ما هو الأنيلين؟
الأنيلين: هو قاعدة عضوية تُستخدم في صناعة الأصباغ والأدوية والمتفجرات والبلاستيكوالمواد الكيميائية الفوتوغرافية والمطاطية. تمّ الحصول على الأنيلين لأول مرة في عام 1826 عن طريق التقطير المدمر للنيلي. اسمها مأخوذ من الاسم المحدد للنبات النيلي (Indigofera anil) (Indigofera safruticosa) وصيغته الكيميائية هي (C6H5NH2). يتم تحضير الأنيلين تجاريًا عن طريق الهدرجة التحفيزية للنيتروبنزين أو عن طريق عمل الأمونيا على الكلوروبنزين. يمكن أيضًا إجراء اختزال النيتروبنزين باستخدام ثقوب حديدية في حمض مائي.
تركيبة الأنيلين
الأنيلينات هي المركبات العضوية في فئة المجموعة القادمة في الكيمياء العضوية، والتي تسمى أيضًا باسم أمينوبنزين أو فينيل أمين. يقال أنّ هذه المركبات سامة بطبيعتها ومن المعروف أيضًا أنّها إحدى فئات الأمينات العطرية. تستخدم في مجموعة متنوعة من الصناعات ومن المعروف أنّها تمتلك جميع خصائص المركب العطري. يقال إنّ مركبات الأنيلين لها الصيغة (C6H5NH2)، حيث من المفترض أن تكون المجموعة الأمينية مرتبطة بمجموعة فينيل.
الأنيلين في شكل سائل زيتي مصفر وبني إلى حد ما وله رائحة عفن وسمكي، رائحتها مثل رائحة سمكة فاسدة. إنّه نوع من المواد الكيميائية وهو سائل قابل للاشتعال وله رائحة كريهة. المركب قابل للذوبان في الماء. ويمكن أيضاً أن يكون عديم اللون إلى البني الفاتح. لها صيغة كيميائية (C6H5NH2) أو (C6H7N)؛ ولأنّها تحتوي على 6 ذرات كربون، 1 ذرة نيتروجين و 7 ذرات هيدروجين في صيغتها الكيميائية، يتم تصنيفها ضمن المركبات العضوية.
مستوى خطورة الأنيلين
الأنيلين هو وسيط في إنتاج الأصباغ وتصنيع الأدوية والمنتجات الأخرى. يتم التعرض في المقام الأول من خلال مسارات الجلد والاستنشاق، حيث يتم امتصاصه بسهولة. يبدو أنّ تكوين فينيل هيدروكسيل أمين من الأنيلين هو المستقلب التفاعلي المسؤول عن نشاطه السام. الأنيلين شديد السمية للحياة المائية. صنفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان التابعة لمنظمة الصحة العالمية الأنيلين على أنّه مادة مسرطنة من الدرجة الثالثة.
يتم امتصاص الأنيلين بسرعة عن طريق الجلد والرئتين والجهاز الهضمي لحيوانات التجارب. بعد الحقن في الوريد من الأنيلين الموصوف إشعاعيًا للجرذان، يتم توزيع النشاط الإشعاعي في جميع أنحاء الجسم؛ تمّ العثور على أعلى تركيزات في الدم والكبد والكلى والمثانة والجهاز الهضمي.
نقطة الأنيلين
الأنيلين هو أمين عطري (C6H5NH2). عند استخدامه كمذيب، يكون انتقائيًا للجزيئات العطرية في درجات حرارة منخفضة، البارافين والنفثين في درجات حرارة أعلى. يستخدم الأنيلين لتحديد عطرية المنتجات النفطية، بما في ذلك المواد الأولية FCC. نقطة الأنيلين هي درجة الحرارة الدنيا للذوبان الكامل لعينة الزيت في الأنيلين.
تزيد نقطة الأنيلين مع البارافيني وتقل مع العطرية. كما أنّه يزيد مع الوزن الجزيئي. تظهر النفثينات والأوليفينات قيمًا تقع بين قيم البارافينات والعطريات. عادةً، تشير نقطة الأنيلين التي تزيد عن 200 درجة فهرنهايت (93 درجة مئوية) إلى البارافيني، وتشير نقطة الأنيلين الأقل من 150 درجة فهرنهايت (65 درجة مئوية) إلى العطرية. تُستخدم نقطة الأنيلين في بعض الارتباطات لتقدير عطرية زيت الغاز والمخزونات الخفيفة. تستخدم علاقة (TOTAL) نقطة الأنيلين ومعامل الانكسار.
تشير نقطة الأنيلين في زيت الغاز إلى محتواه العطري. تظهر الهيدروكربونات العطرية أدنى القيم والبارافينات أعلى القيم. مزج نقطة الأنيلين (AP) ليس خطيًا، وبالتالي يتم استخدام مؤشرات المزج. نقطة الأنيلين هي مقياس لعطرية الزيت. إنّها النقطة التي يصبح عندها الزيت قابل للامتزاج في الأنيلين. وبالتالي كلما انخفضت نقطة الأنيلين، زاد المحتوى العطري. تحتوي جميع فئات الزيوت الثلاثة على مستويات عالية من الهياكل الكربونية الحلقية؛ الاختلافات في عدد الحلقات المشبعة وغير المشبعة. لذلك يمكن وصف الزيوت نوعياً على النحو التالي:
- تحتوي الزيوت العطرية على مستويات عالية من الحلقات غير المشبعة وحلقات النفثاني غير المشبعة وسلاسل الألكيل المعلقة وسلاسل الهيدروكربون غير المشبعة، التركيبة السائدة عطرية.
- تحتوي الزيوت النفثينية على مستويات عالية من الحلقات المشبعة وقليل من عدم التشبع.
- لا تحتوي زيوت البارافيني على مستويات عالية من حلقات النفثين فحسب، بل تحتوي أيضًا على مستويات أعلى من مجموعات قلادة الألكيل ومجموعات معلقة من الهيدروكربونات غير المشبعة، والأهم من ذلك، مجموعات نافثينية أقل لكل جزيء. تتكثف البارافينات النقية من البترول المكرر على شكل شمع.
يعتمد اختيار الزيت لبوليمر معين على وجود مجموعات قطبية في البوليمر، مثل مجموعات (–CN) في (NBR) و(–Cl) في (CR)، تؤثر الروابط الهيدروجينية وقوى فان دير فال على فعالية الزيت في المركب. العوامل الرئيسية التي يجب ملاحظتها، على الرغم من ذلك هي ميل الزيت إلى تغيير لون المنتج، وميل الزيت إلى تلطيخ المكونات المجاورة في المنتج وقابلية ذوبان الزيت في البوليمر.
تفاعلات الأنيلين
تفاعل الأكسدة تؤدي تفاعلات الأكسدة لمركبات الأنيلين إلى تكوين روابط كربون نيتروجين، كما هو معروف أنّ الأنيلين قواعد ضعيفة. عند التفاعل مع الأحماض القوية، تشكل المركبات أيونات الأنيلينيوم. تتفاعل الأنيلينات بسهولة مع الأحماض الكربوكسيلية التي تشكل الأميدات وتشمل التفاعلات الأخرى تفاعل الألكلة والتزييت والهدرجة وتفاعل (Wohl-Aue).
الأنيلين: هو قاعدة ضعيفة ويشكل الأملاح مع الأحماض المعدنية. في المحلول الحمضي، يحوّل حمض النيتروز الأنيلين إلى ملح الديازونيوم الذي يعد وسيطًا في تحضير عدد كبير من الأصباغ والمركبات العضوية الأخرى ذات الأهمية التجارية. عندما يتم تسخين الأنيلين بالأحماض العضوية، فإنّه يعطي الأميدات، والتي تسمى الأنيليد، مثل الأسيتانيليد من الأنيلين وحمض الأسيتيك.
يمكن تحضير (Monomethylaniline وdimethylaniline) من الأنيلين وكحول الميثيل، التخفيض التحفيزي للأنيلين ينتج سيكلو هكسيل أمين. تقوم عوامل مؤكسدة مختلفة بتحويل الأنيلين إلى كينون، آزوبنزين، نيتروسوبنزين، ب-أمينوفينول وصبغ الفينازين الأنيلين الأسود. الأنيلين النقي مادة دهنية شديدة السمية وعديمة اللون وذات رائحة طيبة.
تمّت بلمرة الأنيلين والبيرول والثيوفين والأسيتيلين على مدى السنوات الخمس الماضية في الموقع في مصفوفات مضيفة ثنائية وثلاثية الأبعاد، من بينها أوكسي كلوريد الحديد و 21 خامس كلوريد ديفاناديوم و22 موردينيت وزيوليت- 23. يمثل هذا التكوين للأنظمة العضوية غير العضوية الهجينة تطورًا جديدًا في البحث حول البوليمرات الموصلة. تمّ استخدام طرق مختلفة للحث على بلمرة المونومرات التي تم إدخالها مسبقًا مثل: الأشعة فوق البنفسجية أو المعالجة الحرارية على سبيل المثال على جزيئات الضيف الأسيتيليني، تفاعل نقل الإلكترون، إمّا مع مصفوفة المضيف أو مع مركز الأكسدة والاختزال المتبادل، أو عن طريق استخدام مؤكسد خارجي، على سبيل المثال بيرسلفات الأمونيوم.
تمّ استخدام الطريقتين الأخيرتين في محاولات بلمرة الأنيلين (C6H5NH2) في فوسفات أ وبيتا الزركونيوم. يقحم الأنيلين بسهولة في هذه الركائز، وقد سمح التوصيف الطيفي باستخدام الأشعة تحت الحمراء ورامان وتقنيات تشتت النيوترونات غير المرنة بوصف مفصل لأيون أنيلينيوم الطبقة البينية.
