تسمية المركبات الأروماتية

ما هي الصيغة العامة للمركبات الأروماتية؟

الهيدروكربونات الأروماتية (العطرية): هي مركبات تحتوي على البنزين كجزء من بنيتها وتعرف أيضًا بالمركبات العطرية ومن أهمها البنزين الذي له الصيغة العامة (C6H6)، وهو هيدروكربون دوري وتعد المركبات العطرية عبارة عن هياكل حلقية ذات ثبات غير عادي بسبب كثافة الإلكترون غير المحددة التي يتم مشاركتها بين جميع ذراتالكربون في الحلقة.

ما هو الفرق بين المركبات الأليفاتية والأروماتية؟

ترتبط مركبات الكربون بطريقة السلسلة المستقيمة في المركبات الأليفاتية أمّا في المركبات العطرية ترتبط مركبات الكربون بإلكترونات باي مترافقة بطريقة بنية الحلقة، وعلى عكس المواد العضوية الأليفاتية يمكن أن تكون تسمية المركبات المشتقة من البنزين مربكة لأنّ مركب عطري واحد يمكن أن يكون له عدة أسماء محتملة (مثل الأسماء الشائعة والمنهجية) مرتبطة بهيكلة معينة.

هل تعتبر جميع المركبات الأروماتية حلقية؟

قد تكون المركبات الأروماتية عطرية وقد لا تكون البنزين هو مثال على مركب عطري حلقيي بينما الهكسان الحلقي غير عطري. تُعرف المركبات العضوية غير العطرية بالمركبات الأليفاتية ولكن الحلقات العطرية فقط هي المستقرة بشكل خاص.

خصائص المركبات الأروماتية:

المركبات العطرية التي سميت في الأصل بسبب خصائصها العطرية هي هياكل حلقات هيدروكربونية غير مشبعة لها خصائص خاصة بما في ذلك الثبات غير العادي بسبب عطريتها. غالبًا ما يتم تمثيلها على أنّها هياكل رنين تحتوي على روابط مفردة ومزدوجة ومع ذلك، فإنّ الترابط أقوى من المتوقع بالنسبة لهيكل مترافق ويتم تصويره بشكل أكثر دقة على أنّه كثافة إلكترون غير محددة تتم مشاركتها بين جميع الذرات في الحلقة.

المركبات الأروماتية هي في الغالب غير قطبية وغير قابلة للامتزاج في الماء وعادةً ما تكون هذه المركبات غير تفاعلية وتستخدم كمذيبات لمختلف المركبات غير القطبية الأخرى. نسبة الكربون إلى الهيدروجين عالية لذلك فهي تتميز باللهب الأصفر الهادئ.

من غير المرجح أن تشارك الروابط المزدوجة في المركبات العطرية في تفاعلات إضافة من تلك الموجودة في الألكينات النموذجية بدلاً من ذلك، تخضع المركبات العطرية الحلقية لتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي (تفاعلات تعمل فيها الحلقة كمحفز نيوكليوفيل إلى محبب كهربائي مناسب)، وعندما يشارك البنزين في تفاعلات الاستبدال هذه يحتفظ المنتج بالثبات المرتبط بالنظام الإلكتروني (اللاتكس) العطري ويُفقد هذا الثبات في الإضافة الكهربية لأن المنتج ليس عطريًا.

تسمية المركبات الأروماتية حسب قواعد نظام – IUPAC:

في وقت سابق كانت معظم المركبات التي لها نفس الصيغة الهيكلية معروفة بأسماء مختلفة اعتمادًا على المناطق التي تم تصنيعها فيها. كان نظام التسمية هذا تافهاً للغاية لأنّه أثار الكثير من الالتباس، وأخيرًا تمّ وضع نظام تسمية مشترك يسرد القواعد القياسية من قِبل (IUPAC) “الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية” لتسمية المركبات وطريقة التسمية هذه هي تسمية (IUPAC) ولها القواعد التالية:

•  وفقًا لتسمية (IUPAC) للمركبات العطرية المستبدلة يتم وضع الاسم البديل كبادئة لاسم المركبات العطرية. على سبيل المثال حلقة بنزين متصلة بمجموعة نيترو واحدة تسمى (nitrobenzene).

• عند وجود أكثر من مجموعة بديلة مماثلة في الحلقة يتم تمييزها بالبادئات العددية اليونانية، مثل (di وtri وtetra) للإشارة إلى عدد المجموعات البديلة المماثلة المرتبطة بالحلقة، فعلى سبيل المثال إذا تمّ ربط مجموعتين من البرومو بذرات الكربون المجاورة لحلقة البنزين فسيتم تسميتها 1،2- ديبروموبنزين.

• عندما يتم ربط مجموعات مختلفة مستبدلة بالمركبات العطرية يتم تعيين البديل للمركب الأساسي بالرقم الأول ثمّ يتم اختيار اتجاه الترقيم، بحيث يحصل البديل التالي على أقل رقم ويتم تسمية البدائل بترتيب أبجدي، على سبيل المثال: عندما يتم ربط مجموعات الكلورو والنيترو بحلقة البنزين نحدد أولاً مجموعة الكلورو ثم مجموعات النيترو.

• في حالة المركبات العطرية المتعددة المستبدلة تستخدم أحيانًا مصطلحات مثل (ortho وmeta وpara) كبادئات للإشارة إلى المواضع النسبية (1،2- و1،3- و1،4-) على التوالي. على سبيل المثال يمكن تسمية 1،2 ثنائي برومو بنزين باسم (o-di-bromo-benzene).

• عندما يتم ربط ألكان ذو مجموعة وظيفية بمركب عطري فإنّ المركب العطري يعتبر بديلاً بدلاً من الأصل. على سبيل المثال: عندما يتم توصيل حلقة بنزين بألكان بمجموعة وظيفية فإنّه يعتبر بديلاً يسمى فينيل يُشار إليه بالرمز (Ph).

بالإضافة إلى تسمية البنزين البسيطة وتسمية (OMP) تُستخدم المركبات المشتقة من البنزين أحيانًا كقواعد. يشبه مفهوم القاعدة تسميات المركبات الأليفاتية والحلقية، حيث يتم استخدام الأصل للمركب العضوي كقاعدة (اسم لاسمه الكيميائي). على سبيل المثال: المركبات التالية لها الأسماء الأساسية الهكسان والهكسان الحلقي على التوالي.