ما هي تركيبة البنزين

البنزين

البنزين: هو أحد المركبات الأروماتية الأكثر شيوعًا بالصيغة الكيميائية (C₆H₆). البنزين هو مادة طبيعية تنتجها البراكين وحرائق الغابات وتوجد في العديد من النباتات والحيوانات، ولكنّ البنزين هو أيضًا مادة كيميائية صناعية رئيسية مصنوعة من الفحموالنفط والبنزين هو واحد من أبسط الهيدروكربون العضوي والأروماتي والمركب الأصلي الذي يحتوي على عدد كبير من المركبات العطرية الهامة.

يظهر المركب كسائل عديم اللون له رائحة مميزة ويستخدم هذا المركب في المقام الأول لإنتاج البوليسترين ويقال أنّه شديد السمية في الطبيعة ويعرف أيضًا باسم مادة مسرطنة ممّا قد يؤدي إلى الإصابة بسرطان الدم.

يعتبر البنزين المركب الأم للعديد من المركبات العطرية الهامة. البنزين عبارة عن سائل عديم اللون له رائحة مميزة ويستخدم بشكل أساسي في إنتاج البوليسترين وهي شديدة السمية وهي مادة مسرطنة معروفة والتعرض لها قد يسبب سرطان الدم نتيجةً لذلك هناك ضوابط صارمة على انبعاثات البنزين وكيفية التعامل معها.

اكتشاف البنزين

تمّ اكتشاف البنزين لأول مرة من قبل العالم الإنجليزي مايكل فاراداي في عام 1825م في إضاءة الغاز. في عام 1834م، قام الكيميائي الألماني إيلهاردت ميتشرليش بتسخين حمض البنزويك بالجير وأنتج البنزين وفي عام 1845م اكتشف الكيميائي الألماني أ. قام فون هوفمان بعزل البنزين من قطران الفحم.

كان هيكل البنزين موضع اهتمام منذ اكتشافه. اقترح الكيميائيان الألمان جوزيف لوشميت (في عام 1861م) وأوغست كيكول فون سترادونيتز (في عام 1866م) بشكل مستقل ترتيبًا دوريًا يتكون من ستة ذرات كربون مع روابط متبادلة مفردة ومزدوجة. قام (Kekule) بعد ذلك بتعديل صيغته الهيكلية إلى صيغة يعطي فيها تذبذب الروابط المزدوجة هيكلين متكافئين في توازن سريع وفي عام (1931) اقترح الكيميائي الأمريكي لينوس بولينج أنّ للبنزين بنية واحدة وهي عبارة عن مزيج رنيني من بنيتي كيكول.

كلمة البنزين مشتقة تاريخياً من صمغ الجاوي تسمّى أحيانا بنيامين. عُرف بنزوين اللثة باسم الراتينج العطري واكتشف العالم الإنجليزي مايكل فاراداي البنزين لأول مرة في إضاءة الغاز أطلق الكيميائي الألماني ميتشريتش اسم البنزين في عام (1833) وظل التركيب الدوري للبنزين لغزاً حتى عام (1865) عندما أوضحه الأستاذ الألماني أوغست كيكول عندما حلم بثعبان يقضم ذيله ومع ذلك، لم يكتشف كيكولي وجود تفاعلات بين الروابط المزدوجة اقترح الأستاذ الأمريكي لينوس بولينج أنّ البنزين أظهر بنية هجينة تتكون من إلكترونات غير متمركزة وكان هذا صقل اكتشاف كيكولي للبنزين رائحة حلوة لطيفة إلى حد ما إلا أنّه مادة مسرطنة.

تركيبة البنزين

الصيغة الكيميائية للبنزين هي (C6H6)، أي أنّه يحتوي على ستة ذرات هيدروجين (H) وستة ذرات كربون ويبلغ متوسط ​​كتلته حوالي (78.112) ويحتوي الهيكل على حلقة من ستة ذرات كربون يمثلها شكل سداسي ويتضمن روابط ثنائية ثلاثية ويتم تمثيل ذرات الكربون بزاوية مرتبطة بذرات أخرى.

في البنزين الذرات عبارة عن هيدروجين ويتم فصل الروابط المزدوجة داخل هذا الهيكل بشكل أساسي عن طريق رابطة واحدة ومن ثمّ يتم التعرف على هذا الترتيب على أنّه روابط مزدوجة مترافقة. تُستخدم الدائرة كرمز بديل داخل الشكل السداسي الذي يستخدم لتمثيل ستة إلكترونات باي وبسبب الصيغة الكيميائية يصنّف البنزين على أنّه هيدروكربون، إنّه مركب يتكون من ذرات الهيدروجين والكربون فقط وتكشف الصيغ والهيكل عن البنزين على أنّه هيدروكربون عطري نقي حيث يتم تعريفه أيضًا على أنّه مركب مكون من الهيدروجين والكربون له روابط مزدوجة بديلة على شكل الحلقة.

كان هيكل البنزين موضع اهتمام منذ اكتشافه فهو عبارة عن هيدروكربون دوري (الصيغة الكيميائية: C6H6) أي أنّ كل ذرة كربون في البنزين مرتبة في حلقة مكونة من ستة ذرات ويتم ربطها بذرة هيدروجين واحدة فقط. وفقًا لنظرية المدار الجزيئي تتضمن حلقة البنزين تشكيل ثلاثة مدارات غير محددة تمركز تغطي جميع ذرات الكربون الست بينما تصف نظرية رابطة التكافؤ بنيتين رنين مستقرين للحلقة.

خصائص البنزين

نماذج الترابط الحديثة (رابطة التكافؤ والنظريات المدارية الجزيئية) تشرح بنية واستقرار البنزين من حيث عدم تمركز ستة من إلكتروناتها حيث يشير عدم التمركز في هذه الحالة إلى جذب الإلكترون بواسطة جميع ذرات الكربون الستة للحلقة بدلاً من فقط واحد أو اثنان منهم.

يتسبب عدم التمركز هذا في تثبيت الإلكترونات بقوة أكبر ممّا يجعل البنزين أكثر استقرارًا وأقل تفاعلًا ممّا هو متوقع للهيدروكربون غير المشبع نتيجةً لذلك، تحدث هدرجة البنزين بشكل أبطأ إلى حد ما من هدرجة الألكينات (المركبات العضوية الأخرى التي تحتوي على روابط كربون – كربون مزدوجة) ويصعب تأكسد البنزين أكثر من الألكينات وتنتمي معظم تفاعلات البنزين إلى فئة تسمى الاستبدال العطري الإلكتروفيلي الذي يترك الحلقة نفسها سليمة ولكنها تحل محل أحد مركبات الهيدروجين المرفقة هذه التفاعلات متعددة الاستخدامات وتستخدم على نطاق واسع لتحضير مشتقات البنزين.

يتم شرح الروابط المزدوجة المتذبذبة في حلقة البنزين بمساعدة هياكل الرنين وفقًا لنظرية رابطة التكافؤ. يتم تهجين جميع ذرات الكربون في حلقة البنزين (sp2) ويتداخل أحد المدارين (sp2) المهجنين لذرة واحدة مع مدار (sp2) لذرة كربون مجاورة مكونة ستة روابط سيغما سي سي. تتحد المدارات الأخرى المهجنة اليسرى من (sp2) مع مدار (s) للهيدروجين لتكوين ستة روابط سيغما (C – H) وتشكل المدارات (p) غير المهجنة المتبقية لذرات الكربون روابط (π) مع ذرات الكربون المجاورة عن طريق التداخل الجانبي.

استخدامات البنزين