تسمية الألكاينات

تسمية الألكاينات

الألكاينات عبارة عن جزيئات عضوية مكونة من روابط ثلاثية كربون – كربون لها مجموعة وظيفية ومكتوبة في الصيغة التجريبية لـ (CnH2n − 2). إنّها هيدروكربونات غير مشبعة مثل الألكينات التي لها اللاحقة (ene) وتستخدم الألكاينات النهاية (yn).

الألكاينات عبارة عن هيدروكربونات أليفاتية لا حلقية (متفرعة أو غير متفرعة) لها رابطة ثلاثية واحدة من كربون إلى كربون وبالتالي الصيغة الجزيئية العامة (CnH2n-2). وفقًا لهذا الاتجاه تكون الروابط الثلاثية أقصر وأقوى من الروابط المزدوجة والارتباط الإضافي (الألكاينات لها روابط ثنائية) تجعل الرابطة الثلاثية أكثر تفاعلًا، وبالتالي فإنّ الألكاينات شديدة التفاعل وباستثناء الـ (ethyne) والتي يشار إليها عادةً باسم الأسيتيلين (C2H2) فهي غير شائعة يتبع نظام تسمية الألكينات اصطلاحات الألكانات والألكينات، ولكن يُشار إلى وجود الرابطة الثلاثية من خلال اللاحقة (yne).

يتم استخدام اللاحقة (yn) عندما يكون هناك ألكاين واحد فقط في الجزيء أمّا إذا كان الجزيء يحتوي على رابطة ثنائية وثلاثية معًا فسيتم ترقيم سلسلة الكربون بحيث تحصل الرابطة المتعددة الأولى على رقم أقل. إذا كان من الممكن تعيين نفس الرقم لكل من الروابط فستكون الأولوية للرابطة المزدوجة ثمّ يتم تسمية الجزيء (n-en-n-yne) مع اسم جذر الرابطة المزدوجة الذي يسبق اسم جذر الرابطة الثلاثية (على سبيل المثال 2-hepten-4-yne).

أمثلة على الصيغ الجزيئية وأسماء أول عشرة ألكاينات ذات سلسلة مستقيمة من الكربون:

• إيثين (C2H2).

• بروبين (C3H4).

• 1- بوتين (C4H6).

• 1- بنتين (C5H8).

• 1- هيكسين (C6H10).

• 1- هيبتين (C7H12 1).

• 1- أوكتين (C8H14).

• 1- نونين (C9H16).

• 1- ديسين (C10H18).

الاسم الأكثر استخدامًا للإيثين هو الأسيتيلين والذي يستخدم في الأاغراض الصناعية.

القواعد العامة لتسمية الألكاينات

تتبع تسمية الألكاينات نفس القواعد لتسمية الألكانات والألكينات وهذا هو ملخص موجز للخطوات:

• الخطوة الأولى: تحديد السلسلة الأم.

• الخطوة الثانية: تحديد البدائل.

• الخطوة الثالثة: القيام بترقيم السلسلة الأم التي تعطي الرابطة الثلاثية أدنى موضع.

•  الخطوة الرابعة: يتم تجميع كل شيء معًا مع وجود البدائل بترتيب أبجدي.

هناك نوعان من الاختلافات الرئيسية التي يجب مراعاتها عند تسمية الألكاينات وهي يجب أن تتضمن السلسلة الأطول الرابطة الثلاثية ويجب تغيير اللاحقة في السلسلة الأصلية من (ane) إلى(yne) ويجب أن تتلقى الرابطة الثلاثية أقل موضع ممكن في السلسلة الأم على الرغم من وجود بدائل الألكيل.

تسمية الألكاينات حسب نظام (IUPAC)

يتم استخدام قواعد نظام (IUPAC) لتسمية الألكاينات وهذه القواعد هي:

• القاعدة الأولى: يتم البحث عن أطول سلسلة كربون تحتوي على كربون من الرابطة الثلاثية.

• القاعدة الثانية: يتم ترقيم أطول سلسلة تبدأ من النهاية الأقرب للرابطة الثلاثية حيث يشار إلى (1-alkyne) على أنّه ألكاين طرفي وتسمى الألكاينات في أي موضع آخر ألكاينات داخلية، على سبيل المثال: (4-كلورو-6-ديودو -7-ميثيل-2-نونين).

• القاعدة الثالثة: بعد ترقيم أطول سلسلة بأقل رقم مخصص للألكاين يتم تسمية كل من البدائل عند الكربون المقابل لها وأثناء كتابة اسم الجزيء يتم ترتيب البدائل حسب الترتيب الأبجدي فإذا كان هناك أكثر من بديل واحد من نفس البديل يتم استخدم البادئات (di) و(tri) و(tetra) لاثنين وثلاثة وأربعة بدائل على التوالي ولا تؤخذ هذه البادئات في الاعتبار بالترتيب الأبجدي، مثل (5- ميثيل -7-أوكتين-3- أول). عندما يكون هناك رابطان ثلاثيان في الجزيء يتم البحث عن أطول سلسلة كربون متضمنة كل من الروابط الثلاثية ويتم القيام بترقيم أطول سلسلة تبدأ من النهاية الأقرب إلى الرابطة الثلاثية التي تظهر أولاً واللاحقة التي ستستخدم لتسمية هذا الجزيء ستكون (diyne) على سبيل المثال: (4-ميثيل-1،5-أوكتاديين).

• القاعدة الرابعة: تسمى البدائل التي تحتوي على رابطة ثلاثية ألكينيل على سبيل المثال: (4-برومو-1-كلورو-1-إيثينيل سايكلو هكسان).

• القاعدة الخامسة: يسمى الجزيء الذي يحتوي على كل من الروابط المزدوجة والثلاثية بـ (alkenyne) ويمكن ترقيم السلسلة بدءًا من النهاية الأقرب للمجموعة الوظيفية التي تظهر أولاً.

كيفية تسمية ألكاين يحتوي على مجموعات وظيفية أخرى

بالنسبة للهالوجينات التسمية تكون بغاية السهولة لأنّها لا تستفيد من الروابط الثلاثية والمزدوجة ولا حتى بدائل الألكيل البسيطة. على سبيل المثال يتم تحديد السلسلة الأصلية لتضمين الرابطة الثلاثية ويجب أن تحصل على أقل رقم ممكن.

كيفية تسمية الألكاين الذي يحتوي على رابطة مزدوجة

إذا كانت المجموعة الوظيفية الأخرى عبارة عن رابطة مزدوجة فهناك قاعدتان للتسمية:

 1- يعطي ترقيم السلسلة الأصلية عددًا مختلفًا للألكاين.

2- يعطي ترقيم السلسلة الأصلية نفس العدد للألكاين وإذا كان هناك اختلاف اعتمادًا على الاتجاه الذي ترقيم فيه السلسلة الأصلية يجب ترقيمها في الاتجاه لإنتاج اسم برقم أقل إما للرابطة المزدوجة أو الرابطة الثلاثية.