العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

كيفية تسمية الألكينات

اقرأ في هذا المقال
  • هيكلة الألكينات
  • القواعد الأساسية لتسمية الألكينات
  • قواعد التسمية حسب نظام - IUPAC

الألكينات: الألكينات المعروفة أيضًا باسم الأوليفينات هي مركبات عضوية تتكون من ذرات الكربون والهيدروجين مع واحد أو أكثر من الروابط المزدوجة بين الكربون والكربون في بنيتها الكيميائية، والألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة. إنّها هيدروكربونات لأنّها مصنوعة من ذرات كربون وهيدروجين فقط، وهي غير مشبعة لأنّها تحتوي على واحد أو أكثر من الروابط المزدوجة في تركيبها الكيميائي.

هيكلة الألكينات:

توفر الصيغة الجزيئية للهيدروكربونات معلومات حول الأنواع الهيكلية المحتملة التي قد تمثلها، فعلى سبيل المثال المركبات التي لها الصيغة (C5H8) صيغة البنتان المكون من خمسة كربون هي (C5H12)، لذا فإنّ الاختلاف في محتوى الهيدروجين هو 4، ويشير هذا الاختلاف إلى أنّ مثل هذه المركبات قد يكون لها رابطة ثلاثية أو رابطتان مزدوجتان أو حلقة بالإضافة إلى رابطة مزدوجة أو حلقتين.

الهيكل الأصلي: هو أطول سلسلة تحتوي على ذرات كربون للرابطة المزدوجة. تقع ذرتا الكربون لرابطة مزدوجة والذرات الأربع المرتبطة بها في مستوى مع زوايا رابطة تبلغ حوالي (120) درجة وتتكون الرابطة المزدوجة من رابطة سيجما واحدة تتكون من تداخل مدارات هجينة (sp2) ورابطة باي واحدة تتكون من تداخل المدارات الذرية المتوازية.

القواعد الأساسية لتسمية الألكينات:

بالنسبة للألكينات ذات السلسلة المستقيمة فهي نفس القواعد الأساسية لتسمية الألكانات باستثناء تغيير اللاحقة إلى (ene) وهذه القواعد هي:

  • نبدأ بالبحث عن أطول سلسلة كربون تحتوي على رابطة الكربون المزدوجة. إذا كان هناك رابطتان لأطول سلسلة كربون وكلتا السلسلتين تحتويان على رابطة كربون ثنائية مزدوجة فسوف نقوم بتحديد السلسلة الأكثر بدائل.

  • نقوم بإعطاء أقل رقم ممكن لرابطة الكربون الكربونية المزدوجة.

  • ليس هنالك حاجة إلى ترقيم الألكينات الحلقية لأنّه من المفهوم أنّ الرابطة المزدوجة في موضع واحد والألكينات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن موقع الروابط المزدوجة مختلفة وهذا يعني أنّها أيزومرات بنيوية.

  • المجموعات الوظيفية ذات الأولوية الأعلى: أضف البدائل وموقعها إلى الألكين كبادئات ونقوم بإعطاء أقل عدد ممكن ويجب تسميتها بالترتيب الأبجدي عند كتابتها.

  • تحديد الأيزومرات الفراغية: عندما يكون هناك اثنان فقط من المرفقات غير الهيدروجينية للألكين نقوم باستخدم رابطة الدول المستقلة و(trans) لتسمية الجزيء.

  • تحصل مجموعة الهيدروكسيل على الأسبقية على الرابطة المزدوجة، لذلك تسمى الألكينات التي تحتوي على مجموعات ألكول ألكينولات وتصبح البادئة (enol)، وهذا يعني أنّ الكحول يحظى الآن بأولوية أقل على الألكين.

  • بدائل الألكين تسمى الألكينيل لاحقة (إنيل).

قواعد التسمية حسب نظام – IUPAC:

  • تشير لاحقة (ene) إلى ألكين أو ألكين حلقي.

  • يجب أن تتضمن السلسلة الأطول التي تم اختيارها لاسم الجذر ذرات كربون للرابطة المزدوجة.

  • يجب ترقيم سلسلة الجذر من نهاية أقرب ذرة كربون مزدوجة الرابطة.

  • إذا كانت الرابطة المزدوجة في وسط السلسلة، فسيتم استخدام أقرب قاعدة بديلة لتحديد النهاية التي يبدأ فيها الترقيم.

  • يتم استخدام الرقم الأصغر من الرقمين اللذين يحددان ذرات الكربون للرابطة المزدوجة كمحدد موقع الرابطة المزدوجة.

  • في حالة وجود أكثر من رابطة مزدوجة واحدة يتم تسمية المركب باسم (diene) أو (triene) أو بادئة مكافئة تشير إلى عدد الروابط المزدوجة ويتم تعيين رقم محدد لكل رابطة مزدوجة.

  • المجموعات البديلة التي تحتوي على روابط مزدوجة هي (H2C=CH) و (H2C=CH–CH2).

المصدر
Alkenes: Definition, Properties & ExamplesNaming AlkenesNomenclature of AlkenesNaming Alkenes and Alkynes

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

زر الذهاب إلى الأعلى