مركبات النيترو

اقرأ في هذا المقال


ما هي مركبات النيترو؟

هي أي عائلة من المركبات الكيميائية التي تشكل فيها مجموعة النيترو (―O ― N = O) جزءًا من التركيب الجزيئي. الأمثلة الأكثر شيوعًا هي المواد العضوية التي ترتبط فيها ذرةالكربون برابطة تساهمية مع ذرة النيتروجين في مجموعة النيترو. مركبات النيترو قطبية، وتلك التي لا تحتوي على مجموعات تفاعلية كيميائية أخرى هي سوائل عديمة اللون أو صفراء شاحبة قابلة للذوبان في الماء بشكل طفيف. يتم إنتاج العديد من مركبات النيترو تجاريًا لاستخدامها كمتفجرات أو مذيبات أو مواد وسيطة كيميائية (مواد يتم تقييمها كمواد خام في معالجة كيميائية أخرى).

تركيبة مركبات النيترو:

يتكون مركب النيترو عادةً عن طريق تفاعل يسمى النترات بين حمض النيتريك ومركب عضوي. تحدث نترات المركبات العطرية، مثل البنزين أو التولوين، عادةً بمعالجتها بمزيج من أحماض النيتريك والكبريتيك عند درجات حرارة 100 درجة مئوية أو أقل. درجات الحرارة هذه ليست عالية بما يكفي لنترة المركبات الأليفاتية، ومع ذلك يتم تحويل البروبان تجاريًا إلى خليط من نيترو ميثان، نيترويثان، 1-نيتروبروبان و 2-نيتروبروبان عن طريق السماح له بالتفاعل مع أبخرة حمض النيتريك عند درجات حرارة تبلغ حوالي 400 درجة مئوية.

تعتبر مركبات النيترو فئة مهمة من المركبات العضوية التي يتعرف عليها وجود واحدة من أكثر مجموعات نيترو وظيفية (NO2) مرتبطة مباشرة بكربون سلسلة هيدروكربونية أو حلقة عطرية. عادةً ما يتم تحضير مركبات النيترو بواسطة مختلف تقنيات تركيبية، ولكن القليل منها يحدث بشكل طبيعي. مركبات النيترو قابلة للانفجار بطبيعتها، خاصةً عندما تحتوي على أكثر من مادة نيترو مجموعة. ولهذا السبب غالبًا ما يتم تصنيف مجموعة نيترو على أنّها مجموعة متفجرة (مجموعة تصنع المتفجرات).

تعود الطبيعة المتفجرة لهذه المجموعة إلى حقيقة أن ينتج عن التحلل الحراري النيتروجين الجزيئي بالإضافة إلى كمية كبيرة من الطاقة صدر أيضا. بعض المركبات المتفجرة الأكثر شيوعًا هي ثلاثي نتروفينول (picric حمض)، ثلاثي نيتروتولوين (TNT) وtrinitroresorcinol (حمض الستيفنيك).

مركبات النيترو الأليفاتية:

تعتبر مركبات النيترو من مشتقات الهيدروكربونات التي فيها يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو. يتم تصنيفها كذلك على أنّها مركبات النيترو الأليفاتية أو العطرية، اعتمادًا على ما إذا كانت مجموعة النيترو مرتبطة بها مجموعة ألكيل أو أريل. مركبات النيترو الأليفاتية التي تسمى أيضًا نيتروبرافين عديمة اللون سوائل تستخدم بشكل رئيسي كمذيبات صناعية مثل النيترويثان والنيترويثان والنيتروبروبان.

أهمية مركبات النيترو:

تشكل مركبات النيترو عائلة كبيرة بين المركبات العضوية وتستخدم على نطاق واسع لأغراض مختلفة، إن تعدد استخدامات هذه المركبات يرجع إلى حد كبير إلى الخصائص المتنوعة لوظائفها النيترو. تقلل مجموعات النيترو بشكل كبير من كثافة الإلكترون في إطار السقالة من خلال تأثيرات سحب الإلكترون الحثي والرنين لتسهيل التفاعلات مع النيوكليوفيل أو نقل الإلكترون الفردي. إنّ هيدروجين ألفا من مجموعة نيترو شديد الحموضة، ممّا يؤدي إلى أنيون نترونات مستقر، ممّا يسهل تفاعلات النيترولكانات مع كل من الكواشف الكهربية والنووية.

تساعد مجموعات النيترو أيضًا في انقسام رابطة كربون-كربون متجاورة، علاوةً على ذلك يمكن تحويل مجموعات النيترو إلى مجموعات وظيفية متعددة الاستخدامات. على الرغم من المساهمات الكبيرة للعديد من الباحثين في كيمياء النيترو، إلا أنّ كيمياء مجموعات النيترو لا تزال مجال بحث مثيرًا وصعبًا.

الخصائص الفيزيائية لمركبات النيترو:

الخصائص الفيزيائية لمركبات النيترو (Nitroalkanes): هي سوائل معتدلة السمية، عديمة اللون مع رائحة لطيفة مقبولة نظيرتها العطرية عبارة عن سوائل أو مواد صلبة عديمة اللون أو صفراء شاحبة مع بعضها مميز الرائحة مثل رائحة اللوز المر. جميع مركبات النيترو ذات قطبية عالية ولها حجم كبير العزم ثنائي القطب (في حدود 3-4D) بالمقارنة مع المركبات العضوية الأخرى، ومن ثمّ مذيبات مفيدة لبعض التفاعلات الأيونية. بسبب القطبية، تكون مركبات النيترو أعلى الغليان بالمقارنة مع الهيدروكربون الأصلي، ذي الكتلة الجزيئية المماثلة، كما أنّها أعلى من درجة الغليان مقارنةً بالنتريتات الأيزوميرية الأقل قطبية.

الأجزاء السفلية من عائلة النيترو ألكان قابلة للذوبان في الماء بشكل ضئيل، في حين أنّ النيترو ألكانات العالية ومركبات النيترو العطرية غير قابلة للذوبان تمامًا، لكن كل من النيترو الكانات والنيتروارين قابلة للذوبان في جميع المواد العضوية تقريبًا المذيبات. معظم نيترو الكانات مستقرة تمامًا ويمكن تقطيرها بدونها تقسيم. (Nitroarenes) و(polynitroarenes) بشكل رئيسي من ناحية أخرى غير مستقر وتتحلل بعنف متفجر عند تسخينها، ومن ثمّ لا يمكن تقطيرها تحت الضغط الجوي.

المصدر: Special Issue "Nitro Compounds and Their Derivatives in Organic Synthesis"NITRO COMPOUNDSNitro GroupNitro compound


شارك المقالة: