مع بداية الحرب العالمية الثانية قامت أستونيا بإعلان موقفها الحيادي في الحرب، إلا أنّها وقعت في تلك الفترة تحت سيطرة الاتحاد السوفيتي والذي بدأ بإقامة حملة اعتقالات سياسية وتهجير وإعدام ضد شعبها.
دور أستونيا في الحرب العالمية الثانية:
مع بداية عام 1941 ميلادي قامت ألمانيا بعملية غزو على الاتحاد السوفيتي، وقد تمكنت أستونيا خلال ذلك الغزو من استرجاع بعض أراضيها التي كانت واقعة تحت حكم الاتحاد السوفيتي، مع تمكنت ألمانيا من السيطرة على الاتحاد السوفيتي، قامت ألمانيا بعد ذلك بعملية غزو أستونيا والسيطرة عليها.
وقد تعرضت أستونيا خلال ذلك الغزو إلى عملية تمزيق قواتها العسكرية، حيث قامت كلاً من بريطانيا وفنلندا بالسيطرة على القوات العسكرية الفنلندية، وتعتبر خسائرها في الحرب العالمية الثانية من أكبر الخسائر التي تعرضت لها الدول المشاركة في الحرب.
قبل بداية الحرب تم توقيع اتفاقية بين الدول الأوروبية في عدم الاعتداء على الدول الغير مشاركة في الحرب، وعند الإعلان عن قيام الحرب العالمية الثانية، قامت كلاً من أستونيا وليتوانيا ولاتفيا بإعلان عدم مشاركتهم في الحرب وقد تم الإعلان عن ذلك القرار خلال مؤتمر بحر البلطيق.
في تلك الفترة قامت ألمانيا والاتحاد السوفيتي بوقف الصراع القائم بينهم وتوقيع اتفاقية عدم الاعتداء لفترة طويلة، وكما تم الاتفاق على تقسيم أراضي أوروبا الشرقية بين ألمانيا والاتحاد السوفيتي، حيث تم اعتبار أستونيا ولاتفيا وفنلندا من أراضي الاتحاد السوفيتي.
كانت بداية الحرب العالمية الثانية عندما قامت ألمانيا بغزو بولندا والتي كانت حليفاً لأستونيا؛ ممّا دفع بريطانيا وفرنسا وأستراليا ونيوزيلندا بإعلانها الحرب على ألمانيا، وقام الاتحاد السوفيتي بالوقوف إلى جانب ألمانيا النازية في غزوها على بولندا.
في تلك الفترة كانت أستونيا حليفة الاتحاد السوفيتي، ومع الغزو السوفيتي لبولندا، أخذت الدول الأوروبية تشكك في موقف أستونيا المحايد في الحرب العالمية الثانية، حيث أنّها قامت بمنح الاتحاد السوفيتي قواعدها البحرية، كما عَملت على زيادة العلاقات التجارية مع الاتحاد السوفيتي.
مع بداية عام 1940 ميلادي بدأ الاتحاد السوفيتي بتجهيزاته العسكرية لغزو أستونيا، وبدأ الاتحاد السوفيتي بغزوها عن طريق بحر البلطيق، تعرضت أستونيا لهجوم قاسي من الاتحاد السوفيتي ولم تقف الدول الأوروبية إلى جانبها؛ وذلك بسبب انشغالها بالصراع بين ألمانيا النازية وفرنسا.