العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

تسمية الكحولات

اقرأ في هذا المقال
  • ما هي الكحولات؟
  • استخدامات الإيثانول
  • تسمية الكحولات
  • أنواع أنظمة تسمية الكحولات
  • تصنيف الكحولات

ما هي الكحولات؟

 

الكحول: مركب عضوي به مجموعة وظيفية هيدروكسيل (OH) على ذرة كربون أليفاتية ونظرًا لأنّ (OH) هي المجموعة الوظيفية لجميع أنواع الكحوليات فإننّا غالبًا ما نمثل الكحولات بالصيغة العامة (ROH) حيث (R) عبارة عن مجموعة ألكيل.

 

الكحوليات شائعة في الطبيعة. معظم الناس على دراية بالكحول الإيثيلي (الإيثانول) المكون النشط في المشروبات الكحولية لكن هذا المركب هو واحد فقط من عائلة المركبات العضوية المعروفة باسم الكحول وتتضمن العائلة أيضًا مواد مألوفة مثل الكوليسترول والكربوهيدرات الميثانول (CH₃OH) والإيثانول (CH3CH2OH) هما أول عضوين في سلسلة الكحوليات المتماثلة.

 

استخدامات الإيثانول:

 

يعد الكحول (CH3CH2OH) المعروف باسم الإيثانول أو الكحول الإيثيلي لتمييزه عن مجموعة الكحوليات العامة أحد أهم المركبات العضوية الفردية المتوفرة بسهولة بكميات غير محدودة تقريبًا. تمّ وصفه بأنّه أحد أكثر المركبات تنوعًا حيث يتم استخدامه على نطاق واسع كمذيب ومبيد للجراثيم ومضاد للتجمد ووقود وربما الأهم من ذلك كوسيط لتخليق وإنتاج المركبات العضوية الأخرى.

 

يعتبر الإيثانول من أكبر المواد الكيميائية العضوية المستخدمة في المنتجات الصناعية والاستهلاكية حيث تعتبر الاستخدامات الصناعية الأساسية لهذا الكحول الأليفاتي بمثابة وسيط في إنتاج المواد الكيميائية الأخرى وكمذيب. يستخدم الإيثانول في صناعة الأدوية والبلاستيك والورنيش ومواد التلميع والملدنات ومستحضرات التجميل ويستخدم الإيثانول أيضاً في الطب كمضاد موضعي للعدوى وكترياق للجرعة الزائدة من الإيثيلين جلايكول أو الميثانول، تشمل المنتجات التجارية التي تحتوي على الإيثانول المشروبات والعطور وما بعد الحلاقة والكولونيا والسوائل الطبية وغسول الفم والمراهم وبعض الكحوليات المحمرّة.

 

يتكون الإيثانول عن طريق تخمير السكر أو عن طريق ترطيب الإيثين. يوجد الإيثانول بشكل شائع في المنازل في شكل مشروبات كحولية وتبلغ النسبة المئوية للإيثانول الموجود في المشروبات الكحولية نصف قيمة قيمة إثبات المشروب يستخدم الإيثانول أيضًا في صناعة الدهانات والورنيشات كحامل للأدوية المختلفة، كمطهر وفي بعض أنواع موازين الحرارة وكبديل للوقود وفي بعض أشكال مضاد التجمد يتمثل الاستخدام الرئيسي للإيثانول في الطب البيطري في علاج التسمم المضاد للتجمد من الإيثيلين ويُستخدم الإيثانول أحيانًا لعلاج التسمم بالميثانول.

 

تسمية الكحولات:

 

يُعرف الإيثانول باسم الكحول الإيثيلي وكحول الحبوب وروح النبيذ نشأ أول نظام لتسمية الكحول والذي كان قائمًا على استخدام مصطلح “كاربينول” للميثانول بواسطة الكيميائي الألماني هارمان كولبي في القرن التاسع عشر وقد تمّ اعتماد التسمية المنهجية الحالية للكحول من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية في باريس عام (1957م).

تقدم الكحوليات المثال الأول لكيفية كون الألكان الأصلي هو نقطة البداية لتسمية جميع عائلات المركبات ويتم تعديل اللاحقة (ane) بطريقة منهجية للإشارة إلى وجود مجموعة وظيفية. يتم تسمية الكحول من خلال تحديد أطول سلسلة كربون مستقيمة تحتوي على مجموعة (OH) ويتم استبدال اللاحقة (ane) بـ (anol) ويتم تصميم موقع المجموعة (OH) على السلسلة بواسطة رقم.

 

كثيرًا ما يُطلق على الكحولات التي تحتوي على ذرات كربون واحدة إلى أربع ذرات بأسماء شائعة حيث يُتبع اسم مجموعة الألكيل بكلمة كحوا ووفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) تتم تسمية الكحوليات عن طريق تغيير نهاية اسم الألكان الأصلي إلى (-ol) وفقًا لعدد ذرات الكربون المرتبطة بذرة الكربون المرتبطة بمجموعة (OH) وفيما يلي بعض قواعد (IUPAC) الأساسية لتسمية الكحوليات:

 

  • أطول سلسلة متصلة (LCC) من ذرات الكربون المحتوية على مجموعة (OH) تؤخذ على أنّها المركب الرئيسي ألكان له نفس عدد ذرات الكربون.

 

  • يتم ترقيم السلسلة من نهاية أقرب مجموعة (OH).

 

  • يكون الرقم الذي يشير إلى موضع مجموعة (OH) مسبوقًا باسم الهيدروكربون الأصلي ويتم استبدال نهاية (e) للألكان الأصلي باللاحقة (ol).

 

  • في الكحولات الحلقية، ذرة الكربون التي تحمل مجموعة (OH) هي (C1) ولكن 1 لا تستخدم في الاسم ويتم تسمية وترقيم البدائل كما في الألكانات.

 

  • إذا ظهرت أكثر من مجموعة (OH) في نفس الجزيء (كحول متعدد هيدروكسي) يتم استخدام لاحقات مثل (diol) و(triol) وفي هذه الحالات يتم الاحتفاظ بالنهاية (e) للألكان الأصلي.

 

أنواع أنظمة تسمية الكحولات:

 

 هناك ثلاثة أنظمة لتسمية الكحوليات وهي:

 

  •   النظام المشترك – Common or trivial system.

 

  • نظام الكاربينول – Carbinol system.

 

  •  نظام (IUPAC).

 

تصنيف الكحولات:

 

تعتمد بعض خصائص الكحولات على عدد ذرات الكربون المرتبطة بذرة الكربون المحددة المرتبطة بمجموعة (OH) ويمكن تصنيف الكحوليات في ثلاث فئات على هذا الأساس وهي:

 

  • الكحول الأساسي: هو الذي يتم فيه ربط ذرة الكربون (باللون الأحمر) مع مجموعة (OH) بذرة كربون أخرى (باللون الأزرق).

 

  • الكحول الثانوي: هو الذي يتم فيه ربط ذرة الكربون (باللون الأحمر) مع مجموعة (OH) بذرتي كربون أخريين (باللون الأزرق).

 

  • الكحول الثلاثي: هو الذي يتم فيه ربط ذرة الكربون (باللون الأحمر) مع مجموعة (OH) بثلاث ذرات كربون أخرى (باللون الأزرق).

المصدر
Alcohols - Nomenclature and ClassificationNomenclature of AlcoholsNaming AlcoholsEthanol

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

زر الذهاب إلى الأعلى