ما هي الأميدات؟
هي مركبات لها المجموعة الوظيفية (–C (= O) N (R1R2). تسمى الأميدات الحلقية اللاكتام، وستكون مركبات اللاكتام إما أميدات ثانوية أو من الدرجة الثالثة اعتمادًا على حجم الحلقة، تعد حلقة بيتا لاكتام جزءًا من البنية الأساسية للعديد من عائلات المضادات الحيوية.
على سبيل المثال: البنسلين والسيفالوسبورينات والكاربابينيمات والمونوباكتام وتخضع الأميدات لتفاعلات كيميائية مختلفة عادة من خلال هجوم على مجموعة الكربونيل، وهنالك العديد من التفاعلات العضوية المشهورة التي تتضمن الأميدات، بما في ذلك إعادة ترتيب هوفمان وتفاعل فيلسمير-هاك.
تسمية الأميدات
المجموعة الوظيفية للأميدات هي مجموعة أسيل مرتبطة بذرة نيتروجين ثلاثية التكافؤ، وتتم تسمية الأميدات بإسقاط اللاحقة (-oic acid) من اسم (IUPAC) للحمض الأم أو حمض (-ic) من اسمه الشائع واستبدالها بـ (-amide). إذا كانت ذرة النيتروجين للأميد مرتبطة بمجموعة ألكيل أو أريل، تتم تسمية المجموعة ويشار إلى موقعها على النيتروجين بواسطة (N) ويشار إلى مجموعتين ألكيل أو أريل على النيتروجين بواسطة (N ، N-di) وتعد روابط الأميدات هي السمة الهيكلية الرئيسية التي تربط الأحماض الأمينية معًا لتشكيل عديد الببتيدات والبروتينات.
تسمى الأميدات الحلقية اللاكتام. يتم اشتقاق أسمائهم الشائعة بطريقة مشابهة لأسماء اللاكتونات مع اختلاف أنّ اللاحقة -(olactone) يتم استبدالها بـ (-olactam).
البنسلينات – المضادات الحيوية الأكثر فاعلية على الإطلاق – هي عائلة من المركبات تشترك جميعها في حلقة مكونة من أربعة أعضاء (lactam) مدمجة في حلقة ثيازوليدين من خمسة أعضاء. تدين البنسلينات بنشاطها المضاد الحيوي لآلية مشتركة تمنع تخليق جزء حيوي من جدران الخلايا البكتيرية وأيضاً السيفالوسبورينات هي فئة أخرى من المضادات الحيوية بيتا لاكتام لها طيف أوسع من المضادات الحيوية من البنسلين، وهي فعالة ضد العديد من السلالات البكتيرية المقاومة للبنسلين.
تصنيع الأميدات
الطريقة العملية الوحيدة المهمة لتحضير الأميدات هي معالجة أسيل كلوريد أو أنهيدريد بالأمونيا أو أمين أولي (RNH2) أو أمين ثانوي (R2NH). مطلوب مولين من الأمونيا أو الأمين – أحدهما لتكوين الأميد والآخر لتحييد حمض الهيدروكلوريك أو المنتج الثانوي لحمض الكربوكسيل، ويمكن تصنيع الأميدات مباشرة من الأمونيا أو الأمين وحمض الكربوكسيل باستخدام (DCC) أو مركب مشابه له.
خصائص الأميدات
مع استثناءات الفورماميد (HCONH2) وبعض مشتقاته المستبدلة فإنّ جميع الأميدات عبارة عن مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة. إنّها مركبات محايدة ليست حمضية ولا أساسية، هناك نوع من الأميدات يسمى أسيتامينوفين (N-para-hydroxyphenylacetamide) هو مسكن للآلام يباع بدون وصفة طبية تحت عدة أسماء ملكية مختلفة أحدها (Tylenol).
