العلومالكيمياءالكيمياء العضوية

مركبات البريدين

اقرأ في هذا المقال
  • ما هي مركبات البريدين؟
  • استخدامات مركبات البريدين
  • تركيبة مركبات البريدين
  • أهمية مركبات البريدين في الصناعة

ما هي مركبات البريدين؟

 

مركبات ال (Pyridine): هي أي فئة من المركبات العضوية من السلسلة الحلقية غير المتجانسة، والتي تتميز بهيكل حلقة مكون من ستة أعضاء يتكون من خمس ذرات كربون وذرة نيتروجين واحدة. إنّ أبسط عضو في عائلة بيريدين هو بيريدين نفسه وهو مركب له الصيغة الجزيئية (C5H5N).

استخدامات مركبات البريدين:

 

يستخدم بيريدين كمذيب ويضاف إلى الكحول الإيثيلي لجعله غير صالح للشرب. يتم تحويله إلى منتجات مثل (sulfapyridine) وهو دواء فعال ضد الالتهابات البكتيرية والفيروسية؛ بيريبنزامين وبيريلامين، تستخدم كأدوية مضادة للهيستامين، في حين أن البيبيريدين يستخدم في معالجة المطاط وكمواد خام كيميائية؛ والمواد الطاردة للماء ومبيدات الجراثيم ومبيدات الأعشاب. المركبات غير المصنوعة من البيريدين ولكنّها تحتوي على هيكلها الحلقي تشمل النياسين والبيريدوكسال، وكلاهما من فيتامينات ب، حيث إن الأيزونيازيد دواء مضاد للتدرن. والنيكوتين والعديد من المنتجات النباتية النيتروجينية الأخرى.

تلعب البيريدين ومركباتها القائمة على بنزو وبيريدين أدوارًا متنوعة في الكيمياء العضوية. كما أنّها روابط ومذيبات ومحفزات تسهل التفاعلات؛ وبالتالي تكثر أوصاف هذه الروابط الجديدة وتطبيقاتها كل عام. يتم تقييم المواد القائمة على البيريدين لخصائصها البصرية والفيزيائية، بالإضافة إلى إمكاناتها الطبية. بالإضافة إلى ذلك، يستمر اكتشاف ودراسة المنتجات الطبيعية القائمة على البيريدين لخصائصها وفهم تركيبها الحيوي.

تركيبة مركبات البريدين:

 

يتصرف بيريدين في كثير من النواحي باعتباره أمينًا ثلاثيًا نموذجيًا، وتحكم قاعدته بتوافر إلكترونات الزوج الوحيد على ذرة النيتروجين. نظرًا لأنّ هؤلاء يشغلون (sp2-orbital)، فإنّ الاقتران مع نظام (π-electron) غير ممكن، وبالتالي فإنّ بيريدين هو قاعدة أقوى على سبيل المثال ثنائي ميثيلانيلين، حيث يتم تقليل القاعدية عن طريق إلغاء تحديد الزوج الوحيد.

من ناحية أخرى، يعتبر البيريدين قاعدة أضعف بكثير من الأمينات الثلاثية الأليفاتية النموذجية، حيث يحتل الزوج الوحيد مع ذلك مدارًا مهجنًا (sp3)؛ هذا لأنّ المدار sp2 ذي الصلة في بيريدين أصغر وترتبط الإلكترونات المحتلة ارتباطًا وثيقًا بنواة النيتروجين. وبالتالي فهي أقل توفرًا للتبرع بالبروتون وبالتالي تقل القاعدة النسبية للبيريدين.

تشكل البيريدين أملاحًا ثابتة مع أحماض قوية. غالبًا ما يستخدم بيريدين نفسه لمعادلة الحمض المتشكل في تفاعل وكمذيب أساسي. قاعدية البيريدين (مقاسة بثابت التفكك للحمض المترافق ، pKa = 5.2) أقل من تلك الموجودة في الأمينات الأليفاتية، ربما يرجع هذا الانخفاض الأساسي إلى تهجين السندات المختلف لذرة النيتروجين: في الأمونيا يكون زوج الإلكترون الوحيد في مدار (sp3)، ولكن في بيريدين يكون في مدار (sp2). كلما زادت طبيعة المدار، زاد تركيزه بالقرب من النواة، وأقل توافرًا لتكوين الرابطة، حيث يكون زوج الإلكترون الوحيد في مدار (sp) ذات قاعدة منخفضة.

أهمية مركبات البريدين في الصناعة:

 

تلقّت البيريدينات ومشتقاتها البنزوية اهتمامًا صناعيًا كبيرًا لعدة أسباب. إنّها دعائم رئيسية في المواد النشطة بيولوجيا والتي تحدث بشكل طبيعي، علاوةً على ذلك فقد أصبحت روابط مهمة للكيمياء العضوية الفلزية وعلوم المواد. هناك تطبيق واسع للبيريدين كمواد نانوية وظيفية، وأيضاً يمكن استخدام أكاسيد (N-) بيريدين اللولبية كروابط للحفز غير المتماثل.

تتضمن التطبيقات الإضافية حول كيمياء البيريدين التي نُشرت في عام 2004 مراجعة هنري حول تخليق دي نوفو للبيريدينات ومراجعة لافيلا لكيمياء ثنائي هيدروبيريدين وأملاح البيريدينيوم. تتضمن هذه المراجعة ملخصًا للطرق التي تمّ تطويرها لتوليفات وتفاعلات البيريدينات والكينولين والأيزوكينولين والبيبيريدين التي تمّ الكشف عنها في الأدبيات في عام 2004.

كما أن البيريدين كان موجود في بيروليزات العظام وقطران الفحم، والتي عزلها أندرسون عام 1846، حيث يتم تحضيره الآن صناعياً من كحول رباعي الهيدروفلور والأمونيا. النيكوتين (في التبغ)، والعامل المضاد للبكتيريا سلفابيريدين والعامل المساعد للبنزين البيريدوكسين (فيتامين ب 6) هي ثلاثة بيريدينات مهمة.

أمّا بالنسبة للحلقات ذات الخمس ذرات، فإنّ المسارات الشائعة للحلقات المكونة من ستة أعضاء تتضمن التكثيف، وإغلاق الحلقة، وتفاعلات التحميل الدوري. في تركيب (Hantzsch) بيريدين يتم تكثيف 2 مول من مركب بيتا ديكربونيل مع 1 مول من الألدهيد في وجود الأمونيا لإعطاء بيريدين بعد الأكسدة.

لقد وجدت البيريدين والكينولين والإيزوكينولين وظيفة في جميع جوانب الكيمياء العضوية تقريبًا. وجد بيريدين استخدامه كمذيب وقاعدة ورابط ومجموعة وظيفية وسقالة جزيئية. كعناصر هيكلية، فإنّ هذه الشقوق عبارة عن مجموعات قوية تعاني من نقص الإلكترون ووظائف توجيه المعادن وفلوروفور وعقاقير طبية مهمة.

المصدر
PyridinePyridineSynthesis of pyridines and related compounds Pyridine

مقالات ذات صلة

اترك تعليقاً

زر الذهاب إلى الأعلى