ما هي المركبات الأروماتية

المركبات الأروماتية

المركبات الأروماتية أو المركبات العطرية: هي عبارة عن مركباتكيميائية تتكون من أنظمة حلقة مستوية مترافقة مصحوبة بروابط باي إلكترون غير محددة مكان الروابط الفردية المزدوجة والمفردة.

تسمّى المركبات الأروماتية أيضاً بالعطريات أو الأرينيس وأفضل الأمثلة هي التولوين والبنزين وتتطلب المواد العطرية إرضاء قاعدة (Huckel). تمتلك النباتات والكائنات الدقيقة طريقًا حصريًا لمركبات حلقة البنزين لذلك فإنّ الغالبية العظمى من المركبات العطرية في الطبيعة تنتجها النباتات والكائنات الدقيقة وتعتمد الحيوانات على النباتات في العديد من المركبات العطرية إمّا بشكل مباشر أو غير مباشر.

المركب العطري أي فئة كبيرة من المركبات الكيميائية غير المشبعة التي تتميز بواحدة أو أكثر من الحلقات المستوية من الذرات المرتبطة بروابط تساهمية من نوعين مختلفين ويشار إلى الثبات الفريد لهذه المركبات بالعطرية. على الرغم من أنّ المصطلح العطري يتعلق بالرائحة في الأصل إلّا أنّ استخدامه اليوم في الكيمياء يقتصر على المركبات التي لها خصائص إلكترونية أو هيكلية أو كيميائية معينة وتنتج العطرية عن ترتيبات ترابط معينة تؤدي إلى تثبيت إلكترونات معينة داخل الجزيء بقوة وغالبًا ما تنعكس العطرية في درجات حرارة أقل من المتوقع للاحتراق والهدرجة وترتبط بفاعلية منخفضة.

أهم الأمثلة على المركبات الأروماتية

تتميز المركبات العطرية بوجود حلقة واحدة أو أكثر وهي هياكل ثابتة بشكل فريد نتيجة لترتيبات الترابط القوية بين إلكترونات جزيئية معينة (π). يحتوي البنزين الذي يعمل كمركب رئيسي للعديد من المركبات العطرية الأخرى مثل التولوين والنفتالين على ستة إلكترونات مستوية مشتركة بين ذرات الكربون الست للحلقة.

البنزين (C6H6) هو المركب العطري الأكثر شهرة والأصل الذي ترتبط به العديد من المركبات العطرية الأخرى. ترتبط ذرات الكربون الستة في حلقة ولها هندسة مستوية لشكل سداسي منتظم تكون فيه جميع مسافات الرابطة (C-C) متساوية، وتدور الإلكترونات الستة في منطقة أعلى وأسفل مستوى الحلقة، حيث يتم مشاركة كل إلكترون بواسطة جميع ذرات الكربون الستة، ممّا يزيد من قوة الجذب بين النوى (الموجبة) والإلكترونات (السالبة).

نفس القدر من الأهمية هو عدد الإلكترونات للرابطة (π) والتي وفقًا لنظرية المدار الجزيئي يجب أن تكون مساوية لـ (4n + 2) حيث (… ،n = 1 ،2 ،3) وبالنسبة للبنزين الذي يحتوي على ستة إلكترونات تكونπ ، n = 1.

أكبر مجموعة من المركبات العطرية هي تلك التي يتم فيها استبدال واحد أو أكثر من هيدروجين البنزين ببعض ذرات أو مجموعة أخرى كما هو الحال في التولوين (C6H5CH3) وحمض البنزويك (C6H5CO2H). المركبات العطرية متعددة الحلقات عبارة عن تجمعات من حلقات البنزين التي تشترك في جانب مشترك على سبيل المثال النفثالين (C10H8)، وتحتوي المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة على ذرة واحدة على الأقل غير الكربون داخل الحلقة تتضمن الأمثلة بيريدين (C5H5N)، حيث يحل نيتروجين واحد (N) محل مجموعة (CH) والبيورين (C5H4N4)، حيث يحل اثنان من النيتروجين محل مجموعتي (CH).

تحتوي المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة مثل الفوران (C4H4O) وثيوفين (C4H4S) والبيرول (C4H4NH) على حلقات خماسية الأعضاء، حيث يحل الأكسجين (O) والكبريت (S) و(NH) على التوالي محل وحدة (HC = CH).

مصادر المركبات الأروماتية

يتم إنتاج المركبات العطرية من مجموعة متنوعة من المصادر بما في ذلك البترول وقطران الفحم. الهيدروكربونات العطرية المتعددة هي مكونات تلوث الغلاف الجوي وهي مواد مسرطنة معروفة وتعتبر المركبات العطرية أيضًا مثيرة للاهتمام بسبب دورها المفترض في أصل الحياة كمقدمة للنيوكليوتيدات والأحماض الأمينية.

أقسام المركبات الأروماتية

تنقسم المركبات العطرية على نطاق واسع إلى فئتين: (benzenoids) واحدة تحتوي على حلقة بنزين و(non-benzenoids) تلك التي لا تحتوي على حلقة بنزين، على سبيل المثال: فيوران ويمكن تصنيف أي هيدروكربون كمركب عطري بشرط أن يتبع قاعدة (Huckel) وفقًا لقاعدة (Huckel) لكي تكون الحلقة عطرية يجب أن تتمتع بالخصائص التالية:

• بلاناريتي (planarity).

• إلغاء تحديد موقع الإلكترونات في الحلقة.

• وجود 4n + 2) π) إلكترونات في الحلقة حيث n عدد صحيح (n = 0 ، 1 ، 2).

قاعدة Huckel للمركبات الأروماتية

تنص قاعدة (Huckel) على أنّ (polyenes) أحادية الحلق المستوية تمامًا والتي تحتوي على (4n + 2) إلكترونات، حيث (n) عدد صحيح أي (n = 0 ،1 ،2 ،3 ،4)، ويجب أن تمتلك الاستقرار العطري، يجب أن يكون المركب العطري مستويًا ويحتوي على سحابة دورية من الإلكترونات أسفل وفوق مستوى الجزيء يحتوي على ذرات كربون مهجن (SP2) ويجب أن يخضع لقاعدة (Huckel).