تفاعلات الاستبدال في الألكانات

ما هي تفاعلات الاستبدال؟

تفاعلات الاستبدال أو الإحلال: هي أي فئة من التفاعلات الكيميائية يتم فيها استبدال ذرة أو أيون أو مجموعة ذرات أو أيونات في جزيء آخر بذرة أو أيون أو مجموعة أخرى، هذه تفاعلات مفيدة للغاية في الصناعة الكيميائية لأنّها تسمح للكيميائيين بتغيير مركب واحد إلى شيء أكثر فائدة وبناء جزيئات مصممة مثل الأدوية.

مثال على تفاعل الاستبدال التفاعل الذي يتم فيه إزاحة ذرة الكلور في جزيء الكلوروميثان بواسطة أيون الهيدروكسيد مكونًا الميثانول فإذا تمّ إزاحة ذرة الكلور بواسطة مجموعات أخرى مثل أيون السيانيد (CN-) أو أيون الإيثوكسيد (C2H5O-) أو أيون كبريتيد الهيدروجين (HS-) يتحول الكلوروميثان على التوالي إلى أسيتونيتريل (CH3CN) وميثيل إيثيل إيثر (CH3OC2H5) أو ميثانيثيول (CH3SH). وهكذا يمكن لمركب عضوي مثل هاليد الألكيل أن يؤدي إلى ظهور أنواع عديدة من المركبات العضوية عن طريق تفاعلات الاستبدال بكواشف مناسبة.

أنواع تفاعلات الاستبدال:

تنقسم تفاعلات الاستبدال أو الإحلال إلى ثلاث فئات عامة وذلك اعتمادًا على نوع الذرة أو المجموعة التي تعمل كبديل، في إحداها يكون البديل غنيًا بالإلكترون ويوفر زوج الإلكترون للترابط مع الركيزة (يتم تحويل الجزيء). يُعرف هذا النوع من التفاعل باسم الاستبدال النووي ومن أمثلة الكواشف المحبة للنووية أييونات الهالوجين (I-) و(Cl-) و(Br-) والأمونيا (NH3) ومجموعة الهيدروكسيل ومجموعة (alkoxy – RO) ومجموعة (cyano) ومجموعة (hydrosulfide).

في النوع الثاني من تفاعل الاستبدال يكون البديل ناقصًا في الإلكترونات وزوج الإلكترون للارتباط مع الركيزة يأتي من الركيزة نفسها ويُعرف هذا التفاعل باسم الاستبدال الإلكتروفيلي ومن الأمثلة على الأنواع المحبة للكهرباء أيون الهيدرونيوم (H3O+) وهاليدات الهيدروجين (HCl ،HBr ،HI) وأيون النترونيوم (NO2+) وثالث أكسيد الكبريت (SO3). ركائز النيوكليوفيل هي عادةً هاليدات ألكيل في حين أنّ المركبات العطرية هي من بين أهم ركائز المركبات الكهربائية، تتضمن الفئة الثالثة من البدائل تفاعلات الجذور الحرة مع ركائز مناسبة ومن أمثلة الكواشف الجذرية هي جذور الهالوجين والأنواع المحتوية على الأكسجين المشتقة من مركبات البيروكسي.

لماذا تتفاعل الألكانات مع الألكينات عن طريق الاستبدال فقط؟

الألكانات: هي الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط كربون ثنائية فقط نظرًا لكونها مشبعة فإنّها تعطي تفاعلات الاستبدال وتفاعلات الاستبدال هي التفاعلات التي يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين في الألكان بذرة أخرى أو مجموعة ذرات (مجموعات وظيفية)، على سبيل المثال: عندما يتفاعل الإيثان مع الهالوجين في وجود ضوء الشمس المنتشر يتشكل كلوريد الإيثيل مع تحرير كلوريد الهيدروجين.

أمثلة على تفاعلات الاستبدال:

• تشكيل هالو ألكانات: يمكن تكوين هالو ألكانات عندما يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل (−OH) من الكحول بذرة هالوجين (Cl ،Br). يعمل هذا التفاعل بشكل أفضل مع الكحوليات الثلاثية حيث يمكن أن يحدث في درجة حرارة الغرفة.
  
• التحلل المائي: مثل ترطيب الإيثين لتكوين كحول هذا هو تفاعل إضافة ويمكن أيضًا تكوين الكحوليات من خلال تفاعل الاستبدال مع هالو ألكان.