف ليستر الفينول كمطهر لتعقيم مجال عملياته ومع استخدام الفينول بهذه الطريقة انخفض معدل الوفيات من عمليات البتر الجراحية من (45 إلى 15) في المائة في جناح ليستر.

الفينول سام للغاية ولكن المحاليل المركزة تسبب حروقًا شديدة ولكن غير مؤلمة للجلد والأغشية المخاطية، الفينولات الأقل سمية مثل (n-hexylresorcinol) حلت محل الفينول نفسه في قطرات السعال وغيرها من التطبيقات المطهرة هيدروكسي تولوين بوتيل (BHT) له سمية أقل بكثير وهو أحد م ضادات الأكسدة الشائعة في الأطعمة.

في الصناعة يستخدم الفينول كمادة أولية في صناعة البلاستيك والمتفجرات مثل حمض البيكريك والأدوية مثل الأسبرين. الفينول هيدروكينون الشائع هو مكون المطور الفوتوغرافي الذي يقلل من ظهور بلورات بروميد الفضة إلى الفضة المعدنية السوداء. تستخدم الفينولات البديلة الأخرى في صناعة الأصباغ لصنع أصباغ الآزو الملونة بشكل مكثف وتستخدم مخاليط الفينولات (خاصة الكريسولات) كمكونات في المواد الحافظة للأخشاب مثل الكريوزوت.

المصادر الطبيعية للفينولات

الفينولات شائعة في الطبيعة وتشمل الأمثلة التيروزين وهو أحد الأحماض الأمينية القياسية الموجودة في معظم البروتينات والأدرينالين وهو هرمون منشط ينتج عن النخاع الكظري، السيروتونين وهو ناقل عصبي في الدماغ واليوروشيول مادة مهيجة تفرزها اللبلاب السام لمنع الحيوانات من أكل أوراقها.

يتم الحصول على العديد من الفينولات الأكثر تعقيدًا المستخدمة كنكهات وروائح من الزيوت الأساسية للنباتات. على سبيل المثال يتم عزل الفانيلين المنكهة الرئيسية للفانيليا من حبوب الفانيليا ويتم عزل ميثيل الساليسيلات الذي له طعم ورائحة النعناع المميزة من خضرة الشتاء.

الفينولات الأخرى التي يتم الحصول عليها من النباتات تشمل الثيمول المعزول من الزعتر والأوجينول المعزول من القرنفل ويمكن الحصول على الفينول والكريسولات (ميثيل فينول) وغيرها من الفينولات المؤلكلة البسيطة من تقطير قطران الفحم أو البترول الخام.

الخصائص الفيزيائية للفينولات

على غرار الكحوليات، تحتوي الفينولات على مجموعات هيدروكسيل يمكنها المشاركة في الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات وفي الواقع تميل الفينولات إلى تكوين روابط هيدروجينية أقوى من الكحول. ينتج عن الترابط الهيدروجيني نقاط انصهار أعلى ونقاط غليان أعلى بكثير للفينولات مقارنة بالهيدروكربونات ذات الأوزان الجزيئية المماثلة، فعلى سبيل المثال يحتوي الفينول (الوزن الجزيئي (MW 94))، نقطة الغليان (bp 182) درجة مئوية (359.6 درجة فهرنهايت) على نقطة غليان أعلى من (70) درجة من التولوين (C₆H₅CH₃ MW 92 bp 111 درجة مئوية (231.8) درجة فهرنهايت).

كما تعزز قدرة الفينولات على تكوين روابط هيدروجينية قوية قابليتها للذوبان في الماء. يذوب الفينول ليعطي محلول (9.3) في المائة في الماء مقارنةً بمحلول (3.6) في المائة للسيكلوهكسانول في الماء وتعتبر العلاقة بين الماء والفينول قوية بشكل غير عادي فعندما يُترك الفينول البلوري في بيئة رطبة فإنّه يلتقط كمية كافية من الماء من الهواء لتكوين قطرات سائلة.

عملية داو – The Dow Process: