ما هو مركب الفوران؟
الفوران هو عبارة عن مركب عطري بمشاركة زوج الأكسجين الوحيد في نظام الإلكترون، يعتبر مركب الفوران مستقر للتسخين حتى حوالي 550 درجة مئوية (اعتمادًا أيضًا على وقت التسخين).
تمّ الإبلاغ عن الانحلال الحراري للفيوران في الأدبيات للتحلل الحراري المستمر للتدفق الذي ينتج بشكل أساسي الماء والميثان والإيثيلين والأسيتيلين والبنزين، في تجربة بالموجات الصدمية في نطاق درجات الحرارة من 1050 إلى 1460 كلفن، تم تحديد بروبين وأول أكسيد الكربون والأسيتيلين وبشكل غير مباشر، الكيتين على أنّها المنتجات الرئيسية.
في درجات حرارة عالية، تم العثور على ألين، 1.3-بوتادين، إيثيلين، ميثان، 1.3-بوتادين، وبنزين كمنتجات ثانوية. تمكنت دراسات أخرى من تحديد الكيتين مباشرة. في الانحلال الحراري منخفض الضغط، تم تحديد الأسيتيلين والكيتين والبروبين وثاني أكسيد الكربون فقط كمنتجات في الانحلال الحراري.
كما تم الإبلاغ عن الانحلال الحراري للفيوران أيضًا في الأدبيات لنظام الانحلال الحراري المستمر للتدفق الذي يعمل عند الضغط الجوي مع وقت مكوث يبلغ حوالي 20 ثانية في تيار الأرجون بمعدل تدفق يبلغ 60 سم 3 / دقيقة، حيث إن نسبة أبخرة الفوران / الأرجون من حوالي 1.5 / 1. كما يبدأ التحلل الحراري للفيوران من خلال الانقسام المتجانس لرابطة (Csingle)، يمكن أن يتحول الديرادي الناتج إما إلى كاربين أو شظية بطريقتين، مما يؤدي إلى توليد الأسيتيلين والكيتين أو الجذور الحرة.
ما هي تطبيقات مركب الفوران؟
وجد الفوران أكثر من أي دورة غير متجانسة أخرى، تطبيقًا كبيرًا باعتباره لبنة بناء مميزة للبنى التحتية الحلقية وغير المتجانسة وغير الحلقية في الأهداف عالية التعقيد، توجد الفيورانات بشكل شائع كمصنوعات في تخليق المنتجات الطبيعية والكيمياء الطبية والتوليف الموجه نحو التنوع.
كما توجد العديد من السكريات في أشكال جزيئية تسمى فورانوز، تمتلك نظام حلقة رباعي هيدرو فوران. يتم تقديم أمثلة مهمة عن طريق الريبوز و الديوكسيريبوز – الموجودان في شكل الفورانوز في الأحماض النووية والمكونات التي تتحكم في الوراثة في جميع الخلايا الحية – والفركتوز.
يخضع الفوران للتكثيف باستخدام الألدهيدات والكيتونات لإعطاء الكحولات الثانوية والثالثية، والتي تتفاعل أيضًا مع الفوران لتشكيل أوليغومرات. فيوران عند التفاعل مع الكلورال في وجود حمض الأسيتيك و (ZnCl2) يعطي (trichloroethane)، بعض المركبات المهلجنة مثل (chloroacetaldehyde) أعطت (1-furyl-2-chloroethanol) ويتوقف التفاعل عند هذا المسرح. ومع ذلك، أعطى التفاعل مع كلورو أسيتون تحت ظروف تفاعل مماثلة 1-كلورو-2،2-ديفوريلبروبان وأيضاً أعطى تفاعل الفوران مع حمض الليفولينك في وجود الحمض 4- (ديفيوريل) حمض فاليريك.
كيف يمكن معالجة مركب الفوران؟
يمكن معالجة مركب الفوران بطريقة (Vilsmeier-Haack) أو باستخدام أنهيدريدات الحمض وهاليدات الأسيل في وجود محفزات مثل: (Friedel-Crafts) (BF3 • Et2O أو SnCl4 أو H3PO4) ومع ذلك، لا تتطلب أنهيدريد التفاعل مثل أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك أي محفز، حيث أنّ الأسيتيل مع أسيتيل ف- تولوين سلفونات يعطي عوائد عالية.
تخضع البيرولات والفيورانات أيضًا لتركيب (Gattermann Aldehyde) مع HCl وHCN، يعطي الفوران فورفورالديهيد، إنّ تركيب كيتون (Houben-Hoesch) قابل للتطبيق أيضًا في تحضير مشتقات الأسيل للفيوران والبيرول، على سبيل المثال: إيثيل 2،4-ثنائي ميثيل بيرول -3-كربوكسيلات مع (MeCN) و(HCl) ينتج إيثيل 5-أسيتيل -2،4-ثنائي ميثيل -3 كربوكسيلات.
ميل الفيوران للخضوع لمجموعة متنوعة من (cycloadditions) مع روابط المختلفة قد تم ترسيخه جيدًا لسنوات عديدة، تستمر كيمياء (Diels-Alder) داخل الجزيئات في جذب انتباه العديد من المجموعات البحثية بسبب بنائها السريع لوسائط تركيبية قيمة. تشكل عمليات التحميل الحلقي (IMDAF) الآن خطوة رئيسية في العديد من توليفات البنى الجزيئية المعقدة، وخاصة المؤكسدات المتعددة والنيتروجين المحتوية على المنتجات الطبيعية.
تستمر الطرق الجديدة التي تعمل على تحسين الانجراف والانتقائية التماثلية في توسيع نطاق وفائدة تفاعل(cycloaddition) وتعتمد العديد من التركيبات غير المتماثلة على الطرق غير المتماثلة المساعدة والمحفزة، أدت هذه التحسينات في دورات التحميل غير المتماثلة إلى زيادة إنتاجية وانتقائية هذا التفاعل الرئيسي، مما زاد من أهمية أنظمة (oxabicyclic) الناتجة كمواد وسيطة تركيبية قيمة.
كما أن مجال الاهتمام المتزايد بالتخليق العضوي يتضمن استخدام الفيورانات المستبدلة بالألكينيل المربوطة لإعداد العديد من المنتجات الطبيعية، ومن الأمور المركزية في هذه التركيبات استخدام الفيوران ثنائي التغاير مثل الأوكسي والأمينوفوران. نتجت طرق أنيقة لمجموعة متنوعة من المنتجات الطبيعية القلوية والعديدة المؤكسدة من البحث المنهجي الأساسي على هذه الفيورانات المستبدلة، سوف تستمر التطورات المستقبلية في بناء الفيورانات المستبدلة بالذرة غير المتجانسة في دفع تطبيقات جديدة لهذه الأحمال الحلقية للفيوران.
