كيف تتم تسمية الأمينات؟
إنّ النظام الأقدم والأكثر استخدامًا لتسمية الأمينات هو تحديد كل مجموعة مرتبطة بذرة النيتروجين ثم إضافة النهاية-أمين، كما في ميثيل أمين (CH3NH2)؛ (N-ethyl-N-propylamine) أو (ethyl (propyl) amine) (CH3CH2NHCH2CH2CH3 ) وتريبوتيل أمين (CH3CH2CH2CH2) 3N).
مجموعتان أو أكثر من المجموعات المذكورة بالترتيب الأبجدي لتوضيح المجموعات المرتبطة بالنيتروجين بدلاً من بعضها البعض، حيث يتم استخدام (Ns) أو الأقواس الداخلية، كما أن بعض الأمينات العطرية ومعظم الأمينات الحلقية لها أسماء تافهة (غير منهجية) (على سبيل المثال: الأنيلين (C6H5NH2)، والتي يمكن استخدامها كأصل (وحدة هيكلية أساسية) لتحديد أي مجموعات أخرى مرتبطة بها، كما هو الحال في (N،N-) ثنائي ميثيلانيلين.
تحل طريقة بديلة محل الطرف -e لاسم الهيدروكربون باللاحقة -امين للإشارة إلى المجموعة الوظيفية (―NH2). مع الأمينات الثانوية والثلاثية، حيث يتم اختيار أكبر مجموعة باعتبارها الأم، ويتم تسمية المجموعات الأخرى على أنّها بدائل. الأسماء في هذا النظام للأمثلة السابقة هي: الميثانامين (N-ethylpropanamine) و(N ، N-dibutylbutanamine)، كما يسمى ثنائي ميثيلانيلين (N ، N-dimethylbenzenamine).
عندما يكون لمجموعة وظيفية أخرى من المركب أولوية أعلى من المجموعة الأمينية (―NH2 أو ―NHR أو ―NR2)، يتم تسمية الأخير كبديل كما هو الحال في الأحماض الأمينية، (NH2 ― CH2COOH) و (2- (ديميثيلامينو) الإيثانول ، (CH3) 2N ― CH2CH2OH).
تسمية الأمينات حسب نظام – IUPAC
في نظام (IUPAC) للتسميات، يتم عادةً تعيين المجموعات الوظيفية بإحدى طريقتين. يمكن الإشارة إلى وجود الوظيفة بلاحقة مميزة ورقم موقع، هذا أمر شائع بالنسبة للروابط المزدوجة والكربون الثلاثية التي تحتوي على اللواحق الخاصة بكل منها (ene) و(yne). من ناحية أخرى، لا تحتوي الهالوجينات على لاحقة، ويتم تسميتها كبدائل على سبيل المثال: (CH3) 2C = (CHCHClCH3 هو 4-كلورو-2-ميثيل-2-بنتين.
الأمينات هي مشتقات من الأمونيا، حيث تمّ استبدال واحد أو أكثر من الهيدروجين بمجموعة ألكيل أو أريل. إنّ تسمية الأمينات معقدة بسبب وجود العديد من أنظمة التسمية المختلفة ولا يوجد تفضيل واضح لأحدها على الآخر. علاوةً على ذلك، تُستخدم المصطلحات الأولية (1º) والثانوية (2º) والثالثية (3º) لتصنيف الأمينات بطريقة مختلفة تمامًا عن تلك المستخدمة في الكحولات أو هاليدات الألكيل. عند تطبيقها على الأمينات، تشير هذه المصطلحات إلى عدد بدائل الألكيل (أو الأريل) المرتبطة بذرة النيتروجين، بينما تشير في حالات أخرى إلى طبيعة مجموعة الألكيل.
يقوم نظام (IUPAC) بتسمية وظائف أمين كبدائل في أكبر مجموعة ألكيل. يُطلق على البديل البسيط (-NH) الموجود في 1º- أمين المجموعة الأمينية، وبالنسبة لـ 2º و 3º-amines، تشتمل البادئة المركبة على أسماء الكل ما عدا مجموعة الجذر (alkyl). تبنت خدمة المستخلصات الكيميائية نظام تسمية يتم فيه ربط اللاحقة -امين باسم ألكيل الجذر. بالنسبة لـ 1º-)(amines مثل (butanamine) هذا مشابه لتسميات الكحول (IUPAC) (لاحقة -ol).
يتم تحديد بدائل النيتروجين الإضافية في 2º و 3º أمين بواسطة البادئة N- قبل اسم المجموعة، كما يقوم نظام مشترك للأمينات البسيطة بتسمية كل بديل ألكيل على النيتروجين بترتيب أبجدي، متبوعًا باللاحقة-أمين. تُعرف العديد من الأمينات العطرية والحلقية غير المتجانسة بأسماء شائعة فريدة، وغالبًا ما تكون أصولها غير معروفة للكيميائيين الذين يستخدمونها كثيرًا. بما أنّ هذه الأسماء لا تستند إلى نظام عقلاني، فمن الضروري حفظها.
في الكيمياء العضوية، يتم إعطاء أسماء المركبات المقبولة عالميًا وفقًا للإرشادات التي قدمتها (IUPAC) لتسمية المركبات العضوية، كما يتم تسمية الأمينات الأليفاتية عن طريق إضافة مجموعة الألكيل إلى الأمينات، وبالتالي فإنّ أسماء الأمينات الأليفاتية تكون على شكل ألكيل أمين، على سبيل المثال: يتم تسمية (CH3NH2) باسم ميثيل أمين (جزء ألكيل + أمين = ميثيل أمين).
كما يتم إلحاق البادئات مثل (di) و(tri) قبل أسماء مجموعة (alkyl) عند وجود مجموعتين متطابقتين أو أكثر، وفي حالة وجود أكثر من مجموعة أمينية واحدة في الأمين، يتم تحديد السلسلة الأم وموضع المجموعات الأمينية من خلال ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الأم.
يتم الترقيم بطريقة تجعل ذرة الكربون الحاملة لمجموعات (–NH2) تحصل على أقل الأرقام، ثمّ تُستخدم البادئات مع الأرقام للإشارة إلى عدد المجموعات الأمينية وموقعها في الجزيء، على سبيل المثال: تمّ تسمية (H2N-CH2-CH2-NH2) باسم إيثان 1 ، 2-ديامين.
إذا كانت مجموعة (–NH2) متصلة بحلقة بنزين، فإنهّا تسمى أريلامين، حيث يُعد (C6H5NH2) أحد أبسط أمثلة الأريلامين. يُعرف باسم الأنيلين وهو أيضًا اسم (IUPAC) مقبول، وعندما نقوم بتسمية (arylamines) وفقًا للإرشادات التي قدمتها (IUPAC)، يتم استبدال “e” من (arene) بالأمين على سبيل المثال (C6H5-NH2) يسمى (benzenamine).
الخصائص الفيزيائية للأمينات
الروائح المميزة المريبة التي تفوح منها رائحة العرق تميز الأمينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض. إنّها غازات في درجة حرارة الغرفة أو سوائل تتبخر بسهولة. الأمينات الأليفاتية أقل كثافة من الماء وتتراوح كثافتها بين 0.63 و 0.74 جرام لكل سم مكعب عادةً ما تكون الأمينات العطرية أثقل قليلاً من الماء (على سبيل المثال، كثافة الأنيلين 1.02 جرام لكل سم مكعب).
ومع زيادة الحجم تصبح أقل تقلبًا تقل الرائحة وتصبح في النهاية غير ملحوظة، على الرغم من أنّ بعض الديامين لها روائح كريهة. على سبيل المثال: (H2N (CH2) 4NH2) تسمى (putrescine) و(H2N (CH2) 5NH2) تسمى (cadaverine)، هي مركبات كريهة الرائحة توجد في اللحم المتحلل.
الأمينات عديمة اللون، الأمينات الأليفاتية شفافة للأشعة فوق البنفسجية، لكن الأمينات العطرية تعرض امتصاصًا قويًا لأطوال موجية معينة، كما تمتزج الأمينات التي تحتوي على أقل من ستة ذرات كربون مع الماء بجميع النسب. الأمينات الأليفاتية هي قواعد أقوى من الأمونيا والأمينات العطرية أضعف بكثير.
كما تقاس القاعدية من حيث قيمة (pKb) التي تساوي (−logKb)، حيث (Kb) هو ثابت التوازن للتفاعل وبالتالي، تشير قيمة (pKb) الأكبر إلى قوة أكبر كقاعدة. للمقارنة، فإنّ (pKb) من الأمونيا هو هيدروكسيدات الأمونيوم الرباعية، وهي قواعد قوية جدًا، لكن الكلوريدات ليست أساسية.
معظم الأمينات الأليفاتية ليست شديدة السمية، والعديد منها مكونات طبيعية غير ضارة للأغذية والأدوية. ومع ذلك، في التركيزات العالية تكون الأمينات الأصغر شديدة التهيج للجلد وخاصة الأغشية المخاطية للعين والأنف والحنجرة والرئتين، والتي يمكن أن تسبب أضرارًا حادة عند التعرض الطويل. الأمينات الأكبر حجمًا (12 ذرة كربون أو أكثر) عادةً ما تكون أقل تهيجًا.
الأمينات العطرية مهيجة أيضًا ويمكن امتصاصها من خلال الجلد، قد تكون سموم خطيرة. الأنيلين، على سبيل المثال يدمر الهيموجلوبين في الدم وقد ارتبط التعرض المطول بالسرطان، كما يمكن أن تكون الأمينات أكالة لبعض المعادن والبلاستيك لذلك يجب تخزينها في حاويات زجاجية أو فولاذية.
