اقرأ في هذا المقال
- ما هي أنهيدريدات الأحماض؟
- استخدامات أنهيدريدات الأحماض
- تحضير أنهيدريدات الأحماض
- تفاعلات أنهيدريدات الأحماض
- كيف تتشكل أنهيدريدات الأحماض؟
ما هي أنهيدريدات الأحماض؟
هي الجزيئات القادرة على تكوين المحاليل الحمضية في الماء، كما أن الأحماض هذه هي المواد الجاهزة للتبرع بأيونات الهيدروجين في الماء، أما القواعد فهي المواد التي تحتوي على أيونات الهيدروكسيد في الماء.
ما هو الأنهيدريد؟
(Anhydride) تعني حرفيا “بدون ماء”، حيث يمكن تعريفه على أنّه مركب كيميائي يتكون عن طريق إزالة الماء من مركب آخر، يتفاعل أنهيدريد مع الماء لإنتاج قاعدة أو حمض. المركب الذي يحتوي على مجموعتي أسيل (R-C = O) مرتبطان بذرةالأكسجين نفسها هو أنهيدريد حامض، وتتشكل الأنهيدريدات عادةً في وجود قاعدة عندما يتفاعل حمض الكربوكسيل مع كلوريد الحمض.
يمكن تعريف أنهيدريد الحمض على أنّه أكسيد غير معدني يشكل محلولًا حمضيًا عند تفاعله مع الماء. في الكيمياء العضوية إنّها مجموعة وظيفية تتكون من مجموعتي أسيل مدمجة بواسطة ذرة أكسجين. تسمى المواد غير المعدنية القادرة على التفاعل مع الماء فقط باسم أنهيدريد حامض بينما لا تُسمى المعادن غير المعدنية التي لا تتفاعل مع الماء أحماض أنهيدريد.
لذلك يمكننا أن نستنتج أنّ جميع أنهيدريدات الحمض هي غير فلزات، وأنّ جميع اللافلزات ليست أنهيدريد حمضي. على سبيل المثال: أول أكسيد الكربون ليس حمض أنهيدريد، على الرغم من أنّه أكسيد الكربون لأنّه لا يتفاعل مع الماء.
استخدامات أنهيدريدات الأحماض
لأنهيدريدات الأحماض استخدامات واسعة في الكيمياء العضوية. يتم استخدامها في صناعة أشياء كثيرة مثل الأدوية والمواد الكيميائية الصناعية والمتفجرات والعطور، ويتم استخدامها في صناعة الإسترات بواسطة أستلة الكحولات تخليق الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك)، أيضاً يتم استخدامها في صناعة الهيروين بنزع المورفين.
تعتبر الأنهيدريدات أقل استقرارًا؛ لأنّ التبرع بالإلكترون لمجموعة كربونيل واحدة يتنافس مع التبرع بالإلكترون لمجموعة الكربونيل الثانية. وهكذا مقارنةً بالإسترات، حيث يتعين على مجموعة كربونيل واحدة فقط موازنة ذرة الأكسجين، فإنّ الأنهيدريدات أكثر تفاعلًا من الإسترات. قد تكون أنهيدريدات الأحماض متماثلة من الناحية النظرية، حيث تكون مجموعتي R متطابقة أو غير متماثلة، حيث تختلف مجموعتي R.
تُعرف الأنهيدريدات الحلقية المشتقة من حمض الكربوكسيليك باسم أنهيدريد ثنائي الكربوكسيل. تتشكل أنهيدريدات الأحماض من تفاعل الجفاف لفئتين من الأحماض الكربوكسيلية كما يوحي اسمها. تتفاعل الأنهيدريد بشكل كبير مع محبي النيكليوفيل وقادرة على أسيل مجموعة متنوعة من البروتينات والجزيئات الكبيرة الأخرى التي تعتبر مجموعات وظيفية مهمة.
تحضير أنهيدريدات الأحماض
المجموعة الوظيفية من أنهيدريد الكربوكسيل عبارة عن مجموعتين من الأسيل مرتبطة بذرة أكسجين. قد يكون أنهيدريد متماثل (مجموعتان أسيل متماثلتان) أو يمكن خلطه (مجموعتان أسيل مختلفتان). تمّت تسمية أنهيدريدات الحلقية من الأحماض ثنائية الكربوكسيل التي يتم اشتقاقها منها.
يتم تصنيع أنهيدريدات الأحماض الحلقية، حيث تحتوي الحلقة على خمسة أو ستة أعضاء عن طريق تسخين حمض ثنائي الكربوكسيل المقابل. أكثر الطرق شيوعًا لتحضير أنهيدريدات غير حلقية هي: تفاعل كلوريد الأسيل مع ملح حمض الكربوكسيل (RCOCl + R′COONa → RCOOCOR) و إضافة حمض الكربوكسيل إلى الكيتين. يتم تحضير أنهيدريد الخليك وهو أهم أنهيدريد صناعي غير دائري عن طريق إضافة حمض الأسيتيك إلى الكيتين.
تفاعلات أنهيدريدات الأحماض
تعطي أنهيدريدات الأحماض بشكل أساسي نفس التفاعلات مثل كلوريدات الأحماض، على الرغم من أنّها تتفاعل بشكل أبطأ بشكل عام، يمكن أن يكون هذا ميزة أو عيب، يرجع السبب في تقليل استخدام أنهيدريد في هذه التفاعلات إلى اعتبارات التوافر أكثر من التفاعل في معظم الحالات، يكون الحصول على كلوريدات الأحماض أسهل أو أقل تكلفة من الحصول على أنهيدريد المقابل.
غالبًا ما تستخدم أنهيدريدات الحمض لتحضير إسترات كربوكسيلية وأميدات وفي أسيلات فريدل كرافتس، كما تتميز الأنهيدريدات الحلقية بميزة بقاء مجموعة كربوكسيل واحدة بعد التفاعل، ممّا يسمح بتحضير أحادي الاسترات أو أحادي أميد أحماض ثنائي الكربوكسيل. علاج أنهيدريد الفثاليك على سبيل المثال: باستخدام 1-بيوتانول (كحول ن-بوتيل) يعطي أحادي الإستر حمض البوتيل فثالات. إنّ أهم استخدام لإسترات حمض الفثاليك مع كحول (C4 إلى C10) هو الملدنات، والتي تُستخدم لتحويل اللدائن الحرارية الصلبة الهشة إلى مواد مرنة مطيلة مرنة للمعالجة.
