تفاعلات الإضافة في الكيمياء

في الكيمياء إن عملية التحويل الكيميائي الأكثر شيوعًا للرابطة الثنائية بين الكربون، هو تفاعل الإضافة، ولقد تم العثور على عدد كبير من الكواشف سواء الكواشف غير العضوية أو العضوية، وتفاعل الإضافة هو عبارة عن أي فئة من التفاعلات الكيميائية يتم فيها إضافة ذرة أو مجموعة ذرات إلى جزيء.

تفاعلات الإضافة

في أبسط مصطلحات الكيمياء العضوية يمكننا القول أن تفاعل الإضافة هو عبارة عن تفاعل كيميائي، حيث يجتمع اثنان أو أكثر من المواد المتفاعلة معًا لتشكيل منتج واحد أكبر، إن تفاعل الإضافة هو من أسهل أنواع التفاعلات الكيميائية، حيث أنه عبارة عن تفاعل عضوي يتحد فيه جزيئين أو أكثر من ذلك من أجل تكوين جزيء أكبر، كما أنه من الممكن أن يتم إضافة الجزيئات ذات الروابط الكربونية المزدوجة غير المتجانسة مثل مجموعة الكاربونيل ذات الصيغة التالية: (C = O) أو مجموعات الأمين (C = N)؛ وذلك لأنها تتميز أيضًا بخاصية الرابطة الثنائية.

بالنسبة لتفاعلات الإضافة فهي عبارة عن تفاعلات نموذجية للمركبات العضوية غير المشبعة مثل مركبات الألكينات، وهي المركبات التي تحتوي على رابطة ثنائية بين الكربون والكربون، ومثل مركبات الألكاينات وهي المركبات التي تمتلك رابطة ثلاثية بين الكربون والكربون، بالإضافة إلى كلا من الألدهيدات والكيتونات التي تحتوي على كربون إلى رابطة الأكسجين الثنائية.

من الممكن أن يتم تصور تفاعل الإضافة كعملية يتم عن طريقها عملية كسر للروابط الثنائية أو الثلاثية سواء كان الكسر كليًا أو جزئيًا؛ وذلك من أجل استيعاب ذرات أو مجموعات ذرات إضافية في الجزيء، حيث تسمى تفاعلات الإضافة للألكينات والألكاينات في بعض الأحيان باسم تفاعلات التشبع؛ وذلك لأن التفاعل يتسبب في تشبع ذرات الكربون بأكبر عدد من المجموعات المرتبطة به.

يمكن أن يتم توضيح تفاعل إضافة نموذجي وبسيط بواسطة إضافة حمض الهيدروكلوريك إلى مركب البروبين (ألكين)، حيث أنه سيتم تفاعل الإضافة بالطريقة التالية عبر المعادلة الكيميائية:

CH₃CH = CH₂ + HCl → CH₃C⁺HCH₃ + Cl⁻ → CH₃CHClCH₃.

إذ يستمر التفاعل على مرحلتين: المرحلة الأولى يضاف أيون الهيدروجين +H من كلوريد الهيدروجين (المكون الموجب الشحنة) إلى إحدى ذرات الكربون المرتبطة بروابط ثنائية ذرة الكربون الأقل قلوية متبوعة بالمرحلة الثانية، وهي إضافة أيون الكلوريد −Cl (المكون السالب الشحنة) إلى ذرة الكربون الأخرى بهذه البساطة فقط.

بالإضافة إلى التفاعلات مع الألدهيدات والكيتونات فإنه يتم عكس تسلسل الأحداث؛ أي أن الخطوة الأولية هي بإضافة المكون المشحون سالبًا من الكاشف إلى ذرة الكربون، ثم يتم إضافة المكون الموجب الشحنة إلى ذرة الأكسجين، وهكذا فإن تفاعل كيتون الميثيل (CH3 (C = O) R، حيث أن الرمز R عبارة عن مجموعة ألكيل) مع سيانيد الهيدروجين يستمر على النحو التالي:

O ‖ H₃CCR + HCN → O⁻OH ‖ H₃CCCN + H⁺ → H₃CCCN ‖ RR.

يُقال إن كلورو البروبين أو بشكل عام الإضافة إلى الألكينات يتم البدء بها عن طريق الكواشف التي تبحث عن الإلكترون (المحبة للكهرباء) بينما يُقال إن الإضافات إلى الألكينات والألدهيدات والكيتونات تبدأ عن طريق الكواشف الغنية بالإلكترون (محبة النواة)،

بالإضافة إلى أنه تشمل الأشكال الأخرى لتفاعلات الإضافة أنواعا أخرى مثل تفاعلات الإضافة المحفزة مثل الإضافة الذاتية للألكينات (المحفزة بالأحماض) أو هدرجة الألكينات والألدهيدات والكيتونات (المحفزة بالمعادن)، وتفاعلات الإضافة التي تتكون فيها المركبات الحلقية بالإضافة إلى ردود الفعل التي تنطلق من خلال آليات السلسلة.

أنواع تفاعلات الإضافة

يوجد تصنيفان لتفاعلات الإضافة القطبية وهما: تفاعلات الإضافة الكهربية (محبة للإلكترونات)، وتفاعلات الإضافة النووية، أما بالنسبة لتفاعلات الإضافة غير القطبية فلدينا تصنيفان وهما: تفاعلات إضافة الجذور الحرة وتفاعلات الإضافة الحلقية (Cycloadditions).

إضافة إلكتروفيليك

يمكن وصف تفاعل الإضافة المحبة للكهرباء على أنه تفاعل إضافة يتم فيه كسر رابطته المتفاعلة مع روابط متعددة كما هو الحال في الرابطة الثنائية أو الثلاثية وتشكيل رابطتين جديدتين.

إضافة محبة النواة

تفاعل إضافة (nucleophilic) هو عبارة عن تفاعل إضافة، حيث يتفاعل مركب كيميائي به رابطة ثنائية أو ثلاثية ناقصة الإلكترون أو محبة للكهرباء وهي رابطة π مع محب للنواة، وهو يكون عبارة عن مادة تفاعل تكون غنية بالإلكترون مع اختفاء الرابطة الثنائية وإنشاء رابطتين مفردتين جديدتين أو σ.

إضافة الهالوجينات: هالوجين الألكينات

هل الهالوجين تفاعل إضافة؟

أما بالنسبة لتفاعل الإضافة الخاص بالهالوجينات فما هو إلا عبارة عن أحد التفاعلات العضوية البسيطة جدا كما أنها سهلة، حيث يتم فيه إضافة جزيء هالوجين إلى رابطة الكربون-الكربون المزدوجة لمجموعة ألكين الوظيفية، وهذا التفاعل هو مزيج من الهالوجين والإضافة الكهربية.

ونظرًا لأن جزيء الهالوجين على سبيل المثال جزيء البروم Br2 يقترب من رابطة ثنائية من الألكين، فإن ما يجدث أن الإلكترونات الموجودة في الرابطة الثنائية تصد الإلكترونات في جزيء البروم، مما يتسبب في استقطاب رابطة الهالوجين، وهذا يخلق لحظة ثنائية القطب في رابطة جزيء الهالوجين.

بالتالي يحدث انشقاق للرابطة غير المتجانسة ويحصل أحد الهالوجينات على شحنة موجبة ويتفاعل ككهربائي، إن تفاعل الإضافة ليس انتقائيًا لكنه انتقائي فراغي، ومن الممكن أن يتم تفسير الكيمياء السطحية لهذه الإضافة بآلية التفاعل، إذ أنه في الخطوة الأولى يقترب الهالوجين المحب للكهرباء بشحنة موجبة من رابطة الكربون المزدوجة ومدارات الهالوجين 2p ويتم ربطها مع ذرتان من الكربون وتكوين أيون دوري بهالوجين كخطوة وسيطة.

في الخطوة الثانية يهاجم الهالوجين ذو الشحنة السالبة أيًا من الكربونيين الموجودين في الأيون الدوري من الجانب الخلفي للدورة كما هو الحال في تفاعل SN2، لذلك فإن الكيمياء الفراغية للمنتج عبارة عن ثنائي هاليدات متجاورة من خلال الإضافة المضادة.

R2C=CR2+X2→R2CX−CR2X

الهالوجينات التي يشيع استخدامها في هذا النوع من التفاعل هي البروم Br والكلور Cl، ومن منظور الديناميكا الحرارية يكون بطيء جدًا بالنسبة لهذا التفاعل بسبب حجم ذرته والفلور F قوي جدًا ومتفجر، إن المذيبات التي تستخدم لهذا النوع من الهالوجين الالكتروفيلي تكون خاملة (على سبيل المثال CCl4) يمكن استخدامها في هذا التفاعل.

ما هي السمة الرئيسية لتفاعلات الإضافة؟

عندما تتم إضافة ذرة إلى توليفة مع رابطة ثنائية أو ثلاثية فإن ما يحدث هو تفاعل إضافة، حيث ترتبط تفاعلات الإضافة بالجزيئات غير المشبعة، وهذه هي الهيدروكربونات مع اثنين أو ثلاثة روابط مزدوجة أو ثلاثية، وبعد اكتمال تفاعل الإضافة لا تتواجد أي مخلفات متفاعلة متبقية.

هل الماء رد فعل إضافة؟

في وجود المحفزات الكيميائية تخضع مركبات الألكينات لتفاعلات إضافة مع الماء من أجل تكوين الكحول، لذا فإن الماء هو اسم هذا النوع من تفاعل الإضافة، إذ يتم حقن الماء مباشرة في الرابطة الثنائية بين الكربون والكربون.

ما هو رد فعل الهالوجين الضوئي؟

تتشكل الهالو ألكان عندما يتفاعل الهالوجين مع الألكان في وجود الأشعة فوق البنفسجية (UV) أو الحرارة (هاليد الألكيل)، يعد كلور الميثان أحد الأمثلة، ويتم تفسير هذه الظاهرة من خلال آلية التفاعل وهي آلية الهالوجين.