تسمية الإيثرات

اقرأ في هذا المقال


كيف تتم تسمية الإيثرات؟

تتم تسمية الإيثرات بشكل شائع عن طريق سرد أسماء المجموعات المرتبطة بذرةالأكسجين وإضافة كلمة الإيثر. في وقت سابق كانت معظم المركبات التي لها نفس الصيغة الهيكلية معروفة بأسماء مختلفة اعتمادًا على المناطق التي تمّ تصنيعها فيها وكان نظام التسمية هذا تافهاً للغاية لأنه أثار الكثير من الالتباس. أخيرًا تمّ وضع نظام تسمية مشترك يسرد القواعد القياسية من قبل (IUPAC) (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) لتسمية المركبات.

الإيثرات: هي عبارة عن مركبات عضوية بها مجموعتان من الألكيل متصلتان بأكسجين وبالماء وليس لها مجموعات ألكيل مرتبطة والكحولات لها مجموعة ألكيل واحدة ملحقة يمكن أن تكون مجموعتي الألكيل نفس المجموعة (متناظرة) أو مختلفة (غير متماثلة).

كيف يتم تصنيف الإيثرات؟

يمكن تصنيف الإيثرات عمومًا إلى فئتين وذلك بناءً على مجموعات البدائل المرفقة وهما:

  • إيثرات متناظرة – مجموعتان متطابقتان متصلتان على جانبي ذرة الأكسجين.
  • الإيثرات غير المتكافئة – مجموعتان مختلفتان متصلتان على جانبي ذرة الأكسجين.

هل تحتوي الإيثرات على الأكسجين؟

الإيثرات: هي فئة من المركبات العضوية تحتوي على مجموعة من الإيثرات ومجموعة الإيثر عبارة عن ذرة من الأكسجين مرتبطة بمجموعتي ألكيل أو أريل والأكسجين في الإيثر هو أكثر كهرسلبية من الكربون، هيدروجين ألفا أكثر حمضية من السلاسل العادية للهيدروكربونات وتعد الإيثرات مركبات غير متفاعلة بالنسبة لعدد من المركبات والتفاعلات العضوية ويتم استخدام الإيثرات بشكل شائع كمذيبات ممّا يشير إلى أنّها نفسها غير متفاعلة نسبيًا.

يؤثر فقدان رابطة (O-H) التفاعلية بالتأكيد على الوجود الخامل للإيثرات بالنسبة للكحوليات ونظرًا لتكلفة الإيثرات المنخفضة ومؤشرها الطبي المرتفع مع انخفاض ضائقة القلب والجهاز التنفسي لا يزال الإيثر يستخدم كمخدر في بعض الدول المتقدمة ولكن قابليته للاشتعال المتقلبة ألغت استخدامه في معظم الدول المتقدمة.

تسمية الإيثرات:

تعطي الأسماء الشائعة للإيثرات ببساطة أسماء مجموعتي الألكيل المرتبطين بالأكسجين وتضيف كلمة الإيثر. تتمثل الممارسة الحالية في سرد ​​مجموعات الألكيل بالترتيب الأبجدي (t-butyl methyl ether) ولكن الأسماء الأقدم غالبًا ما تسرد مجموعات الألكيل بترتيب متزايد من حيث الحجم (ميثيل تي بيوتيل إيثر) وإذا تمّ وصف مجموعة ألكيل واحدة فقط في الاسم فهذا يعني مجموعتين متطابقتين كما هو الحال في إيثيل إيثر لثنائي إيثيل إيثر.

تستخدم الأسماء المنهجية (IUPAC) للإيثرات المجموعة الأكثر تعقيدًا كاسم الجذر مع تسمية ذرة الأكسجين والمجموعة الأصغر باسم بديل (alkoxy). على سبيل المثال: إيثوكسي إيثان (إيثيل إيثر)، ميثوكسي إيثان (ميثيل إيثيل إيثر)، 2 – ميثوكسي – 2 – ميثيل بروبان (MTBE) وفينوكسي بنزين (إثير ثنائي الفينيل) تعمل تسمية (IUPAC) بشكل جيد للمركبات ذات المجموعات الوظيفية الإضافية لأنّه يمكن وصف المجموعات الوظيفية الأخرى في اسم الجذر.

فيما يلي طريقتان لتسمية الإيثرات الطريقة الأكثر شيوعًا هي تحديد مجموعات الألكيل على جانبي ذرة الأكسجين بالترتيب الأبجدي ثم كتابة “الإيثر”. على سبيل المثال إيثيل ميثيل إيثر هو الإيثر الذي يحتوي على مجموعة إيثيل ومجموعة ميثيل على جانبي ذرة الأكسجين وإذا كانت مجموعتي الألكيل متطابقتين فإنّ الإيثر يسمى دي [ألكيل] إيثر على سبيل المثال ثنائي إيثيل إيثر هو الأثير مع مجموعة إيثيل على كل جانب من ذرة الأكسجين.

الطريقة الأخرى لتسمية الإيثرات هي طريقة (IUPAC) الرسميةبهذه الطريقة يكون الشكل: [سلسلة ألكيل قصيرة] [أوكسي] [سلسلة ألكيل طويلة]، فعلى سبيل المثال: اسم (IUPAC) لإيثيل ميثيل إيثر سيكون ميثوكسي إيثان أمّا في الإيثرات الحلقية يُعرف جذع المركب باسم أوكسيكلو ألكان. (oxa) هو مؤشر على استبدال الكربون بأكسجين في الحلقة مثال على ذلك هو (oxacyclopentane) وهو عبارة عن حلقة من خمسة أعضاء بها أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة.

القواعد التي تقوم عليها تسمية الإيثرات:

تتبع التسميات الشائعة للإيثرات قاعدة تسمية مجموعات ألكيل / أريل مختلفة مرتبطة بذرة الأكسجين على كلا الجانبين بترتيب أبجدي وأخيرًا إضافة كلمة إيثر إليها. على سبيل المثال تمّت تسمية (C7H8O) باسم ميثيل فينيل إيثر تتم تسمية الإيثرات التي ترتبط فيها ذرات الأكسجين بنفس المجموعة على كلا الجانبين بمساعدة البادئات العددية اليونانية مثل (di) حيث تتم تسمية هذه الإيثرات عن طريق إضافة “دي” قبل مجموعات الألكيل / الأريل المرتبطة بذرة الأكسجين. على سبيل المثال يتم تسمية (CH3OCH3) باسم ثنائي ميثيل الأثير.

تسميات (IUPAC) للإيثرات تتبع إرشادات مختلفة وفقًا لتسمية (IUPAC) يتم اختيار مجموعة بديلة تحتوي على المزيد من ذرات الكربون على أنّها هيدروكربون أصلي وتسمى المجموعة البديلة الأخرى المرتبطة بذرة الأكسجين بالبادئة “أوكسي”. يتم إعطاء الأسماء الشائعة للإيثرات الأساسية حيث يتم استدعاء مجموعات الألكيل المرتبطة بالأكسجين بترتيب أبجدي متبوعًا بمصطلح “الإيثر”.

المصدر: Ethers and Epoxides Naming EthersNomenclature of EthersEthers


شارك المقالة: