مشتقات الأمينات

اقرأ في هذا المقال


ما هي مشتقات الأمينات؟

هي مشتقات من الأمونيا يتم فيها استبدال ذرة أو أكثر من ذرات الهيدروجين بمجموعة ألكيل أو أريل. اعتمادًا على عدد مجموعات R (مجموعة ألكيل أو أريل)، يتم تصنيف الأمينات على أنّها أمينات أولية وثانوية وثلاثية. في الكيمياء العضوية، تُستخدم الأمينات في تركيب العديد من المشتقات التي تتمتع بخصائص مفيدة مثل الكحولات الأمينية والأحماض الأمينية والأميدات واللاكتام ومشتقات الإيمينو ومركبات الآزو والهيدرازينات والهيدرازونات واليوريا.

الأمينات الأروماتية العطرية

الأمينات الأروماتية أو العطرية (مثل الأنيلين) الموجودة في السجائر والانبعاثات الصناعية مواد مسرطنة تزيد من خطر الإصابة بسرطان الرئة. في الواقع توجد الأمينات العطرية مثل الأنيلين في أنفاس وبول معظم المدخنين. على الرغم من أنّ الشفاء التام من سرطان الرئة قد يكون ممكنًا إذا تمّ اكتشافه في مرحلة مبكرة، إلا أنّ أكثر من مليون شخص يموتون مبكرًا بسبب هذا المرض كل عام.

قد يكون إجراء الاستشعار الفعال من حيث التكلفة للأمين العطري مفيدًا للكشف عن مرضى سرطان الرئة المحتملين (بسبب التعرض اليومي للأمينات العطرية) ونعمة لإدارة مخاطر السرطان في مكان العمل الصناعي. ذكرت أنّ مادة الكربون النانوية (CNC) وهي مادة كربون مسامية ذات مساحة سطح كبيرة (1600 م 2 جم) وحجم مسام (2.10 سم 3 جم)؛ هي مادة ماصة انتقائية للغاية للأنيلين (ممثل عطري أمين)، كما يشير الحساب النظري إلى أنّ الشق العطري والمجموعات الوظيفية المتبقية (على سبيل المثال: مجموعة الكربونيل) في CNC تتفاعل بشكل تعاوني مع الأنيلين.

تمّ دمج النانويات الكربونية في فيلم ليفي بولي (ميثيل ميثاكريلات) (PMMA)، لوحظت اختلافات في الكتلة عند التعرض للأنيلين باستخدام تقنية (QCM)، كما يستجيب مستشعر (QCM) لمستويات جزء في المليون من الأنيلين، ولكنّه لا يستجيب للمواد الكيميائية الأخرى مثل الماء أو الأمونيا أو البنزين، حيث يوضح مستشعر (QCM) كلاً من الحساسية الجيدة والانتقائية للأنيلين، علاوةً على ذلك يستجيب مستشعر (QCM) بسرعة للأنيلين ويمكن استخدامه بشكل متكرر. يمكن أن تكون هذه التقنية مفيدة لإدارة مخاطر سرطان الرئة عالية الإنتاجية.

تمتص الأمينات العطرية من الجلد والأمعاء والجهاز التنفسي، حيث يتم استقلاب الأمينات العطرية مثل (2NA) بسرعة وتتنافس العديد من الأنظمة على هذه العوامل كركيزة، على سبيل المثال: تفرز غالبية (2NA) في البول مثل الجلوكورونيد الذي يتم تفكيكه قبل التحليل، تعتبر أكسدة الحلقة و(N-acetylation) تفاعلات إزالة السموم، ويتضح ذلك من خلال اكتشاف أن الأشخاص الذين يعانون من النمط الظاهري البطيء والمعرضين للعديد من الأمينات العطرية معرضون لخطر الإصابة بسرطان المثانة، مقارنةً بأفواج الأسيتيل السريعة، كما تعتبر أكسدة النيتروجين بواسطة إنزيمات السيتوكروم (P450) منشطًا لتسرطن المثانة.

الأمينات الأروماتية الحلقية

الأمينات العطرية الحلقية غير المتجانسة (HAAs) هي فئة من المركبات في النظام الغذائي، تحظى باهتمام متزايد باعتبارها عامل خطر للإصابة بسرطان الإنسان، كما تمّ اكتشاف (HAAs) منذ أكثر من 30 عامًا من قبل البروفيسور سوجيمورا وزملاؤه في اليابان، الذين أظهروا أنّ الأجزاء المتفحمة والدخان المتولد من الأسماك ولحم البقر المشوي يحتويان على نشاط قوي في مقايسات الطفرات القائمة على السالمونيلا التيفيموريوم.

هناك فئتان رئيسيتان من (HAA). تُعرف فئة واحدة من المركبات باسم “HAAs الانحلال الحراري”، حيث تنشأ هذه المركبات أثناء الانحلال الحراري عالي الحرارة (> 250 درجة مئوية) للأحماض الأمينية الفردية، كما تتشكل الفئة الثانية من (HAAs)، المسماة (aminoimidazoarenes AIAs)، في اللحوم المطبوخة في درجات حرارة (150-250 درجة مئوية) شائعة الاستخدام في المطبخ المنزلي. تتشكل HAAs أثناء الانحلال الحراري للتربتوفان أو حمض الجلوتاميك أو فينيل ألانين أو أورنيثين.

تنشأ العديد من (HAAs) أيضًا أثناء الانحلال الحراري للبروتينات مثل جلوبيولين فول الصويا والكازين، حيث تشتمل (HAAs) المعروفة بالتحلل الحراري على خمس مجموعات متميزة من الناحية الهيكلية تحتوي على شقوق البيريدويندول والبيريدوإميدازول والفينيل بيريدين والتيترازوفلورانثين أو البنزميدازول، كما يتم تكوين العديد من الأحماض الدهنية الأحيائية الحرارية بتركيزات منخفضة من النانوجرام لكل جرام في بعض الأسماك واللحوم المشوية أو المشوية التي يتم طهيها جيدًا أو حرقها. ومع التحسينات الأخيرة في حساسية أجهزة القياس الطيفي للكتلة، أصبح من الممكن الآن التحقق من المؤشرات الحيوية (HAA) في عينات السوائل والأنسجة البيولوجية.

الأمينات العطرية متعددة الحلقات

يتم استخدام الأمينات متعددة الحلقات كمواد وسيطة في صناعة البلاستيك والأدوية ومبيدات الآفات الكرباماتية، كما أن عدد من الأمينات العطرية متعددة الحلقات تُعد مواد مسرطنة قوية للمثانة في الحيوانات وكذلك في البشر. لقد تمّ الإبلاغ عن العديد من الأمينات العطرية لتكون عوامل مطفرة ومسببة للسرطان وتسمم الدم، كما تعتمد تفاعلية الأمينات العطرية في الجسم الحي على التنشيط الأيضي. يحدث (N-hydroxylation) لمجموعة الأمين متبوعًا بالاتحاد بواسطة الكبريت أو الأستلة، حيث يُعتقد أنّ المستقلب التفاعلي النهائي الذي يتفاعل مع الحمض النووي ويتلفه هو أيون النيترينيوم.


شارك المقالة: