طرق تحضير الألكينات

ما هي طرق تحضير الألكينات؟

الألكينات: هي مركباتكيميائية ضرورية توجد في منازلنا وحياتنا اليومية ومع ذلك فإنّنا لم نفكر كثيرًا في كيفية وصولها إلينا وإلى منازلنا وهي مكونات مهمة في منتجات المطاطوالبلاستيك والألكينات مركبات عضوية تحتوي على روابط مزدوجة في تركيبها الكيميائي وهي معروفة بالتبادل باسم الأوليفينات.

وهي فئة من الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين التي تحتوي على واحد أو أكثر من الروابط المزدوجة بين الكربون والكربون في هيكلها الكيميائي، هنالك بعض الأمثلة الشائعة عن كيفية وصول الألكينات إلى منازلنا بالطبع نحن نستخدم أشكالًا مختلفة من الزجاجات البلاستيكية وحاويات البلاستيك لأغراض التخزين.

لقد صادفنا عدة مرات ألكينات مثل الإيثان والبروبين ومع ذلك هل نكون على دراية بحقيقة أنّ هذه الألكينات البسيطة هي مكونات مهمة من البوليسترين والبولي فينيل كلوريد (PVC)؟ هذه المركبات الكيميائية ضرورية لتصنيع العديد من أنواع البلاستيك حيث يستخدم الألكين مثل البوتادين في صناعة منتجات المطاط ويوجد غيره الكثير أيضاً.

طرق تحضير الألكينات:

تحضير الألكينات من الألكاينات:

يمكن استخدام الألكاينات لتحضير الألكينات، حيث يتم إجراء تحويل الألكاين إلى ألكين عن طريق اختزال الألكينات بالهيدروجين في وجود الفحم المبلل ويتم تعطيل الفحم المستخدم بشكل معتدل بمساعدة مركبات الكينولين أو الكبريت. ينتج عن هذا التفاعل تكوين الألكينات ويسمى الفحم الباهت الذي تمّ تعطيله في منتصف الطريق باسم محفز ليندلار والألكينات التي تمّ الحصول عليها من التفاعل لها هندسة رابطة الدول المستقلة، من أجل تكوين الألكينات العابرة تُصنع الألكينات لتخضع للاختزال مع الصوديوم في الأمونيا السائلة.

تحضير الألكينات من هاليدات الألكيل:

يتم الحصول على الألكينات عن طريق تسخين هاليدات الألكيل بالبوتاس الكحولي ويتم الحصول على البوتاس الكحولي عن طريق إذابة هيدروكسيد البوتاسيوم في الكحول، في هذا التفاعل يحدث نزع الهالوجين أي يتم إزالة جزيء واحد من حمض الهالوجين ويعتمد معدل التفاعل على مجموعة الألكيل وطبيعة مجموعة الهالوجين المرفقة.

تحضير الألكينات من – Vicinal halides:

يمكن تعريف ثنائي الهاليدات (Vicinal) على أنّه ثنائي الهاليدات حيث يتم ربط ذرتين متجاورتين من الكربون بهالوجين وعندما تتفاعل مثل هذه ثنائي الهاليدات مع معدن الزنك فإنّها تفقد جزيئات الهالوجين، مما يؤدي إلى تكوين الألكينات. يُعرف هذا التفاعل لتحضير الألكينات من (Vicinal dihalides) بإزالة الهالوجين.

تحضير الألكينات من الكحول:

تتفاعل الكحوليات مع حامض الكبريتيك المركز ممّا ينتج عنه تكوين الألكينات بسبب التخلص من جزيء الماء وعندما يتم إزالة جزيء الماء في هذا التفاعل، فإنّه يطلق عليه الجفاف الحمضي للكحول وعامل التجفيف هو حمض الكبريتيك المركز ويحدث تفاعل الجفاف للكحول لتوليد ألكين عن طريق تسخين الكحولات في وجود حمض قوي مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك في درجات حرارة عالية.

تسخين معظم الكحوليات هي طريقة عامة للتشبع المسبق للألكينات حيث يؤدي تسخين الكحوليات بحمض قوي إلى فقدانها لجزيء من الماء (يؤدي إلى الجفاف) وتشكيل ألكين، التفاعل هو تفاعل إزالة ويفضل في درجات حرارة عالية والأحماض الأكثر استخدامًا في المختبر هي أحماض برونستيد، مثل حامض الكبريتيك وحمض الفوسفوريك وغالبًا ما تستخدم أحماض لويس مثل الألومينا (Al2O3) في عمليات التجفيف الصناعية في حالة الغاز.

تظهر تفاعلات الجفاف للكحوليات عدة خصائص مهمة حيث ترتبط الظروف التجريبية مثل درجة الحرارة وتركيز الحمض اللازمة لإحداث الجفاف ارتباطًا وثيقًا ببنية الكحول الفردي والكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بكربون أولي (كحولات أولية) هي الأصعب في التجفيف، فعلى سبيل المثال يتطلب تجفيف الإيثانول حمض الكبريتيك المركز ودرجة حرارة (180) درجة مئوية وعادةً ما تجف الكحوليات الثانوية في ظروف أكثر اعتدالًا. (Cyclohexanol) على سبيل المثال يذوب في (85٪) من حمض الفوسفوريك عند (165 – 170) درجة مئوية وعادةً ما يتم تجفيف الكحولات الثلاثية بسهولة بحيث يمكن استخدام ظروف معتدلة للغاية.

بشكل عام الكحولات مذبذبة بحيث يمكنها العمل كحمض أو قاعدة، يجعل الزوج الوحيد من الإلكترونات على ذرة الأكسجين مجموعة (-OH) ضعيفة القاعدة ويمكن للأكسجين التبرع بإلكترونين لبروتون يعاني من نقص الإلكترون وهكذا في وجود حمض قوي تعمل (R – OH) كقاعدة وبروتونات في أيون (alkyloxonium) الحمضي جدًا ويمكن أن تصل قيمة (pKa) للكحول البروتوني العالي إلى (-3.8) وهذه الخاصية الأساسية للكحول ضرورية لتفاعل الجفاف مع حمض لتشكيل الألكينات.

تحضير الألكينات من إزالة الهالوجين من ثنائي الهاليدات:

ثنائي الهاليدات (Vicinal): هي عبارة عن مركبات داي هالو توجد فيها الهالوجينات على ذرات الكربون المجاورة. يتم استخدام الاسم (dihalide) لتلك الديهاليدات حيث يتم ربط ذرات الهالوجين بذرة الكربون نفسها ويخضع ثنائي البروميدات (Vic) لإزالة البرومة عند معالجتها بمحلول من يوديد الصوديوم في الأسيتون أو خليط من غبار الزنك في الأسيتيك حمض (أو إيثانول).