العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

تسمية الأحماض الكربوكسيلية

اقرأ في هذا المقال
  • أنواع الأحماض الكربوكسيلية
  • تسمية الأحماض الكربوكسيلية

أنواع الأحماض الكربوكسيلية:

 

أبسط أنواع الأحماض الكربوكسيلية هو حمض الفورميك (HCOOH)، تمّ الحصول عليه أولاً عن طريق تقطير النمل (لاتينية فورميكا تعني “نملة”)، إن لدغات بعض النمل تحقن حمض الفورميك، في حين أن لسعات الدبابير والنحل تحتوي على حمض الفورميك (بالإضافة إلى مواد سامة أخرى)، والنوع الآخر من الأحماض الكربوكسيلية هو حمض الأسيتيك الذي يتكون من تخمير عصير التفاح والعسل في وجود الأكسجين.

ينتج عن هذا التخمير الخل، وهو محلول يحتوي على (4٪ -10٪) حمض أسيتيك، بالإضافة إلى عدد من المركبات الأخرى التي تضيف إلى نكهته، ومن المحتمل أن يكون حمض الخليك هو الحمض الضعيف الأكثر شيوعًا المستخدم في مختبرات الكيمياء التعليمية والصناعية.

يتجمد حمض الأسيتيك النقي عند 16.6 درجة مئوية أقل بقليل من درجة حرارة الغرفة العادية، وغالبًا ما “يتجمد” حمض الأسيتيك على رف التخزين، ولهذا السبب أصبح حمض الخليك النقي (يسمى أحيانًا حمض الأسيتيك المركز) يُعرف باسم حمض الأسيتيك الجليدي؛ وهو الاسم الذي لا يزال قائماً حتى يومنا هذا، ونادرًا ما يتم العثور على المثلي الثالث حمض البروبيونيك في الحياة اليومية، كما أن حمض الزبد الرابع هو واحد من أكثر المواد كريهة الرائحة التي يمكن تخيلها يوجد في الزبدة الفاسدة وهو أحد مكونات رائحة الجسم.

تسمية الأحماض الكربوكسيلية:

 

تستخدم الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية الأحرف اليونانية (α و β و γ و δ وما إلى ذلك) وليس الأرقام لتعيين موضع المجموعات البديلة في الأحماض، وتشير هذه الأحرف إلى موضع ذرة الكربون بالنسبة إلى ذرة الكربون الكربوكسيل.

في نظام التسمية الخاص بالاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، فإنّ الهيدروكربون الأصلي هو الذي يتوافق مع أطول سلسلة متصلة (LCC)، حيث تحتوي على مجموعة الكربوكسيل، بحيث يتم استبدال نهاية (-e) للألكان الأصلي باللاحقة (-oic) والكلمة (acid)، على سبيل المثال حمض الكربوكسيل المشتق من البنتان هو حمض البنتانويك (CH3CH2CH2CH2COOH) كما هو الحال مع الألدهيدات، حيث يتم حساب ذرة الكربون الكربوكسيل أولاً وتستخدم الأرقام للإشارة إلى أي ذرات كربون مستبدلة في السلسلة الأم.

يشتق اسم (IUPAC) لحمض الكربوكسيل من اسم سلسلة الكربون الأطول التي تحتوي على مجموعة الكربوكسيل عن طريق إسقاط الحرف (-e) النهائي من اسم الألكان الأصلي، وإضافة اللاحقة (-oic) متبوعة بكلمة “حمض”، كما يتم ترقيم السلسلة بدءًا من الكربون الموجود في مجموعة الكربوكسيل؛ ونظرًا لأنّه من المفهوم أنّ الكربون الكربوكسيل هو الكربون 1 فلا داعي لإعطائه رقمًا، على سبيل المثال يحتوي المركب (CH3CH2COOH) على ثلاث ذرات كربون ويسمى حمض البروبانويك من البروبان، وهو اسم لسلسلة ثلاثية الكربون مع ملحق (-oic acid) اللاحقة لهذه الفئة من المركبات.

إذا كان حمض الكربوكسيل يحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة يتم تغيير النهاية من حمض -انويك إلى حمض -ينوويك للإشارة إلى وجود الرابطة المزدوجة، ويستخدم رقم لإظهار موقع الرابطة المزدوجة.

غالبًا ما يشار إلى معظم الأحماض الكربوكسيلية البسيطة بدلاً من تسميتها بأسماء (IUPAC) بأسماء شائعة أقدم من أسمائها المنهجية. تمّ عزل معظم الأحماض الكربوكسيلية البسيطة في الأصل من المصادر البيولوجية، ونظرًا لأنّ صيغها الهيكلية غالبًا ما كانت غير معروفة في وقت العزلة، فقد تمّ إعطاؤهم أسماء مشتقة بشكل عام من أسماء المصادر.

على سبيل المثال تمّ تسمية حمض الزبد الذي تمّ الحصول عليه أولاً من الزبدة على اسم الزبد اللاتيني، والذي يعني “الزبدة”. الأحماض التي تحتوي على عدد فردي من ذرات الكربون يكون أكبر من تسعة ليس لها أسماء شائعة بشكل عام؛ والسبب هو أنّ الأحماض الكربوكسيلية طويلة السلسلة تمّ عزلها في الأصل من الدهون (وهي استرات كربوكسيلية)، وعمومًا تحتوي هذه الدهون على أحماض كربوكسيلية مع عدد زوجي فقط من ذرات الكربون؛ لأنّ العملية التي تقوم بها الكائنات الحية بتصنيع مثل هذه الأحماض الدهنية تضع الجزيئات معًا في قطعتين من الكربون.

تتم تسمية أملاح الأحماض الكربوكسيلية بنفس طريقة تسمية أملاح المركبات غير العضوية، حيث يسمى الكاتيون أولاً ثمّ الأنيون كما في كلوريد الصوديوم. بالنسبة للأحماض الكربوكسيلية يتم اشتقاق اسم الأنيون عن طريق تغيير حمض (-oic) النّهائي لاسم (IUPAC) أو حمض (-ic) للاسم الشائع لـ (-ate)، وبعض الأمثلة على ذلك هي أسيتات الصوديوم وفورمات الأمونيوم وبيوتنات البوتاسيوم وزبدات البوتاسيوم.

المصدر
15.1: Carboxylic Acids - Structures and NamesNomenclature of Carboxylic AcidsCarboxylic acid namingcarboxylic-acid

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

زر الذهاب إلى الأعلى