العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

كيفية تسمية الألكانات

اقرأ في هذا المقال
  • كيف تتم تسمية الألكانات؟
  • كيف تتم تسمية الألكانات ذات السلاسل الكربونية؟
  • تسمية الألكانات التي تحنوي على خمس ذرات كربون أو أكثر
  • تسميات نظام (IUPAC)
  • الهيدروكربونات الحلقية
  • مجموعات الألكيل

الألكانات: هي عبارة عن مركبات عضوية تتكون بالكامل من ذرات كربون وهيدروجين أحادية الترابط وتفتقر إلى أي مجموعات وظيفية أخرى. الألكانات لها الصيغة العامة (CnH2n+2)، ويمكن تقسيمها إلى المجموعات الثلاث التالية: الألكانات الخطية السلسلة المستقيمة، الألكانات المتفرعة والألكانات الحلقية. الألكانات هي أيضًا هيدروكربونات مشبعة. الألكانات هي أبسط أنواع الهيدروكربونات وأقلها تفاعلاً وتحتوي فقط على الكربون والهيدروجين.

كيف تتم تسمية الألكانات؟

تنتهي أسماء جميع الألكانات بالمقطع (ane) سواء كانت ذرات الكربون مرتبطة ببعضها البعض من طرف إلى طرف في حلقة (تسمى الألكانات الحلقية) أو ما إذا كانت تحتوي على سلاسل جانبية وفروع فإنّ اسم كل سلسلة كربون – هيدروجين تفتقر إلى أي روابط مزدوجة أو مجموعات وظيفية سينتهي مع اللاحقة (ane).

يتم تصنيف الهيدروكربونات التي لا تحتوي على مجموعات وظيفية مزدوجة أو ثلاثية الرابطة على أنها ألكانات أو ألكانات حلقية اعتمادًا على ما إذا كانت ذرات الكربون في الجزيء مرتبة فقط في سلاسل أو أيضًا في حلقات وعلى الرغم من أنّ هذه الهيدروكربونات لا تحتوي على مجموعات وظيفية إلّا أنّها تشكل الإطار الذي توجد عليه المجموعات الوظيفية في فئات أخرى من المركبات وتوفر نقطة انطلاق مثالية لدراسة المركبات العضوية وتسميتها. الألكانات والألكانات الحلقية هي أيضًا أعضاء في فئة أكبر من المركبات يشار إليها باسم الأليفاتية وهذه المركبات الأليفاتية هي مركبات لا تدمج أي حلقات عطرية في تركيبها الجزيئي.

كيف تتم تسمية الألكانات ذات السلاسل الكربونية؟

الألكانات ذات السلاسل الكربونية غير الممنوحة يتم تسميتها ببساطة بعدد الكربون في السلسلة حيث تمّ تسمية الأعضاء الأربعة الأولى من السلسلة (من حيث عدد ذرات الكربون) على النحو التالي:

  • (CH4): الميثان – كربون مشبع بالهيدروجين.

  • (C2H6): إيثان – ذرتين من الكربون المشبعة بالهيدروجين.

  • (C3H8): البروبان – ثلاثة ذرات كربون مشبعة بالهيدروجين.

  • (C4H10): البيوتان – أربعة ذرات كربون مشبعة بالهيدروجين.

تسمية الألكانات التي تحتوي على خمس ذرات كربون أو أكثر:

تتم تسمية الألكانات التي تحتوي على خمس ذرات كربون أو أكثر عن طريق إضافة اللاحقة (ane) إلى المضاعف العددي المناسب باستثناء الطرف (a) الذي تمت إزالته من المصطلح العددي الأساسي وبناءً على ذلك يسمى (C5H12) البنتان، ويسمى (C6H14) الهكسان، ويسمى (C7H16) هيبتان وهكذا، يشار أحيانًا إلى الألكانات ذات السلسلة المستقيمة بالبادئة (n) (للعادي) لتمييزها عن الألكانات متفرعة السلسلة التي لها نفس العدد من ذرات الكربون، وعلى الرغم من أنّ هذا ليس ضروريًا تمامًا إلّا أنّ الاستخدام لا يزال شائعًا في الحالات التي يوجد فيها اختلاف مهم في الخصائص بين أيزوميرات السلسلة المستقيمة والمتفرعة السلسلة على سبيل المثال (n-hexane) هو اسم عصبي بينما أيزوميراته المتفرعة السلسلة ليست كذلك.

تسميات نظام – IUPAC:

(IUPAC): هو نظام وافق عليه معظم الكيميائيين العضويين على تقديم إرشادات للسماح لهم بالتعلم من أعمال بعضهم البعض، بعبارة أخرى توفر التسمية أساسًا للغة للكيمياء العضوية ويستخدم نظام (IUPAC) البادئات العددية الشائعة في تسمية السلاسل المكونة من خمس ذرات كربون أو أكثر.

يتطلب نظام (IUPAC) أولاً أن يكون لدينا أسماء لسلاسل بسيطة غير متفرعة، وثانيًا أن يكون لدينا أسماء لمجموعات ألكيل بسيطة قد تكون مرتبطة بالسلاسل ويتم استبدال اللاحقة (ane) بـ (yl) في مجموعات التسمية ويستخدم الرمز (R) لتعيين مجموعة ألكيل عامة أو غير محددة وهناك قواعد لتسمية الألكانات حسب نظام (IUPAC)، وهي:

  • البحث عن أطول سلسلة كربونية مستمرة ومن ثمّ نقوم بتسميتها.

  • تحديد وتسمية المجموعات المرتبطة بهذه السلسلة.

  • القيام بترقيم السلسلة على التوالي بدءًا من النهاية الأقرب لمجموعة بديلة.

  • تحديد موقع كل مجموعة بديلة برقم واسم مناسبين.

  • تجميع الاسم مع سرد المجموعات بالترتيب الأبجدي، البادئات (di) و(tri) و(tetra) وما إلى ذلك المستخدمة لتعيين عدة مجموعات من نفس النوع لا تؤخذ بعين الاعتبار عند الترتيب الأبجدي.

الهيدروكربونات الحلقية:

في الهيدروكربونات الحلقية ترتبط أطراف سلسلة الهيدروكربون لتشكل حلقة من ذرات الكربون المرتبطة تساهميًا وتتم تسمية الهيدروكربونات الحلقية عن طريق ربط البادئة (cyclo) باسم الألكان أو الألكين أو الألكاين. أبسط الألكانات الحلقية هي البروبان الحلقي (C3H6) وهو غاز قابل للاشتعال وهو أيضًا مخدر قوي وسيكلوبوتان (C4H8)، الطريقة الأكثر شيوعًا لرسم هياكل الألكانات الدورية هي رسم مضلع بنفس عدد الرؤوس حيث توجد ذرات كربون في الحلقة يمثل كل رأس وحدة (CH2).

مجموعات الألكيل:

يمكن وصف الألكانات غير الحلقية بالصيغة العامة (CnH2n+2) ويتم تشكيل مجموعة ألكيل عن طريق إزالة هيدروجين واحد من سلسلة الألكان ويتم وصفها بواسطة الصيغة (CnH2n+1)، ينتج عن إزالة هذا الهيدروجين تغييراللاحقة من (ane) إلى (yl).

يمكن تطبيق نفس المفهوم على أي من أسماء الألكانات ذات السلسلة المستقيمة، إنّ مجموعات الذرات المشتقة من الهيدروكربونات العطرية هي مجموعات أريل والتي لها أحيانًا أسماء غير متوقعة على سبيل المثال: (C6H5) مشتق من البنزين ولكنه يسمى مجموعة فينيل. في الصيغ والتركيبات العامة غالبًا ما يتم اختصار مجموعات الألكيل والأريل بالرمز (R).

المصدر
Nomenclature of AlkanesHow to name organic compounds using the IUPAC rules3.1. Nomenclature of alkanes & related structuresNomenclature of Alkanes

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

زر الذهاب إلى الأعلى