العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

مركب الثايوفين وخواصه الكيميائية

اقرأ في هذا المقال
  • ما هو مركب الثايوفين؟
  • كيف تتكون مركبات الثايوفين؟
  • كيف يتم تعدين مركبات الثايوفين؟
  • أهمية مركبات الثايوفين

ما هو مركب الثايوفين؟

 

(Thiophenes) هي منتجات الانحلال الحراري الشائعة للمواد الجزيئية النيزكية، تتمتع مركبات الثايوفين بطابع عطري كبير ولكنّها أيضًا أكثر تفاعلًا تجاه المواد الكهربائية أكثر من البنزين، وبالتالي يمكن إجراء عمليات أسيلات فريدل كرافت تحت ظروف مختلفة.

 

ظهرت مركبات الثايوفين كأنواع جزيئية رئيسية لبناء أشباه الموصلات العضوية، جذابة للغاية التحقيق التفصيلي لخصائصها الفيزيائية والكيميائية خلال السنوات العشر الماضية بالإضافة إلى ذلك، غالبًا ما تتميز هذه المواد الجزيئية بسلوكيات إلكترونية بصرية غريبة، والتي يمكن أن تتغير بعمق اعتمادًا على حالة التجميع والبيئة المحيطة.

كيف تتكون مركبات الثايوفين؟

 

عندما تلتحم نهايات اللولب القصير مع حلقة عطرية (وهذا هو الأسلوب التخليقي المستخدم عادةً) يتكون حلزون غير متجانس (لسوء الحظ، لم يتم إنجاز تحديد البلورات بالأشعة السينية لهياكل الحلقات غير المتجانسة)، يمكن رؤية مثل هذه المركبات على أنّها ذات محيط دائري داخلي أصغر ومحيط خارجي أكبر، واعتمادًا على أطوال الروابط التي تربط هذه الأطراف الداخلية والخارجية، يمكن أن تكون المركبات مسطحة ومخروطية (المتحدث طويل جدًا، مما يؤدي إلى إخراج المحيط الخارجي من المستوى) أو مموجًا في حالة أنّ الروابط المتصلة بين الأطراف الخارجية أقصر من أن تسمح للأطراف الدائرية باحتلال نفس المستوى.

كيف يتم تعدين مركبات الثايوفين؟

 

يتم تعدين مركب الثيوفين بسهولة لإنتاج الكواشف التي يمكن أن تتأكسد بإنتاجية عالية مع انتقائية رجعية كاملة، حيث تعتبر مركبات (Thienyllithium) هي الأكثر شيوعًا بين هذه الأنواع ويتم تحضيرها بسهولة عن طريق تفاعلات تبادل الهالوجين والمعادن باستخدام (butyllithium) (على سبيل المثال: <92JHC247>)، يمكن تحضير (2-Lithiothiophenes) من خلال التأثير المباشر لقواعد الليثيوم القوية (على سبيل المثال: <91JOC4260>)، كما أنّ عمليات التحجيم الموجهة هي طريق قابل للتطبيق لأنواع 3-lithio <90CRV879>. أفضل طريقة عامة للتحويل المباشر للثينيليثيوم إلى الكيتونات المقابلة هي عن طريق التفاعل مع الأميدات.

نظرًا لكونها أدوات الكيمياء العضوية الاصطناعية التي يديرها الكيميائيين اليوم على مستوى رائع، فإنّ درجة التعقيد الهيكلي لمشتقات الثيوفين والبنزوثيوفين تتزايد باستمرار، حيث أدت إمكانية إدخال العديد من المجموعات الوظيفية المختلفة على العمود الفقري القياسي، بالإضافة إلى إثراء العمود الفقري بمجموعات عطرية مدمجة إلى تحقيق مكتبات من المشتقات مع ميزات قابلة للتعديل إلى حد كبير، هذا العمل المنهجي جعل التصميم المتقدم لهياكل جديدة ذات خصائص فيزيائية كيميائية يمكن التنبؤ بها إلى حد كبير.

يمكن أن يعمل مركب (Thiophenes) كمحب للدينوفيليين في تفاعلات (Diels-Alder) مع دايين فقير الإلكترون مثل سداسي كلورو حلقي البنتادين أو تترازين أو أحادي الأمين، اعتمادًا على نمط الاستبدال على الهيكل العظمي للثيوفين، يمكن ملاحظة قنوات (cycloadducts) مختلفة، يؤدي الهيكل العظمي للثيوفين الأساسي إلى نشوء معقد ثنائي عن طريق سد الرابطة المزدوجة الثانية بمجموعة ميثيل أو ميثوكسي.

أهمية مركبات الثايوفين:

 

الجزيئات العضوية الصغيرة والبوليمرات القائمة على الثيوفين هي موضوع البحث الذي يحظى باهتمام كبير حاليًا نظرًا لاستخدامها المحتمل كأشباه موصلات عضوية في كيمياء المواد، على الرغم من الهياكل الجزيئية البسيطة والمتشابهة، فإنّ الخصائص التي تم الإبلاغ عنها حتى الآن لأشباه الموصلات العضوية القائمة على الثيوفين متنوعة نوعًا ما، يتطلب تصميم مواد شبه موصلة عضوية عالية الأداء فهماً شاملاً للتفاعلات بين الجزيئات وداخلها تعبئة الحالة الصلبة وتأثير كلا العاملين على نقل حامل الشحنة.

 

(Thiophene (Th)) هو مونومر آخر شائع الاستخدام بسبب الموصلية الكهربائية العالية والاستقرار الميكانيكي الجيد وإمكانية استخدامه في حالات مخدر أو غير مخدر، حيث يتم تخديره بسهولة عن طريق الأكسدة أو الاختزال في مذيب مناسب، عادةً ما يتم ترسيب طبقات (MIP) بعد أكسدة أنوديك لـ Th، حيث وصف وانغ وآخرون تطوير مستشعر (MIP) للأدينين على أساس (AuNPs) مغطى بحمض الخليك 3-ثيوفين.

تم تحضين خليط من المونومر والأدينين أولاً مع القطب (Au) قبل البلمرة الكهربائية لتشكيل أغشية مستقرة عبر روابط (S-Au)، مما أدى إلى فيلم أكثر تماسكًا وتماسكًا وأيضاً تم استخلاص القالب من مصفوفة البوليمر عن طريق تطبيق جهد ثابت في محلول حمض الهيدروكلوريك.

كانت المصفوفة الناتجة قادرة على إعادة ربط الأدينين في نطاق التركيزات من 1 × 10− 8 إلى 1 × 10− 3 م [34]، بارديو وآخرون استخدمو اثنين من مشتقات (Th) لتطوير مستشعر (MIP) للأترازين، وقد تمت عملية بلمرة (3،4-ethylenedioxythiophene-co-thiophene-acetic acid) بكل من السيرة الذاتية وقياس الاختلاط الزمني، بمقارنة أداء الأغشية الناتجة للكشف عن الأترازين.

المصدر
Thiophene-Based Organic SemiconductorsThiopheneThiophenesTherapeutic importance of synthetic thiophene

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

زر الذهاب إلى الأعلى