العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

مشتقات النفثالين

اقرأ في هذا المقال
  • ما هو النفثالين؟
  • مشتقات النفثالين

ما هو النفثالين؟

في الواقع، النفثالين هو أبسط الهيدروكربونات العطرية، مع أكثر من حلقة واحدة (الهيدروكربونات متعددة الحلقات)، وهي عمليًا حلقتان من البنزين ملتصقتان معًا، وهي مشتقة تقليديًا من قطران الفحم، ومن هنا جاء اسمها لتوحي بمشتق النابتا.

تمّ الإبلاغ عن هذه المادة الصلبة البيضاء ذات الرائحة الغريبة والنفاذة لأول مرة في عام 1819 من قبل ألكسندر جاردن، الكيميائي الاسكتلندي الذي كان يدير متجرًا للمواد الكيميائية في لندن، تم تحديده باسم (C10H8) بواسطة مايكل فاراداي متعدد الاستخدامات في عام 1826، وأخيراً تمّ اكتشاف هيكله في ستينيات القرن التاسع عشر. ومن المثير للاهتمام، أنّه غالبًا ما يوصف بأنّه يحتوي على “رائحة النفتالين”، وهو أمر غير مفيد للغاية إذا لم تصادفه مطلقًا.

على الرغم من أنّ رد الفعل المفاجئ عند سماع “النفثالين” هو التفكير في كرات العث تلك، إلا أنّه نادرًا ما يستخدم لقتل العث بعد الآن. ومع ذلك يتم إنتاجه – لا يزال من قطران الفحم – لاستخدامه في إنتاج المواد الكيميائية الأخرى. أكبر تطبيق هو كمصدر لأنهيدريد الفثاليك شديد الأهمية، والذي نتعامل معه بملايين الأطنان سنويًا. على الرغم من أنّه يتم تصنيعه بشكل أكثر شيوعًا الآن من الزيلين (حلقة بنزين متصلة بزوج من الكربون الإضافي)، لا تزال هناك كمية كبيرة من النفثالين المستخدم في إنتاج هذه المادة الكيميائية، والتي يتم استخدامها بعد ذلك في صناعة البلاستيك والمواد البلاستيكية. 

مشتقات النفثالين:

 

النفثالينات المكلورة:

 

في حين أنّ السمية الناتجة عن النفثالينات المكلورة ذات أهمية تاريخية إلى حد كبير، إلا أنّ هذه المركبات لا تزال موجودة في العديد من الانبعاثات الصناعية ومدافن النفايات.

تحفز هذه المركبات السيتوكروم (P450s) وتخضع للتنشيط الأيضي، وتعمل أيضًا كمعطلات للغدد الصماء. تخضع سمية النفثالينات المكلورة إلى حد كبير لدرجة الكلورة. المتلازمة السريرية الناتجة عن سمية النفثالين المكلور في الأبقار والأغنام والماعز سميت بفرط التقرن أو المرض X بسبب سماكة الجلد الناتج عنه فرط التقرن.

تسببت النفثالينات المكلورة في حدوث حؤول حرشفي للمهبل وعنق الرحم، بالإضافة إلى قنوات جارتنر، كما تمّ الإبلاغ عن التهاب الميتريتس والإجهاض وعسر الولادة. يُحدِث النفتالين المكلور نقص فيتامين أ، وقد يكون مسؤولاً عن بعض التأثيرات الملاحظة.

Tomeglovir:

 

هو مشتق من النفثالين البديل 4-سلفوناميد مع فعالية جيدة في المختبر ضد السلالات السريرية والمكيفة من (CMV IC50 1.17 ميكرومتر مقابل 5.77 ميكرومتر جانسيكلوفير). (Tomeglovir) نشط أيضًا ضد السلالات المقاومة لـ (ganciclovir). أظهرت الدراسات قبل السريرية انخفاضًا كبيرًا في معدل الوفيات عند جميع الجرعات في الفئران المصابة بالـ (CMV) المصابة بعوز المناعة، والتي عولجت بالتومجلوفير. يحدث الأيض عن طريق نظام (CYP3A4)، على الرغم من أنّ تأثيرات التوميجلوفير على التمثيل الغذائي لمثبطات إنزيم البروتياز (HIV) لم يتم الإبلاغ عنها رسميًا.

احتوت سلالات الفيروس المضخم للخلايا (CMV) الناتجة عن المرور في المختبر في وجود التوميجلوفير على طفرات في الجينات (UL89 وUL104)، ممّا يشير إلى أنّ هذه الفئة الجديدة من المركبات غير النوكليوزيدية تمنع الفيروس المضخم للخلايا عن طريق منع انقسام الحمض النووي الفيروسي متعدد الجينات إلى طول الوحدة الجينوم. أجريت دراسات الأمان والتحمل للجرعات الفموية المفردة (حتى 2000 مجم) من التوميجلوفير على متطوعين ذكور أصحاء دون ملاحظة أحداث سلبية كبيرة.

HCNs:

 

هي مواد كيميائية اصطناعية بحتة، مع إطلاقات سابقة تشمل مواقع التصنيع ومبيدات الآفات المحتوية على النفثالينات. في الوقت الحالي من المحتمل أن تكون المصادر الرئيسية لإطلاق (HCN) هي التخلص في مدافن النفايات والانبعاثات من محارق النفايات؛ ومع ذلك فإنّ التأثير على تقليل انبعاثات (HCN) باستخدام التقنيات الحديثة يحتاج إلى مزيد من التوصيف. تمّ الكشف عن HCN والنفثالينات الأخرى في المياه والرواسب التي تتلقى مياه الصرف الصحي البلدية والصناعية من مواقع النفايات الخطرة.

يمكن أن تتكون النفثالينات المتعددة الكلورة بعد استخدام الكلور لمعالجة إمدادات مياه الشرب. من المحتمل أن تؤدي معظم مصادر (HCN) ومتجانسات النفثالينات المتعددة إلى انبعاثات بيئية في الهواء والماء والتربة. من المقدر أن ينخفض ​​ضغط البخار مع زيادة الكلورة؛ وبالتالي من المحتمل أن يكون تطاير النفثالينات عالية الكلور مثل (HCN) من الماء والتربة صغيرًا، ولكن التطاير قد يكون مهمًا للمتجانسات الأقل نسبة الكلور. يبدو التحلل البيولوجي لـ (HCN) والمتجانسات الأخرى في الماء والرواسب والتربة ضعيفة، وهناك أدلة غير مباشرة على ثباتها.

المصدر
NaphthaleneNaphthalene DerivativeSynthesis of Naphthalene Derivatives from ortho-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem in Situ Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/AnnulationNaphthalene

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

زر الذهاب إلى الأعلى